(2S,3S)-3-methylamino-2-(tert-butoxyformamido)butyric acid | 286939-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-methylamino-2-(tert-butoxyformamido)butyric acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-(methylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 286939-13-7
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 232.28
• InChiKey: OAKBBVOMCBMPGN-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-methylamino-2-(tert-butoxyformamido)butyric acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 1-(5-[(2S,3S)-N²-[N-[(1S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-indol-3-ylethyl]carbamoyl]-L-alanyl]-N³-[N-[(fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl]-N³-[methyl-2,3-diaminobutyramido]-3,5-dideoxy-α-L-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  半合成帕西霉素二氢帕西霉素 D 的立体化学解析和全合成

  摘要：

  已显示太平洋霉素的 C(4') 环外烯烃的氢化作用产生一系列半合成化合物，即二氢太平洋霉素，其抗菌活性类似于天然产物。通过天然产物降解实验以及最低分子量二氢太平洋霉素 D 的全合成，已经完成了太平洋霉素中立体化学的阐明。 太平洋霉素 D 中包含的色氨酸和两个丙氨酸残基的立体化学身份已经确定显示为天然 (S) 构型，而该系列抗生素中所含的独特 3-甲基氨基-2-氨基丁酸已显示为 (2S,3S) 构型。最后，通过氢化 C(4')-C(5'

  DOI：

  10.1021/ja003292c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-((benzyloxy)methylamino)-2-(tert-bytoxyformamido)butyric acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3S)-3-methylamino-2-(tert-butoxyformamido)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  半合成帕西霉素二氢帕西霉素 D 的立体化学解析和全合成

  摘要：

  已显示太平洋霉素的 C(4') 环外烯烃的氢化作用产生一系列半合成化合物，即二氢太平洋霉素，其抗菌活性类似于天然产物。通过天然产物降解实验以及最低分子量二氢太平洋霉素 D 的全合成，已经完成了太平洋霉素中立体化学的阐明。 太平洋霉素 D 中包含的色氨酸和两个丙氨酸残基的立体化学身份已经确定显示为天然 (S) 构型，而该系列抗生素中所含的独特 3-甲基氨基-2-氨基丁酸已显示为 (2S,3S) 构型。最后，通过氢化 C(4')-C(5'

  DOI：

  10.1021/ja003292c

文献信息

• Uridyl peptide antibiotic (UPA) derivatives, their synthesis and use
  申请人：Essential Therapeutics, Inc.

  公开号：US06482921B1

  公开（公告）日：2002-11-19

  The present invention relates to dihydro derivatives of the uridyl peptide antibiotics mureidomycin, pacidimycin and napsamycin which have antibiotic activity against a number of bacterial strains including strains resistant to current therapeutic antibiotics.

  本发明涉及乌拉肽类抗生素Mureidomycin、Pacidimycin和Napsamycin的二氢衍生物，这些衍生物对许多细菌株具有抗生素活性，包括对当前治疗抗生素产生耐药的菌株。
• Synthetic dihydropacidamycin antibiotics
  作者：Constantine G. Boojamra、Rémy C. Lemoine、Johanne Blais、Nicole G. Vernier、Karin A. Stein、Angela Magon、Suzanne Chamberland、Scott J. Hecker、Ving J. Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00682-6

  日期：2003.10

  Dihydropacidamycins having an antibacterial spectrum modified from that of the natural product pacidamycins and mureidomycins have been synthesized. Synthetic dihydropacidamycins with noteworthy antibacterial activity against wild-type and resistant Escherichia coli have been identified (MIC = 4-8 mug/mL). Some dihydropacidamycins are shown to have activity against multi-resistant clinical strains of Mycobacterium tuberculosis. Compounds of this class are inhibitors of the cell wall biosynthetic enzyme, MraY. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6482921B1
  申请人：——

  公开号：US6482921B1

  公开（公告）日：2002-11-19
• [EN] URIDYL PEPTIDE ANTIBIOTIC (UPA) DERIVATIVES, THEIR SYNTHESIS AND USE<br/>[FR] DERIVES D'ANTIBIOTIQUES DU PEPTIDE URIDYLIQUE (UPA), LEURS SYNTHESES ET UTILISATION
  申请人：MICROCIDE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2000044335A2

  公开（公告）日：2000-08-03

  The present invention relates to dihydro derivatives of the uridyl peptide antibiotics mureidomycin, pacidimycin and napsamycin which have antibiotic activity against a number of bacterial strains including strains resistant to current therapeutic antibiotics.
• Stereochemical Elucidation and Total Synthesis of Dihydropacidamycin D, a Semisynthetic Pacidamycin
  作者：Constantine G. Boojamra、Rémy C. Lemoine、Julie C. Lee、Roger Léger、Karin A. Stein、Nicole G. Vernier、Angela Magon、Olga Lomovskaya、Patrick K. Martin、Suzanne Chamberland、May D. Lee、Scott J. Hecker、Ving J. Lee

  DOI：10.1021/ja003292c

  日期：2001.2.1

  that of the natural products. Elucidation of stereochemistry in the pacidamycins has been completed through a campaign of natural product degradation experiments in combination with the total synthesis of the lowest-molecular weight dihydropacidamycin, dihydropacidamycin D. The stereochemical identities of the tryptophan and two alanine residues contained in pacidamycin D have been shown to be of the

  已显示太平洋霉素的 C(4') 环外烯烃的氢化作用产生一系列半合成化合物，即二氢太平洋霉素，其抗菌活性类似于天然产物。通过天然产物降解实验以及最低分子量二氢太平洋霉素 D 的全合成，已经完成了太平洋霉素中立体化学的阐明。 太平洋霉素 D 中包含的色氨酸和两个丙氨酸残基的立体化学身份已经确定显示为天然 (S) 构型，而该系列抗生素中所含的独特 3-甲基氨基-2-氨基丁酸已显示为 (2S,3S) 构型。最后，通过氢化 C(4')-C(5'