n-butyl 3-{6-hydroxymethyl-3-[8(4-methoxyphenyl)octyloxy]pyridin-2-yl} propenoate | 168014-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: n-butyl 3-{6-hydroxymethyl-3-[8(4-methoxyphenyl)octyloxy]pyridin-2-yl} propenoate
• 英文别名: Butyl 3-[6-(hydroxymethyl)-3-[8-(4-methoxyphenyl)octoxy]pyridin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 168014-92-4
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₅
• 分子量: 469.621
• InChiKey: LXQAULDGZVRYKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-6-hydroxymethyl-3-[8(4-methoxyphenyl)octyloxy]pyridine 、 丙烯酸丁酯 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride potassium acetate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 n-butyl 3-{6-hydroxymethyl-3-[8(4-methoxyphenyl)octyloxy]pyridin-2-yl} propenoate
  参考文献：
  名称：

  Certain 3-hydroxy-6-hydroxymethyl-pyridine intermediates

  摘要：

  本发明的化合物是三取代吡啶中间体，在制备最终产品中有用，其中所述最终产品涉及制备药物。所述药物用于治疗包括银屑病在内的各种疾病。式（II）的化合物：其中R1是氢，苄基或式（A）的基团：其中n为1至20；R5是氢，C1-6烷基，C1-6烷氧基或三氟甲基；R7是一个离去基团，包括卤素，OTf或（三氟甲基，例如OSO2CF3），OSO2烷基和OSO2Ar，其中Ar代表可选取代的芳基。

  公开号：

  US05726315A1

文献信息

• Palladium catalyzed vinylic substitution reactions with
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：US05646286A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  This invention involves a coupling reaction involving an organo-metallic catalyst, preferably a palladium catalyst involving reacting 2-halo-3-hydroxy-6-hydroxymethylpyridine, acrylic acid or its alkali metal salt and benzyl or a phenylalkyl derivative in presence of a dipolar aprotic solvent producing none other than the expected 2-propenoate-3-benzyl or phenylalkylether-6-hydroxymethyl-pyridine product. Said products are converted into medicaments useful for treating psoriasis.

  这项发明涉及一种偶联反应，涉及一个有机金属催化剂，最好是涉及钯催化剂，包括在二极无极溶剂存在下反应2-卤代-3-羟基-6-羟甲基吡啶，丙烯酸或其碱金属盐和苄基或苯基烷基衍生物，产生预期的2-丙烯酸-3-苄基或苯基烷醚-6-羟甲基吡啶产物。这些产物被转化为治疗银屑病的药物。