{4-[ethyl(hydroxy)amino]-4-oxo-1-phenylbutyl}phosphonic acid | 1332895-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {4-[ethyl(hydroxy)amino]-4-oxo-1-phenylbutyl}phosphonic acid
• 英文别名: [4-[Ethyl(hydroxy)amino]-4-oxo-1-phenyl-butyl]phosphonic acid；[4-[ethyl(hydroxy)amino]-4-oxo-1-phenylbutyl]phosphonic acid
• CAS: 1332895-48-3
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₅P
• 分子量: 287.252
• InChiKey: MSIFZJCAZSYKFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 32.75h， 生成 {4-[ethyl(hydroxy)amino]-4-oxo-1-phenylbutyl}phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  对抗抗疟药靶标IspC（Dxr）的反向磷霉素衍生物

  摘要：

  合成了IspC的基于异羟肟酸的反向抑制剂，该抑制剂是类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的关键酶，并且是经过验证的抗疟靶，并对其进行了生物学评估。通过X射线分析阐明了一种衍生物与Ec IspC和二价金属离子复合的结合方式。初步实验证明了体内潜力。

  DOI：

  10.1021/jm200694q

文献信息

• Reverse Fosmidomycin Derivatives against the Antimalarial Drug Target IspC (Dxr)
  作者：Christoph T. Behrendt、Andrea Kunfermann、Victoria Illarionova、An Matheeussen、Miriam K. Pein、Tobias Gräwert、Johannes Kaiser、Adelbert Bacher、Wolfgang Eisenreich、Boris Illarionov、Markus Fischer、Louis Maes、Michael Groll、Thomas Kurz

  DOI：10.1021/jm200694q

  日期：2011.10.13

  Reverse hydroxamate-based inhibitors of IspC, a key enzyme of the non-mevalonate pathway of isoprenoid biosynthesis and a validated antimalarial target, were synthesized and biologically evaluated. The binding mode of one derivative in complex with EcIspC and a divalent metal ion was clarified by X-ray analysis. Pilot experiments have demonstrated in vivo potential.

  合成了IspC的基于异羟肟酸的反向抑制剂，该抑制剂是类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的关键酶，并且是经过验证的抗疟靶，并对其进行了生物学评估。通过X射线分析阐明了一种衍生物与Ec IspC和二价金属离子复合的结合方式。初步实验证明了体内潜力。