diethyl 1-hydroxyimino-2-(3-indolyl)ethanephosphonate | 82361-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-hydroxyimino-2-(3-indolyl)ethanephosphonate
• 英文别名: N-[1-diethoxyphosphoryl-2-(1H-indol-3-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 82361-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₂O₄P
• 分子量: 310.29
• InChiKey: LIBCNFZWNBBKPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-hydroxyimino-2-(3-indolyl)ethanephosphonate 在 甲酸 、 锌 作用下， 以4.13 g的产率得到diethyl 1-amino-2-(3-indolyl)ethanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用 Pictet-Spengler 反应首次实用高效合成 3-磷酸化 β-咔啉衍生物

  摘要：

  作者感谢墨西哥国家科学和技术委员会 (CONACYT) 通过项目 181816、西班牙国家科学和创新部长 (MICINN)、FEDER（授权号 CTQ2010-17436）和 Gobierno 提供的财政支持de Aragon-FSE（研究组 E40）。JLV-C。还要感谢 CONACYT 提供研究生奖学金。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403418
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 diethyl 1-hydroxyimino-2-(3-indolyl)ethanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用 Pictet-Spengler 反应首次实用高效合成 3-磷酸化 β-咔啉衍生物

  摘要：

  作者感谢墨西哥国家科学和技术委员会 (CONACYT) 通过项目 181816、西班牙国家科学和创新部长 (MICINN)、FEDER（授权号 CTQ2010-17436）和 Gobierno 提供的财政支持de Aragon-FSE（研究组 E40）。JLV-C。还要感谢 CONACYT 提供研究生奖学金。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403418

文献信息

• Rh(I)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of α-enamidophosphonates to α-aminophosphonates
  作者：Yuting Feng、Peter Viereck、Shi-Guang Li、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132908

  日期：2022.8

  An asymmetric Rh-catalyzed transfer hydrogenation was developed for the conversion of α-enamidophosphonates to α-aminophosphonates (α-APs) using isopropanol as the hydride donor. This methodology is amenable to a broad substrate scope. A library of structurally diverse α-APs was synthesized in moderate to good yield and enantiomeric excess, having a methylene moiety at Cβ and aryl, heteroaryl or alkyl

  使用异丙醇作为氢化物供体，开发了一种不对称的 Rh 催化转移氢化，用于将 α-烯氨基膦酸盐转化为 α-氨基膦酸盐 (α-APs)。这种方法适用于广泛的底物范围。以中等至良好的产率和对映体过量合成了结构多样的 α-AP 文库，在 C β和芳基、杂芳基或烷基侧链上具有亚甲基部分。
• Subotkowski, Witold; Kowalik, Janusz; Tyka, Roman, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 4, p. 853 - 857
  作者：Subotkowski, Witold、Kowalik, Janusz、Tyka, Roman、Mastalerz, Przemyslaw

  DOI：——

  日期：——