[(1R)-5-bromo-1-cyanopentyl] trifluoromethanesulfonate | 210533-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R)-5-bromo-1-cyanopentyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 210533-36-1
• 化学式: C₇H₉BrF₃NO₃S
• 分子量: 324.119
• InChiKey: SHRYHNBBRWVNEV-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.663±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-5-bromo-1-cyanopentyl] trifluoromethanesulfonate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 L-哌啶-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成（S）-2-氰基哌啶，这是通向（S）-哌酸和2-取代哌啶生物碱的关键中间体

  摘要：

  （S）-2-氰基哌啶4的制备为2-取代的哌啶提供了新的途径。该合成基于对映选择性（R）-氧硝腈酶催化的反应，该反应用于制备（R）-（+）-6-溴-2-羟基己腈1，随后将该化合物环化以产生哌啶环。还描述了使用4作为起始原料来合成（S）-2-氨基甲基哌啶6，（R）-（-）-亚氨酸10和（S）-（-）-哌酸13。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00140-2
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (R)-5-bromo-1-cyanopentyl alcohol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到[(1R)-5-bromo-1-cyanopentyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成（S）-2-氰基哌啶，这是通向（S）-哌酸和2-取代哌啶生物碱的关键中间体

  摘要：

  （S）-2-氰基哌啶4的制备为2-取代的哌啶提供了新的途径。该合成基于对映选择性（R）-氧硝腈酶催化的反应，该反应用于制备（R）-（+）-6-溴-2-羟基己腈1，随后将该化合物环化以产生哌啶环。还描述了使用4作为起始原料来合成（S）-2-氨基甲基哌啶6，（R）-（-）-亚氨酸10和（S）-（-）-哌酸13。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00140-2

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of (S)-2-cyanopiperidine, a key intermediate in the route to (S)-pipecolic acid and 2-substituted piperidine alkaloids
  作者：Serge Nazabadioko、Ramón J Pérez、Rosario Brieva、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00140-2

  日期：1998.5

  preparation of (S)-2-cyanopiperidine 4 provides a new access to 2-substituted piperidines. This synthesis is based on an enantioselective (R)-oxynitrilase-catalyzed reaction for the preparation of (R)-(+)-6-bromo-2-hydroxyhexanenitrile 1 and the subsequent cyclization of this compound to yield the piperidine ring. The utilization of 4 as the starting material for the synthesis of (S)-2-aminomethylpiperidine

  （S）-2-氰基哌啶4的制备为2-取代的哌啶提供了新的途径。该合成基于对映选择性（R）-氧硝腈酶催化的反应，该反应用于制备（R）-（+）-6-溴-2-羟基己腈1，随后将该化合物环化以产生哌啶环。还描述了使用4作为起始原料来合成（S）-2-氨基甲基哌啶6，（R）-（-）-亚氨酸10和（S）-（-）-哌酸13。