1,1-dimethyl<(2R,6S)-2-<(1E)-2-(3S,3aR,4R,4aR,9aS)-(1,3,3a,4,4a,5,6,7,8,9a-decahydro-3-methyl-1-oxonaphtho<2,3-c>furan-4-yl)ethenyl>-6-methyl-1-piperidine>carboxylate | 183904-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1,1-dimethyl<(2R,6S)-2-<(1E)-2-(3S,3aR,4R,4aR,9aS)-(1,3,3a,4,4a,5,6,7,8,9a-decahydro-3-methyl-1-oxonaphtho<2,3-c>furan-4-yl)ethenyl>-6-methyl-1-piperidine>carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,6S)-2-[(E)-2-[(1S,3aS,8aR,9R,9aR)-1-methyl-3-oxo-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-9-yl]ethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 183904-00-9
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₄
• 分子量: 429.6
• InChiKey: APDGYHLVRMVOOR-CFDQNZEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl<(2R,6S)-2-<(1E)-2-(3S,3aR,4R,4aR,9aS)-(1,3,3a,4,4a,5,6,7,8,9a-decahydro-3-methyl-1-oxonaphtho<2,3-c>furan-4-yl)ethenyl>-6-methyl-1-piperidine>carboxylate 在 RaNi 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-decahydro-3-methyl-4-[2-(E)-[(2R,6S)-6-methylpiperidin-2-yl]ethenyl]naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Himbacine和（+）-Himbeline的总合成。

  摘要：

  Himbacine（1）是一种从澳大利亚木兰树皮中分离出来的复杂哌啶生物碱，由于其强大的毒蕈碱受体拮抗剂特性，在阿尔茨海默氏病研究中是有希望的领先者。我们在这里描述了一种高效的合成策略，该合成策略可完成总合成量约10％的hibacine（1）和总收率18％的异辛巴因（1a）（一种非天然的hebacine异构体）。最初，以分子内Diels-Alder反应为关键步骤，以生成中间体5的方式进行喜巴碱的全合成，然后与硝酮4进行[3 + 2]环加成，生成异恶唑烷衍生物3。甲基化，然后催化还原3 12'-羟基himbacine（20），脱水后得到异himbacine（1a）作为唯一产物。在另一种方法中，

  DOI：

  10.1021/jo981983+
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(1-cyclohexenyl)-2-propenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,1-dimethyl<(2R,6S)-2-<(1E)-2-(3S,3aR,4R,4aR,9aS)-(1,3,3a,4,4a,5,6,7,8,9a-decahydro-3-methyl-1-oxonaphtho<2,3-c>furan-4-yl)ethenyl>-6-methyl-1-piperidine>carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Himbacine和（+）-Himbeline的总合成。

  摘要：

  Himbacine（1）是一种从澳大利亚木兰树皮中分离出来的复杂哌啶生物碱，由于其强大的毒蕈碱受体拮抗剂特性，在阿尔茨海默氏病研究中是有希望的领先者。我们在这里描述了一种高效的合成策略，该合成策略可完成总合成量约10％的hibacine（1）和总收率18％的异辛巴因（1a）（一种非天然的hebacine异构体）。最初，以分子内Diels-Alder反应为关键步骤，以生成中间体5的方式进行喜巴碱的全合成，然后与硝酮4进行[3 + 2]环加成，生成异恶唑烷衍生物3。甲基化，然后催化还原3 12'-羟基himbacine（20），脱水后得到异himbacine（1a）作为唯一产物。在另一种方法中，

  DOI：

  10.1021/jo981983+

文献信息

• A Highly Efficient Total Synthesis of (+)-Himbacine
  作者：Samuel Chackalamannil、Robert J. Davies、Theodros Asberom、Darío Doller、Daria Leone

  DOI：10.1021/ja962542f

  日期：1996.1.1
• Total Synthesis of (+)-Himbacine and (+)-Himbeline
  作者：Samuel Chackalamannil、Robert J. Davies、Yuguang Wang、Theodros Asberom、Darío Doller、Jesse Wong、Daria Leone、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/jo981983+

  日期：1999.3.1

  isolated from the bark of Australian magnolias, is a promising lead in Alzheimer's disease research due to its potent muscarinic receptor antagonist property. We have described here a highly efficient synthetic strategy that resulted in the total synthesis of himbacine (1) in about 10% overall yield and isohimbacine (1a), an unnatural isomer of himbacine, in 18% overall yield. The total synthesis of himbacine

  Himbacine（1）是一种从澳大利亚木兰树皮中分离出来的复杂哌啶生物碱，由于其强大的毒蕈碱受体拮抗剂特性，在阿尔茨海默氏病研究中是有希望的领先者。我们在这里描述了一种高效的合成策略，该合成策略可完成总合成量约10％的hibacine（1）和总收率18％的异辛巴因（1a）（一种非天然的hebacine异构体）。最初，以分子内Diels-Alder反应为关键步骤，以生成中间体5的方式进行喜巴碱的全合成，然后与硝酮4进行[3 + 2]环加成，生成异恶唑烷衍生物3。甲基化，然后催化还原3 12'-羟基himbacine（20），脱水后得到异himbacine（1a）作为唯一产物。在另一种方法中，