1,5-bis(acetyloxy)-2-pentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-bis(acetyloxy)-2-pentanone
• 英文别名: 1,5-diacetoxy-pentan-2-one；1,5-Diacetoxy-pentan-2-on；Catathelasmol C；(5-acetyloxy-4-oxopentyl) acetate
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: CHRQLZIOLBJDEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-溴丁酰基溴化物 在 乙醚 作用下， 生成 1,5-bis(acetyloxy)-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Kuschinsky et al., Biochemische Zeitschrift, 1955, vol. 327, p. 314,316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A one-pot synthesis of 1,6,9,13-tetraoxadispiro(4.2.4.2)tetradecane by hydrodeoxygenation of xylose using a palladium catalyst
  作者：Michael A. Jackson、Judith A. Blackburn、Neil P.J. Price、Karl E. Vermillion、Steven C. Peterson、Gregory M. Ferrence

  DOI：10.1016/j.carres.2016.06.003

  日期：2016.9

  In an effort to expand the number of biobased chemicals available from sugars, xylose has been converted to 1,6,9,13-tetraoxadispiro(4.2.4.2)tetradecane in a one-pot reaction using palladium supported on silica-alumina as the catalyst. The title compound is produced in 35-40% yield under 7 MPa H2 pressure at 733 K using 3-10 wt%Pd on silica-alumina catalyst. It is isolated using a combination of liquid-liquid

  为了扩大可从糖中获得的生物基化学品的数量，使用负载在二氧化硅-氧化铝上的钯作为催化剂，通过一锅式反应将木糖转化为1,6,9,13-四恶二螺（4.2.4.2）十四烷。使用在二氧化硅-氧化铝催化剂上的3-10重量％的Pd，在733MPa的7MPa H 2压力下，以35-40％的产率生产标题化合物。结合使用液-液萃取和快速色谱法进行分离。该二聚体可以转化为其单体2-羟基-（2-羟甲基）四氢呋喃，其在酸性条件下开环成1，5-二羟基-2-戊酮。然后可以在醋酸盐缓冲液中用乙酸乙烯酯将该二醇酯化，生成1,5-双（乙酰氧基）-2-戊酮，它是哺乳动物11β-羟基类固醇脱氢酶1的抑制剂。这些物种的报道。还报道了标题化合物的单晶X射线结构。这些数据是在100 K-273 K的温度范围内收集的，并显示了从三斜晶到单斜晶的固态相变，介于175 K和220 K之间，没有构象变化。