3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-octa-1,7-dien-3-ylpyran-4-one | 136804-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-octa-1,7-dien-3-ylpyran-4-one
• CAS: 136804-27-8
• 化学式: C₂₆H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 478.82
• InChiKey: ZFIXYUCYTKECCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-octa-1,7-dien-3-ylpyran-4-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以74%的产率得到(1R,2R,6S,8R)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-vinyl-12-oxa-tricyclo[6.3.1.01,6]dodec-9-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on tumor promoters. 11. A new [5+2] cycloaddition method and its application to the synthesis of BC ring precursors of phorboids

  摘要：

  A new method for the generation of oxidopyrylium zwitterions has been developed that allows for its use in the [5 + 2] cycloaddition of substrates incorporating thermally unstable functionalities, providing for the synthesis of previously inaccessible precursors to tiglianes, daphnanes, and ingenanes.

  DOI：

  10.1021/jo00022a009
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 二溴亚砜 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-octa-1,7-dien-3-ylpyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on tumor promoters. 11. A new [5+2] cycloaddition method and its application to the synthesis of BC ring precursors of phorboids

  摘要：

  A new method for the generation of oxidopyrylium zwitterions has been developed that allows for its use in the [5 + 2] cycloaddition of substrates incorporating thermally unstable functionalities, providing for the synthesis of previously inaccessible precursors to tiglianes, daphnanes, and ingenanes.

  DOI：

  10.1021/jo00022a009