Bicyclo<10.4.0>hexadec-1(12)-en-13-on | 21949-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo<10.4.0>hexadec-1(12)-en-13-on
• 英文别名: Bicyclo[10.4.0]hexadec-1(12)-en-13-on；2,3,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-dodecahydro-1H-benzo[12]annulen-4-one
• CAS: 21949-76-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: PTYBYWWSIKNEBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cyclododecylidenebutanoic acid 在 PPA 作用下， 生成 Bicyclo<10.4.0>hexadec-1(12)-en-13-on
  参考文献：
  名称：

  Rae,I.D.; Umbrasas,B.N., Australian Journal of Chemistry, 1975, vol. 28, p. 2669 - 2680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient method for the synthesis of Δ1,6-bicyclo[4.n.0]alken-2-ones
  作者：Norihiko Watanabe、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01723-2

  日期：1999.11

  A convenient annulation method for the synthesis of bicyclic enones from cycloalkanones was developed. In the presence of a Pd(0) catalyst, enol triflates derived from ethyl 2-oxocycloalkanecarboxylates were treated with 3-(ethoxycarbonyl)propylzinc iodide to afford the corresponding diesters via a cross-coupling reaction. The diesters were easily transformed into Δ1,6-bicyclo[4.n.0]alken-2-ones through

  开发了一种方便的环化方法，由环烷酮合成双环烯酮。在Pd（0）催化剂存在下，将衍生自2-氧代环烷羧酸乙酯的烯醇三氟甲磺酸酯用3-（乙氧羰基）丙基碘化锌处理，通过交叉偶联反应得到相应的二酯。二酯很容易转化为Δ 1,6 -二环[4.n.0]链烯-2-酮通过狄克曼缩合反应然后进行脱羧反应。环合方法也可用于合成相应的环庚烯酮衍生物。
• Dienolates Derived from Unsaturated Carboxylic Acids in Synthesis. Four-Carbon Annellation of Cycloalkanones; Improved Synthesis of Bicyclo[n.4.0]alken-2-ones
  作者：Pablo Ballester、Angel García-Raso、Ramón Mestres

  DOI：10.1055/s-1985-31357

  日期：——
• BALLESTER, P.;GARCIA-RASO, A.;MESTRES, R., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 8, 802-806
  作者：BALLESTER, P.、GARCIA-RASO, A.、MESTRES, R.

  DOI：——

  日期：——
• RAE I. D.; UMBRASAS B. N., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS >, 1975, 28, NO 12, 2669-2680
  作者：RAE I. D.、 UMBRASAS B. N.

  DOI：——

  日期：——