3-羟基-1,2,5,6-四氧杂螺[6.11]十八烷 | 291522-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 3-羟基-1,2,5,6-四氧杂螺[6.11]十八烷
• 英文名称: 3-hydroxy-1,2,5,6-tetraoxaspiro[6.11]octadecane
• 英文别名: 1,2,5,6-Tetraoxaspiro[6.11]octadecan-4-ol
• CAS: 291522-37-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅
• 分子量: 274.357
• InChiKey: XCKZKWLTIHTZFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  368.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1,2,5,6-四氧杂螺[6.11]十八烷 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到环十二酮
  参考文献：
  名称：

  New approaches to the synthesis of spiro-peroxylactones

  摘要：

  三氟乙醇中（烯丙二氧）环十二烷过氧化氢的臭氧分解反应得到了相应α-过氧化氢和α-羟基取代的螺-四氧杂环烷混合物，其环大小范围为7至12。过氧化氢的脱水或羟基化合物的氧化反应生成了相应的过氧化环酸。1,2,6,7-四氧杂螺[7.11]十九烷-3-酮的固态结构通过X射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.1039/b300342f
• 作为产物：
  描述：

  (cyclododecylidene)bishydroperoxide 在 2,2,2-三氟乙醇 、 臭氧 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-羟基-1,2,5,6-四氧杂螺[6.11]十八烷
  参考文献：
  名称：

  New approaches to the synthesis of spiro-peroxylactones

  摘要：

  三氟乙醇中（烯丙二氧）环十二烷过氧化氢的臭氧分解反应得到了相应α-过氧化氢和α-羟基取代的螺-四氧杂环烷混合物，其环大小范围为7至12。过氧化氢的脱水或羟基化合物的氧化反应生成了相应的过氧化环酸。1,2,6,7-四氧杂螺[7.11]十九烷-3-酮的固态结构通过X射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.1039/b300342f

文献信息

• Synthesis, crystal structure and anti-malarial activity of functionalized spiro-1,2,4,5-tetraoxacycloalkanes from unsaturated hydroperoxy peracetals
  作者：Yuji Nonami、Takahiro Tokuyasu、Araki Masuyama、Masatomo Nojima、Kevin J McCullough、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00688-2

  日期：2000.6

  Treatment of unsaturated hydroperoxy peracetals with bis(sym-collidine)iodine(I) hexafluorophosphate affords a series of iodine-containing spiro-1,2,4,5-tetraoxacycloalkane derivatives in high yield. In addition, ozonolysis of unsaturated hydroperoxy peracetals in AcOH-CH2Cl2 also results in the formation of spirol,2,4,5-tetraoxacycloalkanes. Two of the new compounds, 3-methyl-3-methyldioxy-1,2,6,7-tetraoxaspiro[7.11]nonadecane and dimethyl-4-iodo-1,2,6,7-tetraoxaspiro[7.11]nonadecane, exhibit significant in vitro antimalarial activity against P. falciparum with EC50 values of ca. 10(-7) M. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NOVEL COMPOUNDS AND ANTIMALARIALS
  申请人：Okayama University

  公开号：EP1496056B1

  公开（公告）日：2011-10-26