2-(1-iodoethyl)tetrahydrofuran | 94921-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 2-(1-iodoethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(1-Iodoethyl)oxolane
• CAS: 94921-96-7
• 化学式: C₆H₁₁IO
• 分子量: 226.057
• InChiKey: RRRQMFWCOUSIEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.684±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-iodoethyl)tetrahydrofuran 在 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(tetrahydrofuran-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  揭示了新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在通过RORγ介导的疾病治疗中的应用。

  公开号：

  WO2015180612A1
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₃₅H₄₃N₅⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(1-iodoethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  碱/钴中继催化末端炔烃的迁移加氢。

  摘要：

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916014

文献信息

• A new easy method for the synthesis of cyclic halogenoethers and halogenolactones
  作者：Morris Srebnik、Raphael Mechoulam

  DOI：10.1039/c39840001070

  日期：——

  Oxidation of halogen salts with m-chloroperbenzoic acid in the presence of 18-crown-6 and of suitable hydroxy or carboxy alkenes leads readily to high yield production of cyclic halogenoethers of halogenolactones.

  卤素盐的氧化，米在合适的羟基或羧基的烯烃引线容易以高产率生产halogenolactones的环状halogenoethers的18-冠-6的存在下和氯过苯甲酸。
• Halocyclization of Unsaturated Alcohols and Carboxylic Acids Using Bis(<i>sym</i>-collidine)iodine(I) Perchlorate
  作者：Robert D. Evans、Joseph W. Magee、J. Herman Schauble

  DOI：10.1055/s-1988-27731

  日期：——

  Reaction of I(collidine)+ 2 ClO- 4 with unsaturated alcohols and carboxylic acids in dichloromethane at ambient temperature has afforded three- to seven-membered-ring iodoethers and four- to seven-membered-ring iodolactones, respectively, in moderate yields and generally with high regioselectivity. The reaction is of particular utility for synthesis of 2-(1-iodoalkyl)oxiranes and -oxetanes.

  I（吡啶啉）与2ClO₄在室温下与不饱和醇和羧酸在二氯甲烷中反应，得到了三至七元环的碘醚和四至七元环的碘内酯，产率适中且通常具有高区域选择性。该反应特别适用于合成2-(1-碘烷基)环氧烷和环丁烷。
• Reaction of homoallylic alcohols with NaIO4/NaHSO3 reagent—synthesis of alkyl substituted tetrahydrofuran derivatives
  作者：Yoshio Okimoto、Daisuke Kikuchi、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01819-0

  日期：2000.12

  Treatment of homoallylic alcohols with NaIO4/NaHSO3 reagent in aqueous t-BuOH under mild conditions produced tetrahydrofuran derivatives together with iodohydrins in a stereospecific manner. The reaction pathways of the formation of tetrahydrofurans from trans- and cis-homoallylic alcohols were found to be different. The present method provides a new approach to various alkylated tetrahydrofuran derivatives

  在温和的条件下，在水溶液中用NaIO 4 / NaHSO 3试剂在t- BuOH水溶液中处理均烯丙基醇，可生成四氢呋喃衍生物和碘醇，并以立体特异性方式生成。从四氢呋喃形成的反应途径的反式-和顺-homoallylic醇被发现是不同的。本方法为各种烷基化四氢呋喃衍生物提供了一种新方法。
• A facile and efficient one-pot synthesis of thiochromans from bis(2-formylphenyl) disulfide and alkenols via iodine-promoted generation and subsequent intramolecular cycloaddition of ortho-thiobenzoquinone methides
  作者：Takao Saito、Takahiro Horikoshi、Takashi Otani、Yosuke Matsuda、Takayuki Karakasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01510-7

  日期：2003.8

  Stereoselective synthesis of tetrahydrofuro- and tetrahydropyrano[3,2-c]benzothiopyrans was achieved by intramolecular [4+2]cycloaddition of o-thiobenzoquinone methides that were generated in situ from bis(2-formylphenyl) disulfide and alkenols in the presence of iodine under mild reaction conditions.

  立体选择性合成四氢呋喃-和四氢吡喃并[3,2- c ]苯并硫代吡喃，是通过在碘存在下由双（2-甲酰基苯基）二硫化物和烯醇原位生成的邻-硫代苯醌甲基化物的分子内[4 + 2]环加成反应而实现的。在温和的反应条件下。
• Enantioselective Mercuriocyclization of γ-Hydroxy-<i>cis</i>-alkenes
  作者：Sung Ho Kang、Mihyong Kim

  DOI：10.1021/ja029777d

  日期：2003.4.1

  Asymmetric mercuriocyclization of gamma-hydroxy-(Z)-alkenes has been achieved using Hg(II) complexed with tartrate-derived 4-(2-naphthyl)bisoxazoline as chiral ligand to give rise to 2-monosubstituted tetrahydrofurans in 86-95% ee. Not only the linker connecting two oxazolines but also their 4-substituents were found crucial for high enantioselectivity. In addition, tuning the ketal protecting group of tartrate as well as adding MeOH and K(2)CO(3) worked beneficially.