3-羟基-1-甲基吡咯烷-2-酮 | 132996-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-羟基-1-甲基吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-N-methyl-2-pyrrolidone
• 英文别名: (+/-)-N-methyl-3-hydroxypyrrolidin-2-one；3-hydroxy-1-methyl-2-pyrrolidinone；3-hydroxy-N-methylpyrrolidone；3-Hydroxy-1-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 132996-63-5
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD15529680
• 分子量: 115.132
• InChiKey: ZHQJIJUMPYNVAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-chloro-7-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-b]pyridazine 、 3-羟基-1-甲基吡咯烷-2-酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₁₅H₁₅BrN₆O₂
  参考文献：
  名称：

  野生型和看门人突变成纤维细胞生长因子受体 (FGFR) 2/3 的有效和选择性抑制剂的发现

  摘要：

  成纤维细胞生长因子受体 (FGFR) 信号通路的上调与多种癌症类型有关，包括胆管癌和膀胱癌。因此，FGFR 的小分子抑制已成为患有这些疾病的患者的有前途的疗法。第一代泛 FGFR 抑制剂虽然非常有效，但有几个缺点。这些包括与治疗相关的高磷酸盐血症和突变激酶的效力显着丧失。在此，我们介绍了新型 FGFR2/3 抑制剂的发现和优化，这些抑制剂在很大程度上保持了对常见网守突变体的效力，并且对 FGFR1 具有出色的选择性。细致的构效关系 (SAR) 分析、基于结构的药物设计和药物化学原理的结合最终导致了化合物29，一种有效的选择性 FGFR2/3 抑制剂，在大鼠体内具有出色的体外吸收、分布、代谢、排泄 (ADME) 和药代动力学。对一种密切相关的化合物进行的药效学研究表明，可以实现对下游 ERK 磷酸化的最大抑制，而对血清磷酸盐水平没有显着影响（相对于载体）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01366
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 、 rat liver microsomes 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 以20%的产率得到3-羟基-1-甲基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Iley, Jim; Tolando, Roberto, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 11, p. 2328 - 2336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 2-METHYL-AZA-QUINAZOLINES<br/>[FR] 2-MÉTHYL-AZA-QUINAZOLINES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2019201848A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present invention covers 2-methyl-aza-quinazoline compounds of general formula (I) as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients

  本发明涵盖了通式（I）所描述和定义的2-甲基-氮杂喹唑啉类化合物，以及制备该类化合物的方法、用于制备该类化合物的中间体化合物、包含该类化合物的药物组合物和药物组合物，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的该类化合物的用途，特别是治疗过度增殖性疾病，作为唯一活性成分或与其他活性成分结合使用。
• Chemoenzymatic enantioselective synthesis of 3-hydroxy-2-pyrrolidinones and 3-hydroxy-2-piperidinones
  作者：Ahmed Kamal、K.Venkata Ramana、A.Venkata Ramana、A.Hari Babu

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00548-2

  日期：2003.9

  The enantioselective synthesis of 3-hydroxypyrrolidin-2-ones and 3-hydroxy piperidin-2-ones has been carried out in high enantiomeric excess employing immobilized lipase from Pseudomonas cepacia. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iley, Jim; Tolando, Roberto, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 11, p. 2328 - 2336
  作者：Iley, Jim、Tolando, Roberto

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Potent and Selective Inhibitors of Wild-Type and Gatekeeper Mutant Fibroblast Growth Factor Receptor (FGFR) 2/3
  作者：Artem Shvartsbart、Jeremy J. Roach、Michael R. Witten、Holly Koblish、Jennifer J. Harris、Maryanne Covington、Rodrigo Hess、Luping Lin、Michelle Frascella、Lisa Truong、Lynn Leffet、Patricia Conlen、Elham Beshad、Ron Klabe、Kamna Katiyar、Laura Kaldon、Ruth Young-Sciame、Xin He、Susan Petusky、Kwang-Jong Chen、April Horsey、Hsiang-Ting Lei、Leslie B. Epling、Marc C. Deller、Oleg Vechorkin、Wenqing Yao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01366

  日期：2022.11.24

  Herein, we present the discovery and optimization of novel FGFR2/3 inhibitors that largely maintain potency for the common gatekeeper mutants and have excellent selectivity over FGFR1. A combination of meticulous structure–activity relationship (SAR) analysis, structure-based drug design, and medicinal chemistry rationale ultimately led to compound 29, a potent and selective FGFR2/3 inhibitor with

  成纤维细胞生长因子受体 (FGFR) 信号通路的上调与多种癌症类型有关，包括胆管癌和膀胱癌。因此，FGFR 的小分子抑制已成为患有这些疾病的患者的有前途的疗法。第一代泛 FGFR 抑制剂虽然非常有效，但有几个缺点。这些包括与治疗相关的高磷酸盐血症和突变激酶的效力显着丧失。在此，我们介绍了新型 FGFR2/3 抑制剂的发现和优化，这些抑制剂在很大程度上保持了对常见网守突变体的效力，并且对 FGFR1 具有出色的选择性。细致的构效关系 (SAR) 分析、基于结构的药物设计和药物化学原理的结合最终导致了化合物29，一种有效的选择性 FGFR2/3 抑制剂，在大鼠体内具有出色的体外吸收、分布、代谢、排泄 (ADME) 和药代动力学。对一种密切相关的化合物进行的药效学研究表明，可以实现对下游 ERK 磷酸化的最大抑制，而对血清磷酸盐水平没有显着影响（相对于载体）。