H-Ala-Ala-OMe TFA salt | 64516-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ala-Ala-OMe TFA salt
• 英文别名: alanylalanine methyl ester trifluoroacetate；Ala−Ala−OMe*TFA
• CAS: 64516-01-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 288.224
• InChiKey: VUYXTDDSMXEIBD-FHAQVOQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  118.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Ala-Ala-OMe TFA salt 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N^ε-thioacetyl-lysinyl-alaninyl-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mechanism-based affinity capture of sirtuins

  摘要：

  探测酶的催化活性以及在复杂生化环境中检测其丰度的能力，传统上依赖于动力学测定和诸如使用昂贵试剂（如抗体）的西方印迹等技术。能够同时检测活性并从混合物中分离蛋白催化剂更为困难，在大多数情况下几乎不可能。在本手稿中，我们描述了一种化学方法，利用新型化学工具实现这一目标，针对一种独特的酶家族——去乙酰化酶（sirtuins），从而使得能够快速检测其活性并分离这些蛋白催化剂。去乙酰化酶与许多生理功能的调节相关，包括能量代谢、DNA损伤应答和细胞应激抵抗。我们合成了一种氨氧基衍生的NAD+和一种泛去乙酰化酶抑制剂，该抑制剂会在去乙酰化酶的活性位点反应，形成一种化学稳定的复合物，随后可以与醛基取代的生物素交联。通过链霉亲和素珠子回收生物素化的去乙酰化酶复合物，再通过胶体电泳，我们实现了对活性去乙酰化酶的同时检测、分离和分子量测定。我们展示了这些工具能与多种人类去乙酰化酶亚型（包括SIRT1、SIRT2、SIRT3、SIRT5、SIRT6）交叉反应，并且也能与微生物来源的去乙酰化酶反应。最后，我们展示了能够在反应混合物中同时检测多个去乙酰化酶亚型，确立了在复杂生物样品中进行去乙酰化酶化学研究的概念验证工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00774a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)propanoate 、 三氟乙酸 在 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到H-Ala-Ala-OMe TFA salt
  参考文献：
  名称：

  Mechanism-based affinity capture of sirtuins

  摘要：

  探测酶的催化活性以及在复杂生化环境中检测其丰度的能力，传统上依赖于动力学测定和诸如使用昂贵试剂（如抗体）的西方印迹等技术。能够同时检测活性并从混合物中分离蛋白催化剂更为困难，在大多数情况下几乎不可能。在本手稿中，我们描述了一种化学方法，利用新型化学工具实现这一目标，针对一种独特的酶家族——去乙酰化酶（sirtuins），从而使得能够快速检测其活性并分离这些蛋白催化剂。去乙酰化酶与许多生理功能的调节相关，包括能量代谢、DNA损伤应答和细胞应激抵抗。我们合成了一种氨氧基衍生的NAD+和一种泛去乙酰化酶抑制剂，该抑制剂会在去乙酰化酶的活性位点反应，形成一种化学稳定的复合物，随后可以与醛基取代的生物素交联。通过链霉亲和素珠子回收生物素化的去乙酰化酶复合物，再通过胶体电泳，我们实现了对活性去乙酰化酶的同时检测、分离和分子量测定。我们展示了这些工具能与多种人类去乙酰化酶亚型（包括SIRT1、SIRT2、SIRT3、SIRT5、SIRT6）交叉反应，并且也能与微生物来源的去乙酰化酶反应。最后，我们展示了能够在反应混合物中同时检测多个去乙酰化酶亚型，确立了在复杂生物样品中进行去乙酰化酶化学研究的概念验证工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00774a

文献信息

• Synthesis and Conformational Study of Model Peptides Containing<i>N</i>-Substituted 3-Aminoazetidine-3-carboxylic Acids
  作者：Asta Žukauskaitė、Alessandro Moretto、Cristina Peggion、Marta De Zotti、Algirdas Šačkus、Fernando Formaggio、Norbert De Kimpe、Sven Mangelinckx

  DOI：10.1002/ejoc.201301741

  日期：2014.4

  N-substituted 3-aminoazetidine-3-carboxylic acids have been synthesized to investigate the conformational features of these C-tetrasubstituted amino acids. The target peptides were designed and prepared by classical synthetic methods in solution, exploiting the convenient N-substituted 3-azidoazetidine-3-carboxylic acids as precursors. The conformational preferences of the newly synthesized peptides

  已经合成了含有 N-取代 3-氨基氮杂环丁烷-3-羧酸的模型肽来研究这些 C-四取代氨基酸的构象特征。目标肽是通过经典的溶液合成方法设计和制备的，利用方便的 N-取代 3-azidoazetidine-3-羧酸作为前体。通过红外光谱和核磁共振光谱研究了溶液中新合成肽的构象偏好。据观察，3-氨基氮杂环丁烷-3-羧酸部分可能是α-转角诱导剂。此外，还检测到一个有趣的主链到侧链氢键，它形成了一个六元假循环。它将氮杂环丁烷环的氮（受体）连接到紧随其后的残基的酰胺 NH（供体）。
• Segment coupling in peptide synthesis—II
  作者：Dung Le Nguyen、Jean-Robert Dormoy、Bertrand Castro、Daniel Prevot

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85016-8

  日期：1981.1

  extrathermodynamic assumptions is proposed, that allows the prediction of the degree of epimerization in tripeptide model reactions of condensation of peptide segments as a function of the primary structure. The experimental validation of this equation is presented in the field of the 125 tripeptides containing alanine, leucine, phenylalanine, valine and isoleucine, the prediction requires 13 epimerization

  提出了基于热力学假设的预测方程，该方程可预测肽段缩合的三肽模型反应中差向异构的程度与一级结构的关系。该方程的实验验证在包含丙氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸，缬氨酸和异亮氨酸的125种三肽领域进行了验证，这一预测需要对参考反应进行13次差向异构测量。尽管建立方程式需要严格的基本假设，但仍通过实验检查了16个统计学上选择的预测，它们显示出良好的拟合度。
• Backbone thioamide directed macrocyclisation: lactam stapling of peptides
  作者：Ameer B. Taresh、Craig A. Hutton

  DOI：10.1039/d1ob02461b

  日期：——

  The intramolecular Ag(i)-promoted reaction of peptide thioamides containing Asp and Lys residues generates the Lys–Asp (or Asp–Lys) side-chain lactam bridged peptides without requirement of a coupling agent.

  肽硫酰胺中含有天冬氨酸和赖氨酸残基的分子内Ag（i）促进反应，生成Lys-Asp（或Asp-Lys）侧链内酰胺桥联肽，无需耦合剂。
• <i>bola</i>-Type Ala–Ala Dipeptides: Odd–Even Effect in Molecular Packing Structures
  作者：Cheng Zheng、Shuwei Lin、Yuanli Chen、Yi Li、Baozong Li、Yonggang Yang

  DOI：10.1021/acs.langmuir.9b01241

  日期：2019.9.3

  A series of bola-type Ala–Ala dipeptides with different alkylene bridges (n = 10–15) were synthesized. In methanol, the molecules with even-numbered carbon bridges self-assembled into twisted nanoribbons, while those with odd-numbered carbon bridges self-assembled into straight belts. The morphology displays a pronounced odd–even dependence upon the number of carbons (n) in the connecting alkylene

  合成了一系列具有不同亚烷基桥的nola丙氨酸-丙氨酸二肽（n = 10-15）。在甲醇中，具有偶数碳桥的分子自组装为扭曲的纳米带，而具有奇数碳桥的分子自组装为直线带。形态显示出明显依赖于碳数的奇偶关系（n）在连接的亚烷基桥中。自组装体的圆二色性光谱表明，具有偶数和奇数碳桥的分子堆叠在不同的结构中。FT-IR光谱表明，具有偶数碳桥的二肽在酰胺基和羧基酯基之间形成氢键，而具有奇数碳桥的二肽仅在酰胺基之间形成氢键。X射线衍射图谱显示，具有奇数和偶数碳桥的分子分别堆叠在单斜晶和三斜晶结构中。