(R)-2-氨基-2-(3,5-二氟苯基)乙醇 | 957121-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-氨基-2-(3,5-二氟苯基)乙醇
• 英文名称: (R)-2-amino-2-(3,5-difluorophenyl)ethanol
• 英文别名: (2R)-2-amino-2-(3,5-difluorophenyl)ethanol
• CAS: 957121-38-9
• 化学式: C₈H₉F₂NO
• 分子量: 173.162
• InChiKey: ROJBFFNJZLJBJI-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氨基-2-(3,5-二氟苯基)乙醇 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 (S)-Methyl-2-(3-(5-chlorothiophen-2-ylsulfonyl)-3-((R)-1-(3,5-difluorophenyl)-2-hydroxy-ethyl)ureido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  二氟苯基甘氨醇作为淀粉样前体蛋白蛋白水解加工的新调节剂

  摘要：

  描述了二氟苯基甘氨醇作为用于阿尔茨海默病治疗的淀粉样 β 前体蛋白的蛋白水解加工的新调节剂的合成和评估。通过结合芳基磺酰基部分和各种 N 取代基，探索了一系列在氨基醇框架上结构化的 N 取代的 (R)-和 (S)-二氟苯基甘氨醇。Evans 的手性辅助策略用于不对称合成这些对映体二氟苯基甘氨醇。在基于细胞的测定中评估了对 γ-分泌酶抑制和 ERK 介导的信号通路有影响的化合物。其中，N-环丙基甲基衍生物 R-12c 和 R-13c 表现出适度的 γ-分泌酶抑制以及 ERK 依赖性激活。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300283
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯乙酸 在 锂硼氢 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (R)-2-氨基-2-(3,5-二氟苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  二氟苯基甘氨醇作为淀粉样前体蛋白蛋白水解加工的新调节剂

  摘要：

  描述了二氟苯基甘氨醇作为用于阿尔茨海默病治疗的淀粉样 β 前体蛋白的蛋白水解加工的新调节剂的合成和评估。通过结合芳基磺酰基部分和各种 N 取代基，探索了一系列在氨基醇框架上结构化的 N 取代的 (R)-和 (S)-二氟苯基甘氨醇。Evans 的手性辅助策略用于不对称合成这些对映体二氟苯基甘氨醇。在基于细胞的测定中评估了对 γ-分泌酶抑制和 ERK 介导的信号通路有影响的化合物。其中，N-环丙基甲基衍生物 R-12c 和 R-13c 表现出适度的 γ-分泌酶抑制以及 ERK 依赖性激活。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300283

文献信息

• Substituted monocyclic CGRP receptor antagonists
  申请人：Wood Michael R.

  公开号：US20070265225A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Compounds of formula I: (wherein variables A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , m, n, J, Q, R 4 , E a , E b , E c , R 6 , R 7 , R e , R f , R PG and Y are as described herein) which are antagonists of CGRP receptors and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  式I的化合物：(其中变量A1、A2、A3、A4、m、n、J、Q、R4、Ea、Eb、Ec、R6、R7、Re、Rf、RPG和Y如本文所述)是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防涉及CGRP的疾病，如偏头痛。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及CGRP的疾病中使用这些化合物和组合物。
• SUBSTITUTED MONOCYCLIC CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Wood Michael R.

  公开号：US20100056498A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Compounds of formula I: (wherein variables A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , m, n, J, Q, R 4 , E a , E b , E c , R 6 , R 7 , R e , R f , R PG and Y are as described herein) which are antagonists of CGRP receptors and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  式I的化合物：（其中变量A1，A2，A3，A4，m，n，J，Q，R4，Ea，Eb，Ec，R6，R7，Re，Rf，RPG和Y如本文所述）是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防CGRP参与的疾病，如偏头痛。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗CGRP参与的这些疾病中的应用。
• SUBSTITUTED SPIROCYCLIC CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2024358B1

  公开（公告）日：2014-11-05
• US7629338B2
  申请人：——

  公开号：US7629338B2

  公开（公告）日：2009-12-08
• US7625901B2
  申请人：——

  公开号：US7625901B2

  公开（公告）日：2009-12-01