(R)-2-氨基-2-(3-氟苯基)乙醇 | 1213968-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-氨基-2-(3-氟苯基)乙醇
• 英文名称: (2R)-2-amino-2-(3-fluorophenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(3-fluorophenyl)glycinol；(R)-2-amino-2-(3-fluorophenyl)ethanol
• CAS: 1213968-04-7
• 化学式: C₈H₁₀FNO
• 分子量: 155.172
• InChiKey: ZPXAEESIPIUPTJ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氨基-2-(3-氟苯基)乙醇 在 phosphorus pentasulfide 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 (R)-5-(3-fluoro-phenyl)-morpholine-3-thione
  参考文献：
  名称：

  FUSED TRIAZOLE AMINES AS P2X7 MODULATORS

  摘要：

  公式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中X，Y，R1，R2和R3定义如下。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与P2X7嘌呤能受体相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20110071143A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-(3-氟苯基)乙醇 在 磷酸吡哆醛 、 sodium pyruvate 、 amine transaminase from Capronia epimyces 、 聚甘氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  涉及关键胺转氨酶的内消旋环氧化物生物催化不对称开环生成对映体纯环反式-β-氨基醇

  摘要：

  手性环状 β-氨基醇是合成众多药物和生物活性分子的重要组成部分。环状内消旋环氧化物的不对称开环是一种简单且有吸引力的合成方法。然而，为这一过程开发一种环保且具有成本效益的方法仍然难以实现。本文描述了通过环状内消旋环氧化物的完全生物催化不对称开环合成对映体纯的环状β-氨基醇。发现了一种来自Capronia epimyces的新型胺转氨酶 (CepTA)，它对小分子环 α-羟基酮具有相当的活性和优异的对映选择性，并被证明对多种底物有效。还进行了同源建模、分子对接和分子动力学模拟，以阐明 CepTA 对小环 α-羟基酮的高效催化机制。通过使用重组大肠杆菌(SpEH-AnDDH-BsLDH) 和大肠杆菌(CepTA) 静息细胞的组合，成功实现了环状内消旋环氧化物 ( 4′j–k )的不对称开环，从而产生了环状内消旋环氧化物。 (1 R ,2 R )-反式-β-氨基醇( 1′j–k ) 转化率高达 81

  DOI：

  10.1039/d4gc00827h

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3,3′‐Disubstituted 2‐Amino‐2′‐hydroxy‐1,1′‐binaphthyls by Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cross‐Coupling
  作者：Xiao‐Jing Zhao、Zi‐Hao Li、Tong‐Mei Ding、Jin‐Miao Tian、Yong‐Qiang Tu、Ai‐Fang Wang、Yu‐Yang Xie

  DOI：10.1002/anie.202015001

  日期：2021.3.22

  challenging direct asymmetric catalytic aerobic oxidative cross‐coupling of 2‐naphthylamine and 2‐naphthol, using a novel CuI/SPDO system, has been successfully developed for the first time. Enantioenriched 3,3′‐disubstituted NOBINs were achieved and could be readily derived to divergent chiral ligands and catalysts. This reaction features high enantioselectivities (up to 96 % ee) and good yields (up to

  首次成功开发了具有挑战性的2-萘胺和2-萘酚的直接不对称催化好氧氧化交叉偶联，使用新型Cu I / SPDO系统。获得了对映体富集的3,3'-双取代NOBIN，可以很容易地衍生出不同的手性配体和催化剂。该反应具有高对映选择性（高达96％ee）和良好的产率（高达80％）。在DFT计算表明，CF之间在F-H相互作用3的L17和2-萘酚的H-1,8，和两个联接伙伴之间的π-π堆叠可以在这个交叉偶联反应的enantiocontrol起到至关重要的作用。
• [1,2,4]triazolo[3,4-C][1,4]oxazines as P2X7 modulators
  申请人：Brotherton-Pleiss Christine E.

  公开号：US08871760B2

  公开（公告）日：2014-10-28

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, R1, R2, and R3 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中X、Y、R1、R2和R3的定义如本文所述。还公开了制备该化合物的方法，并使用该化合物治疗与P2X7嘌呤能受体相关的疾病。
• [EN] PREPARATION OF SUBSTITUTED 1,2-DIAMINOHETEROCYCLIC COMPOUND DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE COMPOSÉS 1,2-DIAMINOHÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：AVELOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022260441A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  This invention relates to compounds which are microtubule associated serine/threonine-like kinase (MASTL) inhibitors and the use of the compounds in the treatment of diseases and medical conditions mediated by MASTL, for example in the treatment of cancer and other target related diseases.

  本发明涉及一种微管相关丝氨酸/苏氨酸样激酶（MASTL）抑制剂化合物及其在治疗由MASTL介导的疾病和医学状况中的应用，例如在治疗癌症和其他相关疾病中的应用。
• Chemoenzymatic Synthesis of Enantiopure Amino Alcohols from Simple Methyl Ketones
  作者：Jan Eric Neuburger、Alina Gazizova、Sven Tiedemann、Jan von Langermann

  DOI：10.1002/ejoc.202201471

  日期：2023.9.6

  A site-selective bromination, followed by a hydrolysis and an enantioselective biocatalytic synthesis yields valuable chiral amino alcohols (phenylglycinol derivatives) with excellent enantiomeric excesses. The presence of an extensive keto-enol-tautomerism even expands the range of amino alcohol products.

  通过位点选择性溴化，然后进行水解和对映选择性生物催化合成，可产生具有优异对映体过量值的有价值的手性氨基醇（苯基甘氨醇衍生物）。广泛的酮-烯醇互变异构现象的存在甚至扩大了氨基醇产品的范围。
• Identification of Clinical Candidate M2698, a Dual p70S6K and Akt Inhibitor, for Treatment of PAM Pathway-Altered Cancers
  作者：Lizbeth DeSelm、Bayard Huck、Ruoxi Lan、Constantin Neagu、Justin Potnick、Yufang Xiao、Xiaoling Chen、Reinaldo Jones、Thomas E. Richardson、Brian H. Heasley、Thomas Haxell、Joseph Moore、Hui Tian、Katrin Georgi、Felix Rohdich、Amanda Sutton、Theresa Johnson、Igor Mochalkin、Jennifer Jackson、Jing Lin、Lindsey Crowley、Andreas Machl、Anderson Clark、Erik Wilker、Brian Sherer、Andreas Goutopoulos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01087

  日期：2021.10.14