(R)-N-(2-乙酰基-1,2,3,4-四氢-5,8-二甲氧基-2-萘基)乙酰胺 | 86264-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (R)-N-(2-乙酰基-1,2,3,4-四氢-5,8-二甲氧基-2-萘基)乙酰胺
• 中文别名: D-(+)-(2-氯苯)甘氨酸；氨柔比星中间体1
• 英文名称: (R)-(-)-2-acetyl-2-acetamido-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: R-2-acetyl-2-acetamido-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；(R)-N-(2-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxy-2-naphthalenyl)acetamide；N-[(2R)-2-acetyl-5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-yl]acetamide
• CAS: 86264-61-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: NHKFQPDGTLYCSG-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-乙酰基-1,2,3,4-四氢-5,8-二甲氧基-2-萘基)乙酰胺 在 三氯化铝 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 4A molecular sives 、 硫酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 84.32h， 生成 (+)-9-amino-4-demethoxy-9-deoxydaunomycin
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific total synthesis of 9-aminoanthracyclines: (+)-9-amino-9-deoxydaunomycin and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a010
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carbonitrile 在 吡啶 、 barium hydroxide octahydrate 、 aluminium amalgam 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 55.17h， 生成 (R)-N-(2-乙酰基-1,2,3,4-四氢-5,8-二甲氧基-2-萘基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific total synthesis of 9-aminoanthracyclines: (+)-9-amino-9-deoxydaunomycin and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a010

文献信息

• 一种氨柔比星的合成方法
  申请人：重庆圣华曦药业股份有限公司

  公开号：CN103421059B

  公开（公告）日：2016-04-06

  一种氨柔比星的合成方法，以R-2-乙酰基-2-乙酰氨基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘为原料，与邻苯二甲酸酐酰化环合，用1,3-丙二醇及其衍生物保护羰基，该保护基在水解反应中更易于脱去。采用（+）-9-氨基-4-脱甲氧基-9-脱氧柔红霉酮与2-脱氧-3,4-二-O-乙酰基-β-D-赤-戊吡喃基-1,1,1-三氯亚胺基乙酸酯进行核苷化反应得到（+）-9-氨基-4-脱甲氧基-9-脱氧-7-O-(2-脱氧-3,4-二-O-乙酰基-β-D-赤-戊吡喃基)柔红霉酮，脱除乙酰基得到氨柔比星。本合成方法可有效避免水解过程异构体的生成，后续纯化步骤简单，核苷化反应可显著降低生产成本，适于工业化应用。
• Aminonaphthacene derivatives
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company

  公开号：US04673668A1

  公开（公告）日：1987-06-16

  9-Aminonaphthacene derivative having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are both hydrogen atoms or either one of them is a hydrogen atom and the other is hydroxy group or methoxy group; R.sup.3 is acetyl group or 1-hydroxyethyl group; R.sup.4 is a hydrogen atom; R.sup.5 is a hydrogen atom, hydroxy group, lower alkanoyloxy group, amino group, halogen-substituted lower alkanoylamino group or morpholino group; R.sup.6 is a hydrogen atom, hydroxy group, lower alkanoyloxy group or tetrahydropyranyloxy group; R.sup.7 is a hydrogen atom or methyl group; R is a hydrogen atom; and n is zero or one, which is useful as anti-cancer chemical agents with lower toxicity and with little local irritation and is able to orally be applied.

  具有以下公式的9-氨基萘丙烯衍生物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2都是氢原子，或者其中一个是氢原子，另一个是羟基或甲氧基基团；R.sup.3是乙酰基或1-羟基乙基基团；R.sup.4是氢原子；R.sup.5是氢原子、羟基、较低的烷酰氧基基团、氨基、卤代较低的烷酰胺基团或吗啡环基团；R.sup.6是氢原子、羟基、较低的烷酰氧基基团或四氢吡喃氧基基团；R.sup.7是氢原子或甲基基团；R是氢原子；n为零或一，其作为抗癌化学药剂具有较低毒性，几乎没有局部刺激，并且可以口服使用。
• J. Org. Chem. 1987, 52, 4477-4485
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ISHIZUMI, KIKUO;OHASHI, NAOHITO;TANNO, NORIHIKO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4477-4485
  作者：ISHIZUMI, KIKUO、OHASHI, NAOHITO、TANNO, NORIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• TANNO, NORIXIKO;SANO, XIROMI;ISIDZUMI, KIKUO
  作者：TANNO, NORIXIKO、SANO, XIROMI、ISIDZUMI, KIKUO

  DOI：——

  日期：——