((2-(bromomethyl)allyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 211859-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((2-(bromomethyl)allyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: 2-(bromomethyl)prop-2-enoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 211859-87-9
• 化学式: C₁₀H₂₁BrOSi
• 分子量: 265.266
• InChiKey: DQGIBMUCCYYSLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-(bromomethyl)allyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 詹氏催化剂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 [(6aR,10aR)-7-methyl-6,6a,8,10a-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  吲哚的区域选择性直接C-4功能化：（-）-农锁骨和（-）-乙锁骨的总合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的铑催化方法，用于在未保护的吲哚的C4位直接进行C–H功能化。该方法的实用性由农锁骨和乙锁骨的简明的总合成以不同的方式证明。这些合成的特征在于，Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应组装了三环吲哚部分，并且闭环易位反应形成了D环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01681
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-prop-2-en-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到((2-(bromomethyl)allyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  在平面手性催化剂导向基团的帮助下使二烯丙基甲醇的加氢甲酰化反对称化†

  摘要：

  通过使用平面手性，与底物结合的催化剂导向基团-邻-（二苯基膦基）二茂铁羰基羰基（o -DPPF），可以实现二烯丙基甲醇的去对称化加氢甲酰基化。该方法允许在1，3-相对位置上以高水平的立体控制同时构建两个立体发生中心。研究了非对映选择性作为底物结构的函数。产物醛（化学衍生和X射线晶体学研究），以及作为催化剂导向的去除和回收的条件的相对和绝对构型的确定ö描述了-DPPF基团。此外，模型建议合理化基于最小化的实验观察到的立体化学结果顺式-戊烷的相互作用。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2005）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500294

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantiotopic-Group-Selective Allylation of <i>gem</i>-Diborylalkanes
  作者：Minjae Kim、Bohyun Park、Minkyeong Shin、Suyeon Kim、Junghoon Kim、Mu-Hyun Baik、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1021/jacs.0c11750

  日期：2021.1.20

  We report a copper-catalyzed enatiotopic-group-selective allylation of gem-diborylalkanes with allyl bromides. The combination of copper(I) bromide and H8-BINOL derived phosphoramidite ligand proved to be the most effective catalytic system to provide various enantioenriched homoallylic boronate esters, containing a boron-substituted stereogenic center that is solely derived from gem-diborylalkanes

  我们报告了铜催化的对映基团选择性烯丙基化的 gem-二硼烷烃与烯丙基溴。溴化铜 (I) 和 H8-BINOL 衍生的亚磷酰胺配体的组合被证明是提供各种对映体富集的高烯丙基硼酸酯的最有效的催化系统在温和条件下具有高对映体比率。已经进行了实验和理论研究以阐明反应机理，揭示了宝石-二硼烷基烷烃与手性铜配合物的对映基团选择性转移金属是如何发生手性 α-硼烷基-铜物种的。还包括合成各种手性构件的其他合成应用。
• Small Molecule Inhibitors of KRAS G12C Mutant
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20210122764A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The disclosure provides compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein W 1 , W 2 , Y, Z, M, L, C y , C z , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 2a , R y , R z and the subscripts m, n, q, and r are as described herein. The compounds or their pharmaceutically acceptable salts can inhibit the G12C mutant of Kirsten rat sarcoma (KRAS) protein and are expected to have utility as therapeutic agents, for example, for treating cancer. The disclosure also provides pharmaceutical compositions which comprise compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The disclosure also relates to methods for use of the compounds or their pharmaceutically acceptable salts in the therapy and prophylaxis of cancer and for preparing pharmaceuticals for this purpose.

  该披露提供了Formula (I)的化合物或其药用盐，其中W1、W2、Y、Z、M、L、Cy、Cz、R1、R2、R3、R4、R2a、Ry、Rz以及下标m、n、q和r如本文所述。这些化合物或其药用盐可以抑制Kirsten大鼠肉瘤（KRAS）蛋白的G12C突变体，并有望作为治疗剂具有用途，例如用于治疗癌症。该披露还提供了包含Formula (I)的化合物或其药用盐的药物组合物。该披露还涉及使用这些化合物或其药用盐在癌症的治疗和预防中的方法，以及为此目的制备药物。
• [EN] INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL<br/>[FR] INHIBITEURS DU CANAL POTASSIQUE MÉDULLAIRE EXTÉRIEUR RÉNAL
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014150132A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides compounds of Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the ROMK (Kir11) channel. The compounds may be used as diuretic and/or natriuretic agents and for the therapy and prophylaxis of medical conditions including cardiovascular diseases such as hypertension, heart failure and chronic kidney disease and conditions associated with excessive salt and water retention.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是ROMK（Kir11）通道的抑制剂。这些化合物可用作利尿剂和/或钠利尿剂，并用于治疗和预防包括高血压、心力衰竭和慢性肾病在内的心血管疾病以及与过多盐分和水分潴留有关的疾病。
• Ruthenium Metathesis: A Key Step To Access a New Cyclic Tetrasubstituted Olefin Platform
  作者：Clément F. Heinrich、Didier Durand、Jérôme Starck、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01344

  日期：2020.9.18

  An rapid and mild synthetic route for the preparation of cyclic tetrasubstituted platforms via ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis (RCM) has been developed. This process tolerates a wide range of functionalities such as nitrogen, oxygen, sulfur, silicon, and carbon tethered groups, as well as very challenging fluorine and boron atoms (36 derivatives, up to 96%). This diversity-oriented method

  已经开发了一种快速，温和的合成途径，用于通过钌催化的闭环复分解（RCM）制备环状四取代的平台。该工艺可耐受各种功能，例如氮，氧，硫，硅和碳束缚基团，以及非常具有挑战性的氟和硼原子（36种衍生物，最高可达96％）。通过后功能化反应，例如Pd-偶联，N-取代和引入吗啉部分的还原胺化，进一步证明了这种面向多样性的方法。
• Synthetic studies on strictamine: unexpected oxidation of tertiary amine in Ru-catalyzed ring-closing olefin metathesis
  作者：Yoshiyuki Komatsu、Kei Yoshida、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.129

  日期：2013.1

  During synthetic studies toward strictamine, unexpected oxidation of tertiary amine to enamine was observed in ring-closing olefin metathesis (RCM) using Hoveyda–Grubbs 2nd catalyst. Control experiments under deoxygenated conditions indicated Ru-catalyst and electron deficient 1,4-benzoquinone additive promoted oxidation. The desired RCM reaction took place selectively under microwave irradiation by

  在对严格胺的合成研究中，使用Hoveyda-Grubbs第二催化剂在闭环烯烃复分解（RCM）中观察到叔胺意外氧化为烯胺。在脱氧条件下的对照实验表明，Ru催化剂和电子不足的1,4-苯醌添加剂促进了氧化。通过抑制胺的氧化，期望的RCM反应在微波辐射下选择性地发生。