(2R)-methyl 2-acetamidohept-6-enoate | 548490-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-methyl 2-acetamidohept-6-enoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-acetamidohept-6-enoate
• CAS: 548490-79-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: FGRXRVYOSWBOKV-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (2R)-methyl 2-acetamidohept-6-enoate 在 dirhodium tetraacetate 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以34%的产率得到(2R)-methyl 2-acetamido-7-formylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  One-pot tandem enantioselective hydrogenation–hydroformylation synthesis of cyclic α-amino acids

  摘要：

  五元和六元环状氨基酸可以通过一锅法联用铑-DuPHOS催化的不对称氢化和铑催化的氢甲酰化-环化反应高产率地制备，且具有高对映体过量（>95%）。该合成过程仅使用铑-DuPHOS作为唯一催化剂即可实现。

  DOI：

  10.1039/b209087m
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-acetyl-2-methoxyglycinate 在 Rh-(R,R)-Et-DuPHOS 1,1,2,3-四甲基胍 、 氢气 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (2R)-methyl 2-acetamidohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  One-pot tandem enantioselective hydrogenation–hydroformylation synthesis of cyclic α-amino acids

  摘要：

  五元和六元环状氨基酸可以通过一锅法联用铑-DuPHOS催化的不对称氢化和铑催化的氢甲酰化-环化反应高产率地制备，且具有高对映体过量（>95%）。该合成过程仅使用铑-DuPHOS作为唯一催化剂即可实现。

  DOI：

  10.1039/b209087m

文献信息

• One-pot tandem enantioselective hydrogenation–hydroformylation synthesis of cyclic α-amino acids
  作者：Euneace Teoh、Eva M. Campi、W. Roy Jackson、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1039/b209087m

  日期：2003.1.20

  Five- and six-membered cyclic amino acids can be prepared in good yield with high ee (>95%) via tandem rhodium-DuPHOS catalysed asymmetric hydrogenation followed by a rhodium-catalysed hydroformylation–cyclisation sequence in a single pot. The synthesis can be achieved using Rh-DuPHOS as the sole catalyst.

  五元和六元环状氨基酸可以通过一锅法联用铑-DuPHOS催化的不对称氢化和铑催化的氢甲酰化-环化反应高产率地制备，且具有高对映体过量（>95%）。该合成过程仅使用铑-DuPHOS作为唯一催化剂即可实现。