N-benzyloxycarbonyl-D-phenylalanyl-L-lysyl(Boc)-D-tryptophyl-L-leucine methyl ester | 128633-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-D-phenylalanyl-L-lysyl(Boc)-D-tryptophyl-L-leucine methyl ester
• 英文别名: Z-D-Phe-Lys(Boc)-D-Trp-Leu-OMe；methyl (2S)-2-[[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[[(2R)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]hexanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 128633-07-8
• 化学式: C₄₆H₆₀N₆O₉
• 分子量: 841.017
• InChiKey: VHJQEUFOEAATJU-KSLZXYGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  206.05
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-D-phenylalanyl-L-lysyl(Boc)-D-tryptophyl-L-leucine methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以64.5%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-D-phenylalanyl-L-lysyl-D-tryptophyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dutta, Anand S; Cormley, James J; McLachlan, Peter F, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 1, p. 101 - 170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Nα-benzyloxycarbonyl-Nε-t-butoxycarbonyl-L-lysyl-D-tryptophyl-L-leucine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-D-phenylalanyl-L-lysyl(Boc)-D-tryptophyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dutta, Anand S; Cormley, James J; McLachlan, Peter F, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 1, p. 101 - 170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel inhibitors of human renin. Cyclic peptides based on the tetrapeptide sequence Glu-D-Phe-Lys-D-Trp
  作者：Anand S. Dutta、James J. Gormley、Peter F. McLachlan、John S. Major

  DOI：10.1021/jm00171a033

  日期：1990.9

  e (3), in which the D-phenylalanine residue was incorporated in a 15-membered ring structure. Any reductions or enlargements of the ring size led to inactive or less potent peptides. The most potent inhibitor of human renin, Me3CCH2-Glu-D-Phe-Lys-D-Trp-NH(CH2)2CHMe2 (31) (IC50 6.3 x 10(-8) M), was obtained by changing N- and C-terminal parts of pentapeptide 3. It was about 650-fold more potent than

  通过溶液相法制备了基于线性肽Boc-D-Phe-Cys（Acm）-D-Trp-Leu-OMe的人肾素环肽抑制剂。在一系列化合物Z-Glu-D-Phe-Lys-D-Trp-Leu-OMe（3）中获得了有效的抑制剂，其中D-苯丙氨酸残基以15元环结构结合。环大小的任何减小或增大都会导致肽失活或效力降低。通过改变N和C可得到最有效的人肾素抑制剂Me3C -Glu-D-Phe-Lys-D-Trp-NH（CH2）2CHMe2（31）（IC50 6.3 x 10（-8）M）五肽3的末端部分。与线性四肽I相比，其效力约650倍，对环状肽3的效力约50倍。化合物31对人肾素的效力也比对猪肾素的效力高112倍。
• DUTTA, ANAND S.;GORMLEY, JAMES J.;MCLACHLAN, PETER F.;MAJOR, JOHN S., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2552-2560
  作者：DUTTA, ANAND S.、GORMLEY, JAMES J.、MCLACHLAN, PETER F.、MAJOR, JOHN S.

  DOI：——

  日期：——