4-pentenyl 4-O-acetyl-2-amino-2-N-3-O-carbonyl-2-deoxy-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-mannopyranoside | 1133982-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-pentenyl 4-O-acetyl-2-amino-2-N-3-O-carbonyl-2-deoxy-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,7S,7aR)-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-2-oxo-4-pent-4-enoxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazol-7-yl] acetate
• CAS: 1133982-06-5
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₉S
• 分子量: 469.513
• InChiKey: SCMLBIAVCUDYRZ-IVDHNXQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 4-O-acetyl-3-O-carbamoyl-6O-p-toluenesulfonyl-D-glucal 在 dirhodium tetraacetate 、 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到4-pentenyl 4-O-acetyl-2-amino-2-N-3-O-carbonyl-2-deoxy-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Protecting Group and Solvent Control of Stereo- and Chemoselectivity in Glucal 3-Carbamate Amidoglycosylation

  摘要：

  In the Rh-2(OAC)(4)-catalyzed amidoglycosylation of glucal 3-carbamates, anomeric stereoselectivity and the extent of competing C3-H oxidation depend on the 40 and 60 protecting groups. Acyclic protection permits high alpha-anomer selectivity with further improvement in less polar solvents, while electron-withdrawing protecting groups limit C3-oxidized byproducts. Stereocontrol and bifurcation between alkene insertion and C3-H oxidation reflect an interplay of conformational, stereoelectronic, and inductive factors.

  DOI：

  10.1021/ol900126q