3-(4-azidophenyl)propan-1-ol | 1052138-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-azidophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(4-Azidophenyl)propan-1-ol
• CAS: 1052138-77-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: BTUZFECXOZOZLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-azidophenyl)propan-1-ol 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(4-[1,2,3]-triazol-1-ylphenyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/106204

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-硝基苯基)丙酸 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(4-azidophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/106204

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Identification of Novel Triazole-Based Nicotinamide Phosphoribosyltransferase (NAMPT) Inhibitors Endowed with Antiproliferative and Antiinflammatory Activity
  作者：Cristina Travelli、Silvio Aprile、Reza Rahimian、Ambra A. Grolla、Federica Rogati、Mattia Bertolotti、Floriana Malagnino、Rosanna di Paola、Daniela Impellizzeri、Roberta Fusco、Valentina Mercalli、Alberto Massarotti、Giorgio Stortini、Salvatore Terrazzino、Erika Del Grosso、Gohar Fakhfouri、Maria Pia Troiani、Maria Alessandra Alisi、Giorgio Grosa、Giovanni Sorba、Pier Luigi Canonico、Giuseppe Orsomando、Salvatore Cuzzocrea、Armando A. Genazzani、Ubaldina Galli、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01392

  日期：2017.3.9

  inflammatory diseases. We describe the synthesis and characterization of a novel class of one-digit nanomolar NAMPT inhibitors based on in vitro characterization. The most active compound tested, 30c, displayed activity in xenograft and allograft models, strengthening the potential of NAMPT inhibitors as antitumoral drugs. Furthermore, in the present contribution we describe the ability of 30c to significantly

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）是参与烟酰胺再循环以维持细胞内足够NAD水平的关键酶。由于它在癌细胞和炎性疾病中过表达，因此已假定它是药理学靶标。我们描述了基于体外表征的一类新型一位数纳摩尔NAMPT抑制剂的合成和表征。测试的活性最高的化合物30c在异种移植和同种异体移植模型中均显示出活性，从而增强了NAMPT抑制剂作为抗肿瘤药物的潜力。此外，在本文稿中，我们描述了30c的能力显着改善小鼠结肠炎的预后。鉴于这是NAMPT抑制剂在结肠炎中作用的首次报道，该结果为此类化合物的新应用铺平了道路。
• Nucleophilic transformations of azido-containing carbonyl compounds <i>via</i> protection of the azido group
  作者：Takahiro Aimi、Tomohiro Meguro、Akihiro Kobayashi、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d1cc01143j

  日期：——

  Nucleophilic transformations of azido-containing carbonyl compounds are discussed. The phosphazide formation from azides and di(tert-butyl)(4-(dimethylamino)phenyl)phosphine (Amphos) enabled transformations of carbonyl groups with nucleophiles such as lithium aluminum hydride and organometallic reagents. The good stability of the phosphazide moiety allowed us to perform consecutive transformations

  讨论了含叠氮基羰基化合物的亲核转化。由叠氮化物和二（叔丁基）（4-（二甲基氨基）苯基）膦（Amphos）形成的磷叠氮化物能够用亲核试剂如氢化铝锂和有机金属试剂转化羰基。磷叠氮化物部分的良好稳定性使我们能够通过三唑的形成和格氏反应进行二叠氮化物的连续转化。
• [EN] "INHIBITORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE, COMPOSITIONS, PRODUCTS AND USES THEREOF"<br/>[FR] "INHIBITEURS DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE, COMPOSITIONS, PRODUITS ET LEURS UTILISATIONS"
  申请人：UNIVERSIT DEGLI STUDI DEL PIEMONTE ORIENTALE AMEDEO AVOGADRO

  公开号：WO2014178001A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Compounds of formula (I): able to inhibit nicotinamide phosphoribosyltransferase. The disclosure also relates to the use of compounds of formula (I) for treatment of pathological conditions in which NAMPT inhibition might be beneficial, such as acute and chronic inflammation, cancer and metabolic disorders.

  化学式（I）的化合物：能够抑制烟酰胺磷酸核糖转移酶。该公开还涉及使用化学式（I）的化合物来治疗可能受益于NAMPT抑制的病理条件，如急性和慢性炎症、癌症和代谢紊乱。
• Plasma induced acceleration and selectivity in strain-promoted azide–alkyne cycloadditions
  作者：David Warther、Enes Dursun、Marion Recher、Sylvain Ursuegui、Michel Mosser、Joanna Sobska、Wojciech Krezel、Guilhem Chaubet、Alain Wagner

  DOI：10.1039/d1ob00529d

  日期：——

  bioorthogonal reaction family. Over the past decade, much work has been dedicated to the generation of new strained alkynes with improved reactivity. While kinetics studies of SPAAC are often conducted in organic solvents, buffered solutions or mixtures, these media do not reflect the complexity of in vivo systems. In this work, we show that performing SPAAC in human plasma leads to intriguing kinetics and selectivity

  应变促进的叠氮化物-炔烃环加成（SPAAC）是生物正交反应家族的重要成员。在过去的十年中，许多工作致力于产生具有改进反应性的新型应变炔烃。虽然 SPAAC 的动力学研究通常在有机溶剂、缓冲溶液或混合物中进行，但这些介质并不能反映体内的复杂性系统。在这项工作中，我们表明在人血浆中进行 SPAAC 会导致有趣的动力学和选择性效应。特别是，我们观察到与甲醇中的反应相比，血浆中的反应可以加速高达 70 倍，并且在竞争实验中，一对试剂之间的选择性耦合是可能的。这些发现突出了在如此复杂的介质中评估生物正交反应的价值，尤其是在计划进行体内应用时，因为可以观察到意想不到的行为，从而破坏了控制简单溶剂系统中反应性的通常规则。
• INHIBITORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE, COMPOSITIONS, PRODUCTS AND USES THEREOF
  申请人：UNIVERSITÀ DEGLI STUDI DEL PIEMONTE ORIENTALE "AMEDEO AVOGADRO"

  公开号：US20160075682A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Compounds of formula (I): able to inhibit nicotinamide phosphoribosyltransferase. The disclosure also relates to the use of compounds of formula (I) for treatment of pathological conditions in which NAMPT inhibition might be beneficial, such as acute and chronic inflammation, cancer and metabolic disorders.

  化学式为(I)的化合物能够抑制烟酰胺磷酸核糖转移酶。该披露还涉及使用化学式(I)的化合物治疗可能受益于NAMPT抑制的病理状态，例如急性和慢性炎症、癌症和代谢紊乱。