5-(4-nitrophenyl)thiazole-2-carboxylic acid | 1300747-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)thiazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazole-2-carboxylic acid
• CAS: 1300747-67-4
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄S
• 分子量: 250.235
• InChiKey: RNFYQHSMYOGUQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)thiazole-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl 3-methyl-2-(N-methyl-5-(4-nitrophenyl)thiazole-2-carboxamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOXY OXAZOLE OR THIAZOLE COMPOUNDS AS DGAT - 1 INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE DGAT-1

  摘要：

  公开号：

  WO2011055289A3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-(4-硝基苯基)乙酮盐酸盐 在 劳森试剂 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-nitrophenyl)thiazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOXY OXAZOLE OR THIAZOLE COMPOUNDS AS DGAT - 1 INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE DGAT-1

  摘要：

  公开号：

  WO2011055289A3

文献信息

• Synthesis and evaluation of cyclohexane carboxylic acid head group containing isoxazole and thiazole analogs as DGAT1 inhibitors
  作者：Shivaji Kandre、Pundlik Rambhau Bhagat、M. Mahesh Kumar Reddy、Roda Dalal、Amol Dixit、Nitin J. Deshmukh、Jessy Anthony、Julie Bose、Raghuram Anupindi、Rajiv Sharma、Amol Gupte

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.077

  日期：2014.5

  known to play an important catalytic role in the final step of triglyceride biosynthesis. High fat diet fed DGAT1 knockout mice were resistant to weight gain and exhibited increased insulin and leptin sensitivity thereby indicating a plausible role for DGAT1 inhibitors in the treatment of obesity. 4-Phenylpiperidine-1-carbonyl cyclohexanecarboxylic acid (compound 6, DGAT1 IC50 = 57 nM) has been lately

  已知甘油二酰基酰基转移酶1（DGAT1）在甘油三酸酯生物合成的最终步骤中起重要的催化作用。高脂肪饮食喂养的DGAT1基因敲除小鼠对体重增加有抵抗力，并且胰岛素和瘦素敏感性增强，从而表明DGAT1抑制剂在肥胖症治疗中的作用似乎是合理的。 最近已经报道了4-苯基哌啶-1-羰基环己烷羧酸（化合物6，DGAT1 IC 50 = 57 nM）作为有效的DGAT1抑制剂。在寻找具有强大DGAT1活性的新型支架时，我们对化合物6进行了系统的多样化研究，以鉴定出4-（5-苯基噻唑-2-羧酰胺基）环己烷羧酸支架。此支架鉴定化合物的进一步接头优化9e（DGAT1 IC 50  = 14.8 nM）作为有效的DGAT1抑制剂。结合其体外功效，当在瑞士小鼠中进行研究时，在口服脂肪耐受性测试（FTT）中，化合物9e在3 mpk剂量下还显示出112％的血浆甘油三酸酯减少。
• CARBOXY OXAZOLE OR THIAZOLE COMPOUNDS AS DGAT- 1 INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  申请人：Jadhav Ravindra Dnyandev

  公开号：US20120214854A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Heteroaryl compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diseases or disorders mediated by Diacylglycerol acyltransferase (DGAT) enzyme, particularly DGAT-1 is described.

  本文描述了杂环芳基化合物的制备方法、含有它们的制药组合物，以及它们在治疗由Diacylglycerol acyltransferase (DGAT)酶介导的疾病或紊乱中的应用，特别是DGAT-1。
• Carboxy oxazole or thiazole compounds as DGAT-1 inhibitors useful for the treatment of obesity
  申请人：Jadhav Ravindra Dnyandev

  公开号：US08722901B2

  公开（公告）日：2014-05-13

  Heteroaryl compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diseases or disorders mediated by Diacylglycerol acyltransferase (DGAT) enzyme, particularly DGAT-1 is described.

  本发明涉及杂环芳基化合物，其制备方法，包含它们的制药组合物及其在治疗由Diacylglycerol acyltransferase（DGAT）酶介导的疾病或疾病中的应用，特别是DGAT-1。
• Evaluation of thiazole containing biaryl analogs as diacylglycerol acyltransferase 1 (DGAT1) inhibitors
  作者：Kishorkumar S. Kadam、Ravindra D. Jadhav、Shivaji Kandre、Tandra Guha、M. Mahesh Kumar Reddy、Manoja K. Brahma、Nitin J. Deshmukh、Amol Dixit、Lalit Doshi、Shaila Srinivasan、Jayendra Devle、Anagha Damre、Kumar V.S. Nemmani、Amol Gupte、Rajiv Sharma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.006

  日期：2013.7

  Biphenyl carboxylic acids, exemplified by compound 5, are known potent inhibitors of diacylglycerol acyltransferase, DGAT1, an enzyme involved in the final committed step of triglyceride biosynthesis. We have synthesized and evaluated 2-phenylthiazole, 4-phenylthiazole, and 5-phenylthiazole analogs as DGAT1 inhibitors. The 5-phenylthiazole series exhibited potent DGAT1 inhibition when evaluated using an in vitro enzymatic assay and an in vivo fat tolerance test in mice. Compound 33 (IC50 = 23 nM) exhibiting promising oral pharmacokinetic parameters (AUC(inf) = 7058 ng*h/ml, T-1/2 = 0.83 h) coupled with 87 percent reduction of plasma triglycerides in vivo may serve as a lead for developing newer anti-obesity agents. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• HETEROARYL COMPOUNDS AS DGAT-1 INHIBITORS
  申请人：Piramal Life Sciences Limited

  公开号：EP2496564A2

  公开（公告）日：2012-09-12