2-(4,5-dihydroxy-4-hydroxymethylpentyl)-2-methyl-1,3-dioxolane | 453508-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(4,5-dihydroxy-4-hydroxymethylpentyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[3-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl]propane-1,2,3-triol
• CAS: 453508-96-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅
• 分子量: 220.266
• InChiKey: KVDPAPAYCDANQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-dihydroxy-4-hydroxymethylpentyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 Pseudomonas spec. lipase 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学酶对映体选择性合成（1 S，5 R）-（-）-额叶蛋白

  摘要：

  信息素（1 S，5 R）-（-）-额叶白蛋白通过化学酶促途径以90％ee合成。关键步骤是在假单胞菌属存在下，在有机介质中用乙酸乙烯酯对2-（4,5-二羟基-4-羟基甲基戊基）-2-甲基-1,3-二氧戊环进行立体选择性酰化（去对称）。脂肪酶。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00085-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙基)-2-甲基-1,3-二氧戊环 在 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(4,5-dihydroxy-4-hydroxymethylpentyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  化学酶对映体选择性合成（1 S，5 R）-（-）-额叶蛋白

  摘要：

  信息素（1 S，5 R）-（-）-额叶白蛋白通过化学酶促途径以90％ee合成。关键步骤是在假单胞菌属存在下，在有机介质中用乙酸乙烯酯对2-（4,5-二羟基-4-羟基甲基戊基）-2-甲基-1,3-二氧戊环进行立体选择性酰化（去对称）。脂肪酶。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00085-x

文献信息

• Chemoenzymatic enantioselective synthesis of (1S,5R)-(−)-frontalin
  作者：Robert Chênevert、Dave Caron

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00085-x

  日期：2002.3

  The pheromone (1S,5R)-(−)-frontalin was synthesized in 90% e.e. via a chemoenzymatic route. The key step was the stereoselective acylation (desymmetrization) of 2-(4,5-dihydroxy-4-hydroxymethylpentyl)-2-methyl-1,3-dioxolane with vinyl acetate in organic media in the presence of Pseudomonas sp. lipase.

  信息素（1 S，5 R）-（-）-额叶白蛋白通过化学酶促途径以90％ee合成。关键步骤是在假单胞菌属存在下，在有机介质中用乙酸乙烯酯对2-（4,5-二羟基-4-羟基甲基戊基）-2-甲基-1,3-二氧戊环进行立体选择性酰化（去对称）。脂肪酶。