trans vinyl-2 methyl-6 tetrahydropyranne | 81554-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trans vinyl-2 methyl-6 tetrahydropyranne
• 英文别名: trans-2-vinyl-6-methyltetrahydropyran；Umyyxaxdbfkpkm-htqzyqbosa-；(2S,6R)-2-ethenyl-6-methyloxane
• CAS: 81554-15-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: UMYYXAXDBFKPKM-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  149.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans vinyl-2 methyl-6 tetrahydropyranne 在 1.) hydroboration, 2.) Jones oxidation 作用下， 生成 (2S,6S)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  仲烯丙醇的环化

  摘要：

  银介导的仲烯丙醇的环化是立体选择性的，主要产生顺式-2,6-二取代的四氢吡喃；该方法学已经被用于果子狸成分的合成（4）。

  DOI：

  10.1039/c39840001554
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙基)-2-甲基-1,3-二氧戊环 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,1-二溴乙烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silver nitrate 、 magnesium 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.42h， 生成 trans vinyl-2 methyl-6 tetrahydropyranne
  参考文献：
  名称：

  Audin, Patrick; Doutheau, Alain; Gore, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 7-8, p. 297 - 306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new reaction in organosilicon chemistry: the oxidative ring closure of allylsilanes with ceric ammonium nitrate
  作者：Stephen R. Wilson、Corinne E. Augelli-Szafran

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86650-3

  日期：1988.1

  Allylsilanes containing heteroatom nucleophiles yield cyclic products when treated with (NH4)2Ce(NO3)6. For example, hydroxy and amido-containing allylsilanes yield the corresponding tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and piperidine analogs. These reactions and their application to natural product synthesis will be discussed.

  当用（NH 4）2 Ce（NO 3）6处理时，含有杂原子亲核试剂的烯丙基硅烷会产生环状产物。例如，含羟基和含酰胺基的烯丙基硅烷可产生相应的四氢呋喃，四氢吡喃和哌啶类似物。将讨论这些反应及其在天然产物合成中的应用。
• Conformational analysis. 42. Monosubstituted tetrahydropyrans
  作者：Ernest L. Eliel、Karl D. Hargrave、K. Michal Pietrusiewicz、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1021/ja00377a015

  日期：1982.6
• Audin, Patrick; Doutheau, Alain; Gore, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 7-8, p. 297 - 306
  作者：Audin, Patrick、Doutheau, Alain、Gore, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• The cyclisation of secondary allenic alcohols
  作者：Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/c39840001554

  日期：——

  The silver-mediated cyclisation of secondary allenic alcohols is streoselective giving predominantly cis-2,6-disubstituted tetrahydropyrans; this methodology has been applied to the synthesis of the civet constituent (4).

  银介导的仲烯丙醇的环化是立体选择性的，主要产生顺式-2,6-二取代的四氢吡喃；该方法学已经被用于果子狸成分的合成（4）。

表征谱图