benzyl (3R,5R,6S)-3-[(R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)-triethylsilyloxymethyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate | 911319-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: benzyl (3R,5R,6S)-3-[(R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)-triethylsilyloxymethyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 911319-43-2
• 化学式: C₄₁H₄₄N₂O₆Si
• 分子量: 688.896
• InChiKey: FESQLJXZUDOQJS-ZBMOXSJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.35
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R,5R,6S)-3-[(R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)-triethylsilyloxymethyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3R)-2-((1R,2S)-2-Hydroxy-1,2-diphenyl-ethylamino)-3-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-3-triethylsilanyloxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  奎宁的合成研究：通过酮烯醇区域和非对映选择性Pd介导的烯丙基烷基化的奎尼丁构建。

  摘要：

  通过建立C8和C9立体化学的不对称醛醇缩合反应合成7-羟基-奎宁，然后使用分子内钯介导的烯丙基通过C3-C4闭环构造3-乙烯基-奎宁环氮杂双环[2.2.2]辛烷具有出色的区域和非对映选择性的烷基化。这是由钯介导的酮-烯醇-立体控制的烯丙基烷基化的首次报道。评价标题化合物和脱氢奎宁类似物的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/ol061524s
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-4-甲基喹啉水合物 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 benzyl (3R,5R,6S)-3-[(R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)-triethylsilyloxymethyl]-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  奎宁的合成研究：通过酮烯醇区域和非对映选择性Pd介导的烯丙基烷基化的奎尼丁构建。

  摘要：

  通过建立C8和C9立体化学的不对称醛醇缩合反应合成7-羟基-奎宁，然后使用分子内钯介导的烯丙基通过C3-C4闭环构造3-乙烯基-奎宁环氮杂双环[2.2.2]辛烷具有出色的区域和非对映选择性的烷基化。这是由钯介导的酮-烯醇-立体控制的烯丙基烷基化的首次报道。评价标题化合物和脱氢奎宁类似物的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/ol061524s

文献信息

• Synthetic Studies on Quinine:  Quinuclidine Construction via a Ketone Enolate Regio- and Diastereoselective Pd-Mediated Allylic Alkylation
  作者：Deidre M. Johns、Makoto Mori、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol061524s

  日期：2006.8.1

  7-Hydroxy-quinine was synthesized by an asymmetric aldol reaction that establishes the C8 and C9 stereochemistry, followed by construction of the 3-vinyl-quinuclidine azabicyclo[2.2.2]octane by C3-C4 ring closure using an intramolecular palladium-mediated allylic alkylation with excellent regio- and diastereoselectivity. This is the first report of a ketone-enolate-stereocontrolled allylic alkylation

  通过建立C8和C9立体化学的不对称醛醇缩合反应合成7-羟基-奎宁，然后使用分子内钯介导的烯丙基通过C3-C4闭环构造3-乙烯基-奎宁环氮杂双环[2.2.2]辛烷具有出色的区域和非对映选择性的烷基化。这是由钯介导的酮-烯醇-立体控制的烯丙基烷基化的首次报道。评价标题化合物和脱氢奎宁类似物的抗疟活性。