O-(methylsulfonyl)hydroxylamine | 61017-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: O-(methylsulfonyl)hydroxylamine
• 英文别名: O-methanesulfonylhydroxylamine；O-methylsulfonylhydroxylamine；MeSO3NH2；Hydroxylamine, O-(methylsulfonyl)-；amino methanesulfonate
• CAS: 61017-18-3
• 化学式: CH₅NO₃S
• 分子量: 111.122
• InChiKey: NHCGQXPQGHFCPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲氧基甲基)-4-甲基苯 、 O-(methylsulfonyl)hydroxylamine 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-甲基苯基)甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  WO2007/8140

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((methylsulfonyl)oxy)carbamate 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到O-(methylsulfonyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  O-磺酰基羟胺衍生物的通用高效合成

  摘要：

  描述了 O-磺酰基羟胺衍生物的通用且有效的合成路线。该方法包括将羟胺与氯甲酸苄酯酰化得到 N-羧基苯甲氧基羟胺，然后磺化和氢解得到产物。

  DOI：

  10.1080/00397910903007111
• 作为试剂：
  描述：

  1-丙烯基苯 在 四氧化锇 、 bis[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] pyridine-2,6-dicarboxylate 、 水 、 potassium carbonate 、 O-(methylsulfonyl)hydroxylamine 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1S,2S)-1-phenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Cinchona alkaloid ester derivatives as ligands in the asymmetric dihydroxylation and aminohydroxylation of alkenes

  摘要：

  Cinchona alkaloid ester derivatives were adopted to asymmetric dihydroxylation and asymmetric aminohydroxylation reactions in excellent yields and enantiomeric excesses.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2010.03.013

文献信息

• Harger, Martin J. P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 11, p. 2699 - 2704
  作者：Harger, Martin J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic amination of catecholboronate esters formed in the asymmetric hydroboration of vinylarenes
  作者：Frances I. Knight、John M. Brown、Dario Lazzari、Alfredo Ricci、A. John Blacker

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00722-9

  日期：1997.8

  (S)-(4-Methoxyphenyl)-ethyl-1,3,2-benzodioxaborole, (S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl-1,3,2-benzodioxaborole and (S)-1-indanyl-1,3,2-benzodioxaborole. intermediates in the catalytic asymmetric hydroboration of 4-chloro-and 4-methoxystyrene, were isolated as pure oils in 75%, 84% and 49% yield respectively. For the first example, amination with N-chloromagnesio-N-methyl-O-trimethylsilhydroxylamine gave a mixture of (S)-1-(4-methoxyphenyl)-N-methylethylamine in 33% yield, 88% e.e. and (S)-1-(4-methoxyphenyl) ethanol in 31% yield, 86% e.e.. Related results were obtained in the other cases, and the steps of catalytic hydroboration and amination could be combined in a single sequence without isolation of the intermediate. Numerous variants were carried out in the amination procedure with only marginal improvements in chemoselectivity. An investigation of the mechanism was carried out using low temperature heteronuclear NMR on C-13-1-(S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl-1,3,2-benzodioxaborole. The dual pathway is a result of an irreversible and unselective initial step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• HARGER, M. J. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 11, 2699-2704
  作者：HARGER, M. J. P.

  DOI：——

  日期：——
• TIELEMANS, M.;CHRISTOPHE, D.;PROMEL, R., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 705-708
  作者：TIELEMANS, M.、CHRISTOPHE, D.、PROMEL, R.

  DOI：——

  日期：——
• WO2007/8140
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——