6-bromomethyl-1,3-dimethyl-5-nitrouracil | 61885-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-bromomethyl-1,3-dimethyl-5-nitrouracil
• 英文别名: 6-bromomethyl-1,3-dimethyl-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-Brommethyl-1,3-dimethyl-5-nitrouracil；6-(Bromomethyl)-1,3-dimethyl-5-nitropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-(bromomethyl)-1,3-dimethyl-5-nitropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 61885-26-5
• 化学式: C₇H₈BrN₃O₄
• 分子量: 278.062
• InChiKey: GLFFGHBZVNCINL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  321.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromomethyl-1,3-dimethyl-5-nitrouracil 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,4,6-trimethyl-2H-pyrazolo<4,3-d>pyrimidine-5,7(4H,6H)dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物。第41部分。1,3,6-三甲基-5-硝基尿嘧啶及其6-溴甲基类似物与胺和肼的反应。吡唑并[4,3- d ]嘧啶N-氧化物的合成及其向嘧啶并[5,4- d ]嘧啶的扩环

  摘要：

  为了合成稠环嘧啶，已经研究了1,3,6-三甲基-5-硝基尿嘧啶（1）和6-溴甲基-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（4）与胺和肼的反应。用伯胺处理化合物（4），得到2-取代的吡唑并[4.3 - d ]嘧啶1-氧化物（6a–I）。其中，化合物（6h–I）转化为嘧啶基[5,4- d通过乙氧基钠处理]嘧啶（11）。尽管用肼处理化合物（1）导致了已知的环转化，得到吡唑啉酮（2a和b），但当化合物（4）与肼反应生成6--嗪基甲基-1,3-二甲基尿嘧啶（15a）时，发现了一种新型的脱硝反应和b）。用肼处理6-（取代的甲基）-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（13b-d）和（14）（由（4）制得）也得到（15a和b）。讨论了化合物（6），（11）和（15）的形成机理。

  DOI：

  10.1039/p19820000277
• 作为产物：
  描述：

  1,3,6-三甲基-5-硝基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到6-bromomethyl-1,3-dimethyl-5-nitrouracil
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物。第36部分。氰化物lon与6-取代的1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶的亲核加成反应。5,6-二氢尿嘧啶和5,6-二氢环胸腺嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  6-取代的1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（3a–c）与氰化钾反应生成立体定向的6-氰基-5-硝基-5,6-二氢尿嘧啶（4a–c）。使6-溴甲基-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（7）与氰化钾反应，得到6-氰基-1,3-二甲基-5-硝基-5,6-二氢环胸腺嘧啶（8）。使用1 H和13 C核磁共振波谱对5，6-二氢尿嘧啶（4a–c）和环胸腺嘧啶（8）的结构进行了澄清。

  DOI：

  10.1039/p19810001896

文献信息

• Reaction of 1,3-dimethyl-5-nitro-6-chlorouracil with derivatives of 5-amino-4-mercaptopyrimidine and 3-amino-2-mercaptopyridine
  作者：M. P. Nemeryuk、N. I. Traven'、N. A. Nersesyan、T. S. Safonova

  DOI：10.1007/bf00505913

  日期：1985.1
• HIROTA K.; YAMADA Y.; ASAO T.; SENDA S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 7, 1896-1899
  作者：HIROTA K.、 YAMADA Y.、 ASAO T.、 SENDA S.

  DOI：——

  日期：——
• HIROTA, KOSAKU;YAMADA, YOSHIHIRO;ASAO, TETSUJI;SENDA, SHIGEO, J. CHEM. SOC. PERKIN. TRANS., 1982, N 1, 277-284
  作者：HIROTA, KOSAKU、YAMADA, YOSHIHIRO、ASAO, TETSUJI、SENDA, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——
• NEMERYUK, M. P.;TRAVEN, N. I.;NERSESYAN, N. A.;SAFONOVA, T. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 1, 131
  作者：NEMERYUK, M. P.、TRAVEN, N. I.、NERSESYAN, N. A.、SAFONOVA, T. S.

  DOI：——

  日期：——
• SENDA S.; HIROTA K.; ASAO T.; YAMADA Y., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1977, NO 16, 556-557
  作者：SENDA S.、 HIROTA K.、 ASAO T.、 YAMADA Y.

  DOI：——

  日期：——