[(2R,3R)-1-bromo-2,3-dimethylcyclopropyl]-trimethylsilane | 56431-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(2R,3R)-1-bromo-2,3-dimethylcyclopropyl]-trimethylsilane
• CAS: 56431-73-3；81275-62-9；107538-20-5
• 化学式: C₈H₁₇BrSi
• 分子量: 221.212
• InChiKey: LTKCQOWLRFKHQE-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-1-bromo-2,3-dimethylcyclopropyl]-trimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 rac-trans-2,3-dimethyl-1-phenylselenocyclopropyl trimethylsilyl ketone
  参考文献：
  名称：

  有效合成环丙基甲硅烷基酮

  摘要：

  研究了正丁基锂存在下甲硅烷基环丙基溴与二氯甲基甲基醚的反应。在碱性反应条件下，仅获得相应的环亚丙基衍生物。将得到的环亚丙基化合物进行质子分解或一锅中用亲电子试剂捕集，以高收率得到环丙基甲硅烷基酮衍生物。对衍生的环丙基甲硅烷基酮进行酸性处理，可以进行异构化，从而独家获得热力学上有利的转化形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.013
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 trans-1,1-Dibrom-2,3-dimethyl-cyclopropan 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到[(2R,3R)-1-bromo-2,3-dimethylcyclopropyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  有效合成环丙基甲硅烷基酮

  摘要：

  研究了正丁基锂存在下甲硅烷基环丙基溴与二氯甲基甲基醚的反应。在碱性反应条件下，仅获得相应的环亚丙基衍生物。将得到的环亚丙基化合物进行质子分解或一锅中用亲电子试剂捕集，以高收率得到环丙基甲硅烷基酮衍生物。对衍生的环丙基甲硅烷基酮进行酸性处理，可以进行异构化，从而独家获得热力学上有利的转化形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.013

文献信息

• The reaction of 1-silylcyclopropyl anions with dichloromethyl methyl ether: the efficient synthesis of cyclopropyl silyl ketones via cyclopropylidene derivatives
  作者：Toshiaki Nishizawa、Kenta Nakae、Mitsunori Honda、Ko-Ki Kunimoto、Masahito Segi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.145

  日期：2010.3

  The reaction of 1-silylcyclopropyl anions with dichloromethyl methyl ether is described. The reaction with an excess amount of dichloromethyl methyl ether gives the corresponding cyclopropyl silyl ketones in low yields. On the other hand, the reaction under basic conditions proceeded smoothly to afford the corresponding cyclopropylidene derivatives, exclusively. The resulting cyclopropylidene compounds

  描述了1-甲硅烷基环丙基阴离子与二氯甲基甲基醚的反应。与过量的二氯甲基甲基醚反应以低收率得到相应的环丙基甲硅烷基酮。另一方面，在碱性条件下的反应顺利进行，仅得到相应的环亚丙基衍生物。所得的环亚丙基化合物易于水解或用亲电子试剂捕获，以高收率得到环丙基甲硅烷基酮衍生物。
• REACTION OF 1-TRIMETHYLSILYLCYCLOPROPYLLITHIUM DERIVATIVES WITH DICHLORO-METHYL METHYL ETHER. A NOVEL SYNTHESIS OF CYCLOPROPYL SILYL KETONES
  作者：Tadashi Nakajima、Masaru Tanabe、Katsuhiko Ohno、Masahito Segi、Sohei Suga

  DOI：10.1246/cl.1986.177

  日期：1986.2.5

  Treatment of 1-trimethylsilylcyclopropyllithium derivatives with dichloromethyl methyl ether affords the corresponding new cyclopropyl silyl ketones in moderate yield. This reaction involves the intramolecular 1,2-silicon shift from carbon to carbon.

  用二氯甲基甲醚处理 1-三甲基甲硅烷基环丙基锂衍生物，以中等产率得到相应的新环丙基甲硅烷基酮。该反应涉及从碳到碳的分子内 1,2-硅转移。
• Acid-catalyzed reaction behavior of 1-silylcyclopropylmethanols
  作者：Mitsunori Honda、Takahito Mita、Toshiaki Nishizawa、Toru Sano、Masahito Segi、Tadashi Nakajima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.002

  日期：2006.8

  Treatment of 1-silylcyclopropylmethanols with TsOH in methanol gives different homoallyl ethers depending upon the configuration of substituents on cyclopropane ring and the kinds of substituents on carbinyl carbon. Especially, the reaction of cyclopropylmethanols having no substituents on the same side with silyl group on cyclopropane ring proceeds to give the corresponding E-homoallyl ethers with

  在甲醇中用 TsOH 处理 1-甲硅烷基环丙基甲醇得到不同的均烯丙基醚，这取决于环丙烷环上取代基的构型和羰基碳上取代基的种类。特别是同侧没有取代基的环丙基甲醇与环丙烷环上的甲硅烷基进行反应，得到相应的具有高立体选择性的E-均烯丙基醚。所得高烯丙基醚的以下原去甲硅烷基化随着构型的保留而进行。
• Synthesis and reactivity of α-lithio α-trimethylsilyl cyclopropanes and related derivatives
  作者：S. Halazy、W. Dumont、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83027-6

  日期：1981.1

  α-lithio α-trimethylsilyl cyclopropanes have been prepared by two different routes. They have been tested as precursors of alkylidene cyclopropanes, cyclopropylidienes and α-silyl α-vinyl cyclopropanes.

  α-硫代α-三甲基甲硅烷基环丙烷已通过两种不同的途径制备。它们已经作为亚烷基环丙烷，环丙基二烯和α-甲硅烷基α-乙烯基环丙烷的前体进行了测试。
• NAKAJIMA, TADASHI;TANABE, MASARU;OHNO, KATSUHIKO;SEGI, MASAHITO;SUGA, SOH+, CHEM. LETT., 1986, N 2, 177-180
  作者：NAKAJIMA, TADASHI、TANABE, MASARU、OHNO, KATSUHIKO、SEGI, MASAHITO、SUGA, SOH+

  DOI：——

  日期：——