diethyl (2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl)phosphonate | 42755-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl)phosphonate
• 英文别名: 2-diethylphosphono-3',4',5'-trimethoxyacetophenone；2-Diethoxyphosphoryl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 42755-95-3
• 化学式: C₁₅H₂₃O₇P
• 分子量: 346.317
• InChiKey: SWGOLJZOKYPFAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl)phosphonate 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PAUGAM-DREVES R.; BABOULENE M.; STURTZ G., EUR. J. MED. CHEM., 1977, 12, NO 4, 333-340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 溴 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl (2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发合成香豆素-查耳酮杂合物作为潜在的抗乳腺癌药物

  摘要：

  通过涉及 4-甲酰基-Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化的通用方法构建了 12 种新型新丹参内酯-查耳酮杂化分子。2小时-苯并[H]chromen-2-ones 和膦酸二乙酯作为关键步骤，并评估了针对一系列四种乳腺癌及其相关细胞系的抗癌活性，即。MCF-7 (ER + ve)、MDA-MB-231 (ER-ve)、HeLa（宫颈癌）和 Ishikawa（子宫内膜癌）。标题化合物表现出优异到中等体外抗癌活性范围为 6.8–19.2 µM (IC 50 )。化合物30（IC 50 = 6.8 µM 和 MCF-7；IC 50 = 8.5 µM 和 MDA-MB-231) 和31（IC 50 = 14.4 µM 和 MCF-7；IC 50 = 15.7 µM 和 MDA-MB-231) 与化合物表现出最佳活性30显示出比标准药物他莫昔芬更有效的活性。化合物30在分子

  DOI：

  10.3389/fphar.2023.1231450

文献信息

• Manganese-Catalyzed Oxophosphorylation Reaction of Carbon–Carbon Double Bonds Using Molecular Oxygen in Air
  作者：Daisuke Yamamoto、Hiromasa Ansai、Junichi Hoshino、Kazuishi Makino

  DOI：10.1248/cpb.c18-00381

  日期：2018.9.1

  A novel aerobic manganese-catalyzed oxophosphorylation reaction of carbon-carbon double bonds of styrene derivatives and vinyl ethers using diethyl H-phosphonates was developed. This direct transformation of alkenes to β-ketophosphonate readily proceeded at room temperature via the direct incorporation of molecular oxygen present in air (open flask).

  开发了一种新颖的需氧锰催化的H-膦酸二乙酯对苯乙烯衍生物和乙烯基醚的碳-碳双键进行氧代磷酸化反应。通过直接引入空气中存在的分子氧（开瓶），烯烃直接转化为β-酮膦酸酯很容易在室温下进行。
• Synthesis and structure–activity relationship study of novel 3-diethoxyphosphorylfuroquinoline-4,9-diones with potent antitumor efficacy
  作者：Jakub Modranka、Joanna Drogosz-Stachowicz、Anna Pietrzak、Anna Janecka、Tomasz Janecki

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113429

  日期：2021.7

  Herein we report an efficient synthesis of a series of regioisomeric N,O-syn and N,O-anti 3-diethoxyphosphorylfuroquinoline-4,9-diones combining furoquinoline-5,8-dione skeleton, present in several highly cytotoxic compounds, with diethoxyphosphoryl moiety. The cytotoxic activity of the obtained analogs was tested against two human cancer cell lines: promyelocytic leukemia HL-60 and breast cancer adenocarcinoma

  在本文中，我们报告了一系列区域异构N,O-syn和N,O-anti 3-diethoxyphosphoryfururoquinoline-4,9-diones的有效合成，结合 furoquinoline-5,8-dione 骨架，存在于几种高细胞毒性化合物中，与二乙氧基磷酰部分。所获得的类似物的细胞毒活性针对两种人类癌细胞系进行了测试：早幼粒细胞白血病 HL-60 和乳腺癌腺癌 MCF-7，并用于比较人类脐静脉内皮细胞 HUVEC 和乳腺/乳腺 MCF-10 A 细胞。几种二乙氧基磷酰呋喃喹啉-4,9-二酮被证明对癌细胞具有高度细胞毒性，IC 50值甚至低于 0.1 μM。有趣的是，N,O-syn3-diethoxyphosphoryfururoquinoline-4,9-diones 对 HL-60 细胞的活性比相应的N,O-抗区域异构体高3 到 7 倍。最有希望的类似物9c和9i具有最
• PROPENONE DERIVATIVE
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0680950A1

  公开（公告）日：1995-11-08

  A propenone derivative represented by general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein R¹ represents hydrogen, lower alkyl, lower alkanoyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkylsulfonyl, aralkyl, (un)substituted aroyl, (un)substituted arylsulfonyl, (un)substituted heteroarylcarbonyl, (un)substituted heteroarylsulfonyl, diglycolyl or a group of formula (a), R² represents hydrogen, lower alkyl, halogen, (un)substituted aryl or (un)substituted heteroaryl; R³ represents hydrogen, lower alkyl or (un)substituted aryl; and R⁴, R⁵, R⁶ and R⁷ represent each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, aralkyloxy, hydroxy, nitro, halogen, trifluoromethyl or -NR⁸R⁹, wherein R⁸ and R⁹ represent each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkanoyl, lower alkoxycarbonyl or (un)substituted aroyl.

  一种由通式(I)代表的丙烯酮衍生物及其药理学上可接受的盐，其中 R¹ 代表氢、低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、低级烷基磺酰基、芳烷基、(未)取代的芳烷基、(未)取代的芳烷基磺酰基、(未)取代的杂芳基羰基、(未)取代的杂芳基磺酰基、二缩烷基或式(a)基团、(R²代表氢、低级烷基、卤素、（未）取代的芳基或（未）取代的杂芳基；R³ 代表氢、低级烷基或（未）取代的芳基；和 R⁴、R⁵、R⁶ 和 R⁷ 各自独立地代表氢、低级烷基、低级烷氧基、芳氧基、羟基、硝基、卤素、三氟甲基或 -NR⁸R⁹，其中 R⁸ 和 R𠞙 各自独立地代表氢、低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基或（未）取代的芳基。
• Baboulene,M.; Sturtz,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1585 - 1590
  作者：Baboulene,M.、Sturtz,G.

  DOI：——

  日期：——
• PROPENONE DERIVATIVES
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0680950B1

  公开（公告）日：2001-05-23