N-methyl-3-(benzyloxy)-4-methoxybenzaldimine | 94707-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-methyl-3-(benzyloxy)-4-methoxybenzaldimine
• 英文别名: N-{(E)-[3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]methylidene}methanamine；1-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)-N-methylmethanimine
• CAS: 94707-56-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: DPEHRSVQXOGYBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-(benzyloxy)-4-methoxybenzaldimine 在 四氢呋喃 、 盐酸 、 碘苯二乙酸 、 硼烷 、 四氯化锡 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 reticuline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and oxidative coupling of (.+-.)-3-oxoreticuline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a003
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-methyl-3-(benzyloxy)-4-methoxybenzaldimine
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolinium salt syntheses from cyclopalladated benzaldimines and alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a018

文献信息

• Quantitative Solid-State Reactions of Amines with Carbonyl Compounds and Isothiocyanates
  作者：Gerd Kaupp、Jens Schmeyers、Juergen Boy

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00511-1

  日期：2000.9

  solid anhydrides to give diamides (therefrom imides) or amidic carboxylic salts or imides, with solid imides to give diamides, with solid lactones or carbonates to give functionalized carbamic esters, with polycarbonates to give degradative aminolysis, and with solid isothiocyanates to give thioureas. Diamides give imides by solid-state thermolysis or acid catalysis. Various double, two-step, 3-cascade

  据报道，气态或固态胺与醛的一系列固相反应生成亚胺，固态酸酐生成二酰胺（由酰亚胺生成）或酰胺羧酸盐或酰亚胺，固态酰亚胺生成二酰胺，与固态内酯或碳酸盐生成固态反应。得到官能化的氨基甲酸酯，与聚碳酸酯得到降解的氨解，和与固体异硫氰酸酯得到硫脲。二酰胺通过固态热解或酸催化作用生成酰亚胺。据报道，各种双反应，两步反应，3级反应和顺序反应均处于固态而不熔化。在53个已报告的反应实例中，产率是定量的，并且在100％产率的反应中无需进行后处理（除了四次洗涤）。最初的三个固态反应但与液态产物的反应不是定量的。升至公斤级显示了该技术在大规模应用中的前景。原子力显微镜的超显微分析通过三步法中影响深远的各向异性分子运动阐明了固态机制。还使用AFM研究了聚碳酸酯的气固氨基分解酶。讨论了对可持续化学的影响。
• 4-(3-Halo/amino-4,5-dimethoxyphenyl)-5-aryloxazoles and -<i>N</i>-methylimidazoles That Are Cytotoxic against Combretastatin A Resistant Tumor Cells and Vascular Disrupting in a Cisplatin Resistant Germ Cell Tumor Model
  作者：Rainer Schobert、Bernhard Biersack、Andrea Dietrich、Katharina Effenberger、Sebastian Knauer、Thomas Mueller

  DOI：10.1021/jm100345r

  日期：2010.9.23

  New combretastatin A analogues featuring oxazole or N-methylimidazole bridged Z-alkenes and haloor amino-substituted A-rings were tested against various cancer cell lines and in testicular germ cell tumor xenografts in mice. Imidazoles with 3-halo-4,5-dimethoxy substituted A-rings and 3-amino-4-methoxy substituted B-rings (7b and 8b) were efficacious at nanomolar concentrations against cells of combretastatin A refractory HT-29 colon carcinoma, multidrug-resistant MCF-7/Topo breast carcinoma, and cisplatin-resistant 1411 HP testicular germ cell tumor. They induced apoptosis and inhibited tubulin polymerization. While well tolerated by mice at high doses, these imidazoles initiated extensive intratumoral hemorrhage and regressions of highly vascularized 1411 HP xenografts.