(+)-(2S,3R)-3-azido-2-hydroxy-3-thiophen-2-yl-propionic acid ethyl ester | 690223-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(2S,3R)-3-azido-2-hydroxy-3-thiophen-2-yl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-azido-2-hydroxy-3-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 690223-62-2
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 241.271
• InChiKey: JDQGLHYCXQHKGG-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3R)-3-azido-2-hydroxy-3-thiophen-2-yl-propionic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (-)-(3S,4aS,8aS,2'R,3'R) acetic acid 3-[3'-(3-tert-butylcarbamoyl-decahydro-isoquinolin-2-yl)-2'-hydroxy-1'-(thiophen-2-yl)-propylcarbamoyl]-2-methyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  两种新型的含羟乙基氨基噻吩的抗HIV PR抑制剂的合成，生物学活性和模型研究

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于合成具有叠氮基，羟基和酯官能团的通用中间体，该中间体是拟肽化合物的有用前体。该合成的两个主要特征是在噻吩丙烯酸酯上使用了Sharpless不对称二羟基化反应，以及随后的环亚硫酸钠叠氮化钠的区域选择性开环。叠氮基醇的高度化学选择性还原产生了关键化合物，该化合物被用于合成两种商业抗HIV PR类似物，如奈非那韦和沙奎那韦。对这两种新的潜在药物的生物活性和分子模型研究进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.048
• 作为产物：
  描述：

  3-thiophen-2-yl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到(+)-(2S,3R)-3-azido-2-hydroxy-3-thiophen-2-yl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  anti Ethyl β-thienyl-β-amino-α-hydroxy propionate: a regio and stereoselective ring opening of trans ethyl 2-thienyl-glycidate

  摘要：

  anti Ethyl beta-thienyl-beta-amino-alpha-hydroxy propionate was obtained regio- and diastereo-selectively in three steps and 45% overall yield, while 95% syn ethyl beta-chloro-beta-thienyl-alpha-hydroxy ester was obtained regio-selectively in two steps and 50% overall yield, both from 2-thienyl aldehyde. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01127-4

文献信息

• Synthesis of a first thiophene containing analog of the HIV protease inhibitor nelfinavir
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Margherita De Bonis、Maria Funicello、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.026

  日期：2004.3

  A stereoselective and efficient preparation of a thiophene containing intermediate 2 from ethyl 3-thienyl propenoate 4 as the core of new possible HIV protease inhibitors is described. The chiral intermediate has been successfully used for the preparation of the analog I of the potent HIV inhibitor nelfinavir. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.