2-氟-5-羟甲基吡啶 | 39891-05-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氟-5-羟甲基吡啶
• 中文别名: 6-氟-3-羟甲基吡啶；2-氟-5-(羟甲基)吡啶；2-氟吡啶-5-甲醇
• 英文名称: (6-fluoropyridin-3-yl)methanol
• CAS: 39891-05-9
• 化学式: C₆H₆FNO
• mdl: MFCD03095186
• 分子量: 127.118
• InChiKey: UCSVYHGEBZQLBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-5-羟甲基吡啶 在 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-氟吡啶-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺酶的表征：稳态动力学参数、烟碱醛类的抑制作用和催化机制

  摘要：

  烟酰胺酶是将烟酰胺水解为烟酸的代谢酶。这些酶在生物学中广泛分布，例如在分枝杆菌、古细菌、真细菌、原生动物、酵母和无脊椎动物的基因组中发现了编码，但在哺乳动物中没有发现。尽管最近的结构工作提高了我们对这些酶的理解，但它们的催化机制仍不清楚。最近的数据表明，烟酰胺酶是几种病原微生物的生长和毒力所必需的。Saccharomyces cerevisiae、Drosophila melanogaster和Caenorhabditis elegans的酶调节它们各自生物体的寿命，这与 NAD +调节中提出的作用一致新陈代谢和机体衰老。在这项工作中，来自C. elegans , Sa.的烟酰胺酶的稳态动力学参数。据报道，酿酒酵母、肺炎链球菌（一种导致人类肺炎的病原体）、伯氏疏螺旋体（导致莱姆病的病原体）和恶性疟原虫（对大多数人类疟疾负责）。烟酰胺酶通常是具有稳态k cat值通常超过1 s -1 的有效催化剂。该ķ米烟酰胺的值很低，在

  DOI：

  10.1021/bi1012518
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-甲基吡啶 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-氟-5-羟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Efficient Pyridinylmethyl Functionalization:  Synthesis of 10,10-Bis[(2-fluoro-4-pyridinyl)methyl]-9(10H)-anthracenone (DMP 543), an Acetylcholine Release Enhancing Agent

  摘要：

  2-Fluoro-4-methylpyridine (3) is efficiently functionalized by chlorination, hydrolysis and methane-sulfonylation into the novel alkylating agent 7. This mesylate is used for the bisalkylation of anthrone under carefully defined conditions to prepare the cognition enhancer drug candidate 1. This process proceeds in up to 37% overall yield and is adaptable for large scale synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo9804339

文献信息

• Sulfonamides
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20060014945A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to compounds of the general formula in which R 1 , R 2 , R3, R 4 , R 2′ , R3′, R 4′ , R 5 , and X is —CHR— are as defined in the specification. The invention also provides pharmaceutically acceptable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates and diastereomeric mixtures of such compounds. The invention further provides methods for the treatment of Alzheimer's disease or common cancers.

  该发明涉及一般式化合物，其中R1、R2、R3、R4、R2'、R3'、R4'、R5和X为规范中定义的—CHR—。该发明还提供药学上可接受的酸盐加合物，光学纯对映体，外消旋体和这类化合物的二对映异构体混合物。该发明还提供治疗阿尔茨海默病或常见癌症的方法。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Kolasa Teodozyj

  公开号：US20090247500A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 25a , R 26a , X, and n are as defined in the specification. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions are also described.

  本文披露了以下式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 25a ，R 26a ，X和n如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• 3-(Fluorovinyl)pyrazoles and their use
  申请人：HÄRTER Michael

  公开号：US20130150325A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present application relates to novel 3-(fluorovinyl)pyrazole derivatives, to processes for their preparation, to their use for treatment and/or prevention of diseases and to their use for the preparation of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, in particular for treatment and/or prevention of hyperproliferative and angiogenic diseases and those diseases which arise from metabolic adaptation to hypoxic states. Such treatments can be carried out as monotherapy or also in combination with other medicaments or further therapeutic measures.

  本申请涉及新颖的3-(氟乙烯基)吡唑衍生物，涉及它们的制备方法，涉及它们用于治疗和/或预防疾病的使用，以及用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防增殖性和血管生成性疾病以及那些由于对缺氧状态的代谢适应而产生的疾病。此类治疗可以作为单一疗法进行，也可以与其他药物或进一步的治疗措施相结合进行。
• Identification and Development of a New Positron Emission Tomography Ligand 4-(2-Fluoro-4-[¹¹C]methoxyphenyl)-5-((1-methyl-1<i>H</i>-pyrazol-3-yl)methoxy)picolinamide for Imaging Metabotropic Glutamate Receptor Subtype 2 (mGlu₂)
  作者：Tomoteru Yamasaki、Xiaofei Zhang、Katsushi Kumata、Yiding Zhang、Xiaoyun Deng、Masayuki Fujinaga、Zhen Chen、Wakana Mori、Kuan Hu、Hidekatsu Wakizaka、Akiko Hatori、Lin Xie、Masanao Ogawa、Nobuki Nengaki、Richard Van、Yihan Shao、Douglas J. Sheffler、Nicholas D. P. Cosford、Steven H. Liang、Ming-Rong Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01991

  日期：2020.10.22

  (5i, also named as [11C]MG2-1812) exhibited high potency, high subtype selectivity, and favorable lipophilicity. Compound 5i was labeled with positron-emitting carbon-11 (11C) to obtain [11C]5i in high radiochemical yield and high molar activity by O-[11C]methylation of the phenol precursor 12 with [11C]CH3I. In vitro autoradiography with [11C]5i showed heterogeneous radioactive accumulation in the

  代谢型谷氨酸受体 2 (mGlu 2 ) 是治疗多种中枢神经系统 (CNS) 疾病的已知靶点。为了为 mGlu 2开发可行的正电子发射断层扫描 (PET) 配体，我们确定了新的候选物5a – i，它们是 mGlu 2 的有效负变构调节剂 (NAM) 。在这些候选物中，4-(2-氟-4-甲氧基苯基)-5-((1-甲基-1H-吡唑-3-基)甲氧基)吡啶甲酰胺( 5i，也称为[ 11 C]MG2-1812)表现出高效力、高亚型选择性和良好的亲脂性。化合物5i用正电子发射碳11 ( 11 C)标记得到[11 C] 5i具有高放射化学产率和高摩尔活性，通过苯酚前体12与 [ 11 C]CH 3 I的O -[ 11 C] 甲基化。[ 11 C] 5i 的体外放射自显影显示大脑中的异质放射性积累组织切片，按顺序排列：皮质>纹状体>海马>小脑≫丘脑>脑桥。[ 11 C] 5i 的PET 研究表明mGlu 2在大鼠脑中的体内特异性结合。基于[
• Potentiators of glutamate receptors
  申请人：——

  公开号：US20040006114A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to potentiators of metabotropic glutamate receptor function and specifically provides compounds of formula I, compositions thereof and methods of using the same. 1

  本发明涉及代谢型谷氨酸受体功能的增强剂，具体提供了化合物I的公式、其组合物以及使用方法。