5-[2-(4-fluoro-phenyl)-ethoxy]-1H-indole | 710982-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[2-(4-fluoro-phenyl)-ethoxy]-1H-indole
• 英文别名: 5-[2-(4-fluorophenyl)ethoxy]-1H-indole
• CAS: 710982-40-4
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO
• 分子量: 255.292
• InChiKey: XIRYQCITQHDAMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(4-fluoro-phenyl)-ethoxy]-1H-indole 在 五氧化二碘 、 肼 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-fluorophenylethoxy)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于X射线晶体结构中片段的新型人单胺氧化酶B抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在这里，我们报告了我们基于isatin（一种X射线晶体结构的片段）开发可逆的选择性hMAO-B抑制剂的努力。设计了五种不同的支架，并合成了许多化合物。其中，化合物A3对hMAO-B表现出非常高的效价和同工型选择性，效价（IC50 = 3 nM）高11和13倍，选择性强于标记药物司来吉兰和沙芬酰胺23.64和6.8倍。但是，将isatin的极性3-one基团（即在hMAO-B结合位点的疏水环境中）修饰成小的非极性疏水基团的努力并未带来改进的hMAO-B抑制剂，这可能会挑战我们的理解。系统中分子相互作用和分子识别的概念。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.02.008
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 、 对氟苯乙醇 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-[2-(4-fluoro-phenyl)-ethoxy]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  基于X射线晶体结构中片段的新型人单胺氧化酶B抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在这里，我们报告了我们基于isatin（一种X射线晶体结构的片段）开发可逆的选择性hMAO-B抑制剂的努力。设计了五种不同的支架，并合成了许多化合物。其中，化合物A3对hMAO-B表现出非常高的效价和同工型选择性，效价（IC50 = 3 nM）高11和13倍，选择性强于标记药物司来吉兰和沙芬酰胺23.64和6.8倍。但是，将isatin的极性3-one基团（即在hMAO-B结合位点的疏水环境中）修饰成小的非极性疏水基团的努力并未带来改进的hMAO-B抑制剂，这可能会挑战我们的理解。系统中分子相互作用和分子识别的概念。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.02.008

文献信息

• Aryl, aryloxy, and alkyloxy substituted 1H-indol-3-yl glyoxylic acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040138283A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Compounds of formula I are provided: 1 wherein: R1, R2, and R3, are as defined herein, as well as pharmaceutical composition and methods using the compounds as inhibitors of plasminogen activator inhibitor (PAI-1) and as therapeutic composition for treating conditions resulting from fibrinolytic disorders, such as deep vein thrombosis, coronary heart disease and pulmonary fibrosis.

  提供了化学式I的化合物：1其中：R1、R2和R3如此定义，在此定义中，以及使用这些化合物作为纤溶酶原激活抑制剂（PAI-1）的抑制剂和作为治疗成分治疗由纤溶障碍引起的病症的药物组合物和方法，例如深静脉血栓、冠心病和肺纤维化。
• Aryl, aryloxy, and aklyloxy substituted 1H-indol-3-yl glyoxylic acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
  申请人：Wyeth

  公开号：US07259182B2

  公开（公告）日：2007-08-21

  Compounds of formula I are provided: wherein: R1, R2, and R3, are as defined herein, as well as pharmaceutical composition and methods using the compounds as inhibitors of plasminogen activator inhibitor (PAI-1) and as therapeutic composition for treating conditions resulting from fibrinolytic disorders, such as deep vein thrombosis, coronary heart disease and pulmonary fibrosis.

  提供公式I的化合物：其中：R1，R2和R3如此定义，在药物组合物和方法中使用这些化合物作为纤溶酶原激活抑制剂（PAI-1）的抑制剂和治疗性组合物，用于治疗由纤溶异常引起的疾病，例如深静脉血栓形成，冠心病和肺纤维化。
• Aryl, aryloxy, alkyloxy substituted 1H-indol-3-yl glyoxylic acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
  申请人：Jennings Dalton Lee

  公开号：US20070259922A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  Compounds of formula I are provided: wherein: R1, R2, and R3, are as defined herein, as well as pharmaceutical composition and methods using the compounds as inhibitors of plasminogen activator inhibitor (PAI-1) and as therapeutic composition for treating conditions resulting from fibrinolytic disorders, such as deep vein thrombosis, coronary heart disease and pulmonary fibrosis.

  提供了I式化合物，其中：R1、R2和R3如本文所定义，以及使用该化合物作为纤溶酶原激活抑制剂（PAI-1）的抑制剂的药物组合物和方法，以及作为治疗纤溶障碍引起的疾病，例如深静脉血栓、冠心病和肺纤维化的治疗组合物。
• [EN] ARYL, ARYLOXY, AND ALKYLOXY SUBSTITUTED 1H-INDOL-3-YL GLYOXYLIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 (PAI-1)<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 1H-INDOL-3-YL GLYOXYLIQUE A SUBSTITUTION ARYLE, ARYLOXY ET ALKYLOXY EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INHIBITEUR DE L'ACTIVATEUR DU PLASMINOGENE-1 (PAI-1)
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2004052854A3

  公开（公告）日：2004-08-05
• ARYL, ARYLOXY, AND ALKYLOXY SUBSTITUTED i 1H /i -INDOL-3-YL GLYOXYLIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 (PAI-1)
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1569901B1

  公开（公告）日：2008-10-15