3,3'-spirobi[2H-indene]-1,1'-dione | 741679-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3,3'-spirobi[2H-indene]-1,1'-dione
• CAS: 741679-89-0；40412-25-7；40413-10-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: RJAWBIDSCCQBDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-spirobi[2H-indene]-1,1'-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (S)-1,1-spirobiindene
  参考文献：
  名称：

  Dissymmetric spirans. II. Absolute configuration of 1,1'-spirobiindene and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00785a038
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethane-2,2'-dicarboxylic acid 在 [{Rh₂(R)-PTL}₄] 氯化亚砜 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3'-spirobi[2H-indene]-1,1'-dione
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of 1,1′-spirobi[indan-3,3′-dione] via a double intramolecular C–H insertion process

  摘要：

  通过利用二氟铑(II)四基[N-邻苯二甲酰-(R或S)-叔亮氨酸]作为催化剂，实现了一种高效的一锅法合成光学活性1,1'-螺双[茚-3,3'-二酮]衍生物（光学纯度最高可达80% ee），该反应利用了二甲基2,2'-亚甲基双(α-二唑-β-氧基苯丙酸酯)的双分子内C–H插入反应。

  DOI：

  10.1039/b103747c

文献信息

• Chemical resolution of spiroindanones and synthesis of chiroptical polymers with circularly polarized luminescence
  作者：Jiping Du、Hui Li、Tanping Wu、Menglei Wang、Rui Cheng、Di Wu、Yudong Yang、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/d3cc01748f

  日期：——

  Herein, the synthesis and chemical resolution of 1,1′-spirobisindane-3,3′-dione have been accomplished utilizing inexpensive and readily available benzaldehyde and acetone as starting materials, and (1R,2R)- or (1S,2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diol as a recyclable chiral resolution reagent. The further transformation of R- and S-1,1′-spirobisindane-3,3′-dione into chiral monomers and polymers has been achieved

  在此，利用廉价易得的苯甲醛和丙酮作为起始原料，以及(1 R ,2 R )-或(1 S , 2 S )-1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇作为可回收的手性拆分试剂。R-和S的进一步转化通过合成路线的合理设计和聚合条件的优化，实现了-1,1'-螺二茚满-3,3'-二酮转化为手性单体和聚合物。所得的手性光学聚合物表现出具有热激活延迟荧光（TADF）的蓝色发射、具有高达6.4×10 -3的圆二色性强度/摩尔吸收系数（gabs ）的优异光学活性以及具有发光的强烈圆偏振发光（CPL）不对称因子 ( g lum ) 值高达 2.4 × 10 -3。
• Useful model of optical activity. X. Absolute configuration and chiroptical properties of optically active 1,1'-spirobiindan, 1,1'-spirobiindene, and 1,1'-spirobiindanone
  作者：James H. Brewster、Robert T. Prudence

  DOI：10.1021/ja00785a037

  日期：1973.2
• [EN] HYBRID POLYETHER ETHER KETONE POLYMERS<br/>[FR] POLYMÈRES POLYÉTHER ÉTHER CÉTONES HYBRIDES
  申请人：UNIV KING ABDULLAH SCI & TECH

  公开号：WO2021152481A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Embodiments of the present disclosure include hybrid polyether ether ketone (PEEK) polymers, methods of synthesizing hybrid PEEK polymers, membranes comprising hybrid PEEK polymers, applications involving hybrid PEEK polymers, and the like. The hybrid PEEK polymers can have the following structure (I), wherein n is from 1 to 100,000; and one of Z and Z' is an optionally substituted bivalent contorted structural group and one of Z and Z' is an optionally substituted bivalent aromatic group, or Z and Z' are both optionally substituted bivalent contorted structural groups, which can be the same or different.
• Dissymmetric spirans. II. Absolute configuration of 1,1'-spirobiindene and related compounds
  作者：Richard K. Hill、David A. Cullison

  DOI：10.1021/ja00785a038

  日期：1973.2
• Catalytic asymmetric synthesis of 1,1′-spirobi[indan-3,3′-dione] via a double intramolecular C–H insertion process
  作者：Teruki Takahashi、Hideyuki Tsutsui、Masafumi Tamura、Shinji Kitagaki、Makoto Nakajima、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1039/b103747c

  日期：——

  A highly efficient one-pot construction of optically active 1,1′-spirobi[indan-3,3′-dione] derivative (up to 80% ee) has been achieved by exploiting the double intramolecular C–H insertion reaction of dimethyl 2,2′-methylenebis(α-diazo-β-oxobenzenepropanoate) under the influence of dirhodium (II) tetrakis[N-phthaloyl-(R or S)-tert-leucinate] as a catalyst.

  通过利用二氟铑(II)四基[N-邻苯二甲酰-(R或S)-叔亮氨酸]作为催化剂，实现了一种高效的一锅法合成光学活性1,1'-螺双[茚-3,3'-二酮]衍生物（光学纯度最高可达80% ee），该反应利用了二甲基2,2'-亚甲基双(α-二唑-β-氧基苯丙酸酯)的双分子内C–H插入反应。