1,1'-Spiro-biindan | 40413-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,1'-Spiro-biindan
• 英文别名: 3,3'-spirobi[1,2-dihydroindene]
• CAS: 40413-08-9
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: OPELWUSJOIBVJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-Spiro-biindan 生成 6,6'-diformyl-1,1'-dispiroindane
  参考文献：
  名称：

  扭曲和部分重叠的卟啉二聚体作为光合反应中心特殊对的新模型

  摘要：

  合成了由 1,1'-螺二茚烷间隔物桥接的扭曲和部分重叠的卟啉二聚体。它的双锌配合物和铋镁配合物显示出分裂的索雷带，表明两个卟啉环的激子相互作用。双镁配合物比相应的单体卟啉更容易进行 40 mV 的可逆单电子氧化。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.825
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二苯基-3-戊酮 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75 %的产率得到1,1'-Spiro-biindan
  参考文献：
  名称：

  螺茚满酮的化学拆分及圆偏振发光手性光学聚合物的合成

  摘要：

  在此，利用廉价易得的苯甲醛和丙酮作为起始原料，以及(1 R ,2 R )-或(1 S , 2 S )-1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇作为可回收的手性拆分试剂。R-和S的进一步转化通过合成路线的合理设计和聚合条件的优化，实现了-1,1'-螺二茚满-3,3'-二酮转化为手性单体和聚合物。所得的手性光学聚合物表现出具有热激活延迟荧光（TADF）的蓝色发射、具有高达6.4×10 -3的圆二色性强度/摩尔吸收系数（gabs ）的优异光学活性以及具有发光的强烈圆偏振发光（CPL）不对称因子 ( g lum ) 值高达 2.4 × 10 -3。

  DOI：

  10.1039/d3cc01748f

文献信息

• Dissymmetric spirans. II. Absolute configuration of 1,1'-spirobiindene and related compounds
  作者：Richard K. Hill、David A. Cullison

  DOI：10.1021/ja00785a038

  日期：1973.2
• Stetter,H.; Reischl,A., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 791 - 795
  作者：Stetter,H.、Reischl,A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of spirobiindanes via bis-cyclization reaction of the 1,5-diaryl-3-pentanones catalyzed by heteropoly acids
  作者：Kun Lan、Zixin Shan、Shao Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.115

  日期：2006.6

  Bis-cyclization reaction of the 1,5-diaryl-3-pentanones catalyzed by heteropoly acids (HPAs) was examined for the first time, and a series of spirobiindanes were synthesized. 1,5-Diaryl-3-pentanones were refluxed and dehydrated in toluene in the presence of 0.15 equiv of a heteropoly acid to furnish spirobiindanes in moderate to high yield. For the known 4,4'-dibromo7,7'-dimethoxy-1,1'-spirobiindane, the yield was upgraded from 66% to 80%. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Useful model of optical activity. X. Absolute configuration and chiroptical properties of optically active 1,1'-spirobiindan, 1,1'-spirobiindene, and 1,1'-spirobiindanone
  作者：James H. Brewster、Robert T. Prudence

  DOI：10.1021/ja00785a037

  日期：1973.2
• HILL R. K.; MORTON G. H.; ROGERS D. W.; CHOI L. S., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 25, 5163-5166
  作者：HILL R. K.、 MORTON G. H.、 ROGERS D. W.、 CHOI L. S.

  DOI：——

  日期：——