(1R,2R,6R,7S)-5-oxotricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene-2-carboxylic acid | 129645-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,6R,7S)-5-oxotricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene-2-carboxylic acid
• CAS: 129645-61-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: HTJATBSCOTZHLX-VFYMIVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6R,7S)-5-oxotricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯环戊二烯酮三环癸三烯酮的生成与表征

  摘要：

  应用Barton的卤代羧化方法从羧酸开始，实现了对内-6-溴-三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​dien-3-one的有效合成。温和的碱性处理导致定量形成三环[5.2.1.0 2,6 ]癸三烯酮，视所应用的反应条件而定，三环[5.2.1.0 2,6 ]癸三烯酮会迅速进行区域选择性亲核加成或Diels-Alder环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73697-5
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2R,6R,7S)-5-oxotricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解在立体控制具有芳香性的光学活性烷基取代的环戊烯酮的合成中的应用

  摘要：

  描述了四对对映纯对映体取代的环戊烯酮的合成。合成序列首先包括三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​二烯酮系统的制备，适当官能化的三环系统的随后动力学酶解，然后进行一系列化学转化以安装所需的取代基，最后使用快速真空热解进行Diels-Alder逆反应，以高化学和光学收率得到目标产物。该策略有效地利用了瞬时手性的概念，该概念包括在热除去环戊二烯之前对与手性三环体系的反应进行完全的立体化学控制。

  DOI：

  10.1071/ch14093

文献信息

• Enzymic optical resolution and absolute configuration of tricyclo[5.2.1.02,6]decadienones
  作者：A.J.H. Klunder、W.B. Huizinga、A.J.M. Hulshof、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84580-3

  日期：1986.1

  Access to optically active endo-tricyclodecadienones 1 (X=CH2) has been realized by (i) classical resolution of the diastereomeric ephedrine salts of 3 and (ii) pig liver esterase catalyzed kinetic resolution of 2.

  通过（i）3的非对映体麻黄碱盐的经典拆分和（ii）猪肝酯酶催化的2的动力学拆分，已经实现了使用光学活性的内-三环癸二烯酮1（X = CH 2）的途径。
• Studies in the synthesis of the thromboxane receptor antagonist EP 092 and its enantiomers
  作者：Robert B. Garland、Masateru Miyano、Daisy Pireh、Michael Clare、Patricia M. Finnegan、Lydia Swenton

  DOI：10.1021/jo00310a017

  日期：1990.11
• GARLAND, ROBERT B.;MIYANO, MASATERU;PIREH, DAISY;CLARE, MICHAEL;FINNEGAN,+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5854-5861
  作者：GARLAND, ROBERT B.、MIYANO, MASATERU、PIREH, DAISY、CLARE, MICHAEL、FINNEGAN,+

  DOI：——

  日期：——
• Use of Flash Vacuum Thermolysis in a Stereocontrolled Synthesis of Optically Active Alkyl-substituted Cyclopentenones with Fragrant Properties
  作者：Binne Zwanenburg、Andries A. Volkers、Antonius J. H. Klunder

  DOI：10.1071/ch14093

  日期：——

  chemical transformations to install the desired substituents, and finally a retro Diels–Alder reaction using flash vacuum thermolysis to give the target products in high chemical and optical yields. The strategy makes effective use of the concept of transient chirality involving complete stereochemical control over reactions with the chiral tricyclic systems before thermal removal of the cyclopentadiene

  描述了四对对映纯对映体取代的环戊烯酮的合成。合成序列首先包括三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​二烯酮系统的制备，适当官能化的三环系统的随后动力学酶解，然后进行一系列化学转化以安装所需的取代基，最后使用快速真空热解进行Diels-Alder逆反应，以高化学和光学收率得到目标产物。该策略有效地利用了瞬时手性的概念，该概念包括在热除去环戊二烯之前对与手性三环体系的反应进行完全的立体化学控制。
• Generation and characterization of tricyclodecatrienone, a norbornene annulated cyclopentadienone
  作者：Jie Zhu、Antonius J.H. Klunder、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73697-5

  日期：1993.5

  An effective synthesis of endo-6-bromo-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one is realized starting from carboxylic acid applying Barton's halodecarboxylation methodology. Mild basic treatment of leads to quantitative formation of tricyclo[5.2.1.02,6]decatrienone which rapidly undergoes either regioselective nucleophilic addition or Diels-Alder cyclization depending on the applied reaction conditions

  应用Barton的卤代羧化方法从羧酸开始，实现了对内-6-溴-三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​dien-3-one的有效合成。温和的碱性处理导致定量形成三环[5.2.1.0 2,6 ]癸三烯酮，视所应用的反应条件而定，三环[5.2.1.0 2,6 ]癸三烯酮会迅速进行区域选择性亲核加成或Diels-Alder环化反应。