1-{4-[(1R)-1-羟基乙基]苯基}乙酮 | 108673-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-{4-[(1R)-1-羟基乙基]苯基}乙酮
• 中文别名: 乙过氧酸,乙基酯
• 英文名称: (R)-1-(4-(1-hydroxyethyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: (R)-1-(4-(1-hydroxyethyl)phenyl)ethan-1-one；Ethanone, 1-[4-[(1R)-1-hydroxyethyl]phenyl]-(9CI)；1-[4-[(1R)-1-hydroxyethyl]phenyl]ethanone
• CAS: 108673-17-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: NWDDTMPWTLSMBS-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯乙酮 在 unspecific peroxygenase from agrocybe aegerita 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以30.5%的产率得到1-{4-[(1R)-1-羟基乙基]苯基}乙酮
  参考文献：
  名称：

  色选择性光催化实现立体互补生物催化途径**

  摘要：

  利用外部刺激控制化学反应的选择性在热过程中很常见，但在可见光光催化中很少见。在这里，我们表明可以通过改变照射波长来调节氮化碳光催化剂（CN-OA-m）的氧化还原电位，以产生具有不同氧化电位的电子空穴。这种调节是实现光化学酶级联的关键，该级联给出苯乙醇的（ S ）-或（ R ）-对映体。与来自杨树菇的非特异性过氧化酶结合，CN-OA-m 的绿光照射导致乙苯对映选择性羟基化为 ( R )-1-苯基乙醇 (99% ee )。相比之下，蓝光照射引发乙苯光催化氧化为苯乙酮，苯乙酮又被红球菌的醇脱氢酶对映选择性还原，形成 ( S )-1-苯基乙醇 (93% ee )。

  DOI：

  10.1002/anie.202100164

文献信息

• 一种非金属催化剂催化酮和α,β-不饱和酮的不对称氢化
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN112694449B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种新型非金属催化剂催化酮和α,β‑不饱和酮的不对称氢化。式IV所示手性醇类化合物的制备方法包括如下步骤：在三(4‑氢四氟苯基)硼和手性噁唑啉化合物的催化下，式V所示酮类化合物与氢气进行反应，得到式IV所示手性醇类化合物；式VI所示手性四氢萘酮类化合物的制备方法包括如下步骤：在三(4‑氢四氟苯基)硼和手性噁唑啉化合物的催化下，式VII所示α,β‑不饱和酮类化合物与氢气进行反应，得到式VI所示手性四氢萘酮类化合物。本发明方法具有原料易合成、反应条件温和、操作简便、立体选择性高等优点，产物ee值高达92％，产量高达99％。
• Asymmetric Hydrogenation of Ketones and Enones with Chiral Lewis Base Derived Frustrated Lewis Pairs
  作者：Bochao Gao、Xiangqing Feng、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.201914568

  日期：2020.3.9

  The concept of frustrated Lewis pairs (FLPs) has been widely applied in various research areas, and metal-free hydrogenation undoubtedly belongs to the most significant and successful ones. In the past decade, great efforts have been devoted to the synthesis of chiral boron Lewis acids. In a sharp contrast, chiral Lewis base derived FLPs have rarely been disclosed for the asymmetric hydrogenation.

  沮丧的路易斯对（FLP）概念已在各个研究领域中得到广泛应用，无金属氢化无疑是最重要和最成功的氢化方法。在过去的十年中，人们一直致力于合成手性硼路易斯酸。与之形成鲜明对比的是，极少有人公开了手性路易斯碱衍生的FLP用于不对称氢化。在这项工作中，通过手性恶唑啉路易斯碱与非手性硼路易斯酸的简单结合，开发了一种新型的手性FLP，从而为未来手性FLP的发展提供了有希望的新方向。这些手性FLP被证明对酮，烯酮和色酮的不对称氢化非常有效，从而以高达95％ee的高收率提供了相应的产品。
• Photo-Arbuzov Rearrangements of 1-Arylethyl Phosphites:  Stereochemical Studies and the Question of Radical-Pair Intermediates
  作者：Worawan Bhanthumnavin、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/jo001545e

  日期：2001.2.1

  The direct UV irradiation of the 1-arylethyl phosphites 7, 8, and 9 was carried out in acetonitrile, benzene, and cyclohexane, as was the triphenylene-sensitized reaction of 9. Dimethyl 1-phenylethyl phosphite, 7, gives the photo-Arbuzov rearrangement product, dimethyl 1-phenylethylphosphonate (10), in 67% average yield and minor amounts (2%) of 2,3-diphenylbutane (11a) in quantum yields of 0.32 and

  在乙腈，苯和环己烷中进行亚磷酸1-芳基乙基酯7、8和9的直接UV辐射，同样，在9.的亚苯撑敏化反应中也是如此。亚磷酸二甲基1-苯乙基酯7得到光-Arbuzov重排产物1-苯基乙基膦酸二甲酯（10）的平均产率为67％，少量的2％（2％）的2,3-二苯基丁烷（11a）的量子产率分别为0.32和0.02。旋光性主要为（R）-1-苯基乙基亚磷酸酯7（R / S = 97/3; 94％ee）在35-40摄氏度下的光重排在立体成因迁移碳上具有高度立体特异性，从而得到主要是（R）-10（R / S = 86/14，72 +/- 2％ee）。使用硝基氧化物自由基捕集器TEMPO可以主要从（R）-7（R / S = 97/3; 94％ee）提供膦酸酯10（大概是所有笼状产物），产率为64％（ee为80％，R / S = 90/10）。相比之下，直接辐射下的亚磷酸1-（4-乙酰苯基）-乙基酯（S）-8（S /
• Enantioselective addition of methyl group to aldehydes catalyzed by titanium complex of fluorous ligand
  作者：Masaaki Omote、Naoya Tanaka、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.130

  日期：2007.4

  Titanium complex of fluorous axially dissymmetric ligand ((Ra∗)-2,2′-bis[(R∗)-perfluoro-1H-1-hydroxyoctyl]biphenyl, ((Ra∗)-(R∗)2-1)) having perfluoroheptyl carbinol moieties catalyzed enantioselective addition of a methyl group to aldehydes. Dimethylzinc prepared in situ by mixing ZnCl2 and methyl magnesium bromide without removal of magnesium salt was more reactive for addition of methyl group than

  钛络合物氟轴向不对称配体（（的ř一个* ）-2,2'-二[（[R * ） -全氟-1- ħ -1-羟]联苯，（（ř一个* ） - （- [R *）2 - 1））具有全氟庚基甲醇部分催化的甲基对醛的对映选择性加成。在不除去镁盐的情况下通过将ZnCl 2和甲基溴化镁混合原位制备的二甲基锌与不具有镁盐的二甲基锌相比，对添加甲基的反应性更高，并给出了99％ee的产物。高氟含量1 使其可以通过全氟己烷的选择性萃取来回收。
• New Class of Pyridine Catalyst Having a Conformation Switch System:  Asymmetric Acylation of Various <i>s</i><i>ec</i>-Alcohols
  作者：Shinji Yamada、Tomoko Misono、Yuko Iwai、Ayako Masumizu、Yukiko Akiyama

  DOI：10.1021/jo060989t

  日期：2006.9.1

  new class of pyridine catalyst for asymmetric acylation of sec-alcohols having a conformation switch system in which interconversion between self-complexation and uncomplexation is induced by acylation and deacylation steps, respectively. Kinetic resolution of various sec-alcohols is performed by the asymmetric acylation with isobutyric anhydride using 0.05 to 0.5 mol % catalyst 1a with s values of up

  我们已经开发了用于具有构象转换系统的仲醇的不对称酰化的新型吡啶催化剂，在该构象转换系统中，分别通过酰化和脱酰步骤引起自复合和非复合之间的相互转化。各种仲醇的动力学拆分通过异丁酸酐的不对称酰化反应使用0.05至0.5 mol％的催化剂1a（s值最高为30）进行。此外，dl-二醇也以相似的方式以良好的选择性拆分。此外，在存在0.5-5 mol％催化剂的情况下，内消旋-1，X-二醇（X = 2-6）不对称脱对称1a。在1 H NMR测量，X射线结构分析以及AM1和DFT计算的基础上，提出了反应机理的工作模型，其中构象转换系统由吡啶环与环之间的分子内阳离子-π相互作用控制。硫羰基将在获得良好的选择性和高催化活性方面起关键作用。