17β-benzoyloxy-B-nor-5α-androstan-3β-ol | 119074-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 17β-benzoyloxy-B-nor-5α-androstan-3β-ol
• 英文别名: 17β-Benzoyloxy-5α-B-norandrostanol-(3β)；17β-Benzoyloxy-5α-B-norandrostan-3β-ol；[(3S,3aS,5aS,5bS,8S,9aS,10aR,10bS)-8-hydroxy-3a,5b-dimethyl-1,2,3,4,5,5a,6,7,8,9,9a,10,10a,10b-tetradecahydrocyclopenta[a]fluoren-3-yl] benzoate
• CAS: 119074-09-8
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃
• 分子量: 382.543
• InChiKey: IGJJDALZAMYOQQ-RJYWURCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-benzoyloxy-B-nor-5α-androstan-3β-ol 在 jones reagent 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 17β-hydroxy-B-nor-5α-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  trans-Hydrindanes by Reduction: Synthesis of Dihydro-B-nortestosterone

  摘要：

  使用二亚胺进行还原反应，用于合成潜在的抗雄激素 - 17β-羟基-B-去-5α-雄烷-3-酮（26）及其17α-甲基衍生物（25）。其他还原方法（氢硼化、催化加氢）效果较差。

  DOI：

  10.1135/cccc19961386
• 作为产物：
  描述：

  5α-B-Norandrostanol-(3β)-on-(17) 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 17β-benzoyloxy-B-nor-5α-androstan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Joska,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 2341 - 2357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trans hydrindanes by dimide reduction: Synthesis of dihydro-B-nortestosterone and its 17α-methyl derivative
  作者：Alexander Kasal、Hana Chodounská、Wojciech J Szczepek

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01328-7

  日期：1996.8

  yield. Better yields, however, were obtained by reduction with diimide. The method was employed in the synthesis of potential antiandrogens - 17β-hydroxy-B-nor-5α-androstan-3-one (8) and its 17α-methyl derivative (9).

  的还原性硼氢化Δ 5 -B-norsteroids（例如，1），得到5α二氢产品（例如，3）在低收率。然而，通过用二酰亚胺还原获得了更好的产率。该方法被用于合成潜在的抗雄激素-17β-羟基-B-nor-5α-雄烷-3-酮（8）及其17α-甲基衍生物（9）。