(3R,5S)-1-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl 4-fluoroisoindoline-2-carboxylate | 1140736-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-1-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl 4-fluoroisoindoline-2-carboxylate
• 英文别名: [(3R,5S)-1-[(2S)-3,3-dimethyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]-5-methoxycarbonylpyrrolidin-3-yl] 4-fluoro-1,3-dihydroisoindole-2-carboxylate
• CAS: 1140736-74-8
• 化学式: C₂₆H₃₆FN₃O₇
• 分子量: 521.586
• InChiKey: NYOGNWUQVMVMMX-LSTHTHJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-1-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl 4-fluoroisoindoline-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methyl-L-valyl-(4R)-4-([(4-fluoro-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)carbonyl]oxy)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLIC BORONATE INHIBITORS OF HCV REPLICATION
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE BORONATE CYCLIQUES DE RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  提供了化学式（I）的化合物或其盐；其中R1、R2、R3、R4、R6、R8、R20、R30、Y、Z和n的定义如描述中所述。还公开了将这些化合物用作药物以及用于治疗病毒感染，特别是HCV感染的药物制造中的用途。该发明还包括制备这些化合物和其药物配方的过程。

  公开号：

  WO2009046098A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl 4-fluoroisoindoline-2-carboxylate hydrochloride 、 N-Boc-L-叔亮氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 以65%的产率得到(3R,5S)-1-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl 4-fluoroisoindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLIC BORONATE INHIBITORS OF HCV REPLICATION
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE BORONATE CYCLIQUES DE RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  提供了化学式（I）的化合物或其盐；其中R1、R2、R3、R4、R6、R8、R20、R30、Y、Z和n的定义如描述中所述。还公开了将这些化合物用作药物以及用于治疗病毒感染，特别是HCV感染的药物制造中的用途。该发明还包括制备这些化合物和其药物配方的过程。

  公开号：

  WO2009046098A1

文献信息

• [EN] FLUORINATED TRIPEPTIDE HCV SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE TRIPEPTIDES FLUORÉS INHIBANT LA SÉRINE PROTÉASE DU VHC
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2009076173A3

  公开（公告）日：2010-01-14
• FLUORINATED TRIPEPTIDE HCV SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：GAI YONGHUA

  公开号：US20090197888A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention relates to compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis c virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis c virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.
• US8940688B2
  申请人：——

  公开号：US8940688B2

  公开（公告）日：2015-01-27
• [EN] NOVEL CYCLIC BORONATE INHIBITORS OF HCV REPLICATION<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE BORONATE CYCLIQUES DE RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009046098A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of formula (I) or a salt thereof are provided; wherein R1, R2, R3, R4, R6, R8, R20, R30, Y, Z and n are as defined in the description. Uses of the compounds as medicaments, and in the manufacture of medicaments for treating viral infection, especially HCV infection are also disclosed. The invention further comprises processes to make these compounds and pharmaceutical formulations thereof.

  提供了化学式（I）的化合物或其盐；其中R1、R2、R3、R4、R6、R8、R20、R30、Y、Z和n的定义如描述中所述。还公开了将这些化合物用作药物以及用于治疗病毒感染，特别是HCV感染的药物制造中的用途。该发明还包括制备这些化合物和其药物配方的过程。