2-carbomethoxycyclohexanone | 1830-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 2-carbomethoxycyclohexanone
• 英文别名: 2-hydroxycyclohex-1-enecarboxylate；2-methoxycarbonylcyclohexanone；2-Hydroxy-cylohexen-(1)-carbonsaeure-(1)-methylester；2-methoxycarbonyl-1-cyclohexen-1-ol；Methyl 2-hydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate；methyl 2-hydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1830-93-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: WDOOYXURYBYYAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbomethoxycyclohexanone 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以95%的产率得到7-methoxy-6,7-dioxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱紫花碱A和B的合成研究

  摘要：

  11元环氨基甲酸酯15的双Bischler-Napieralski反应在一个步骤中得到同环二烯17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00882-5
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-carbomethoxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  On the mechanism of the mander carbomethoxylation of ketone enolates with methyl cyanoformate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95077-9

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroalkylation of Alkenyl- ?-Keto Esters, ?-Aryl Ketones, and Alkyl Ketones in the Presence of Me3SiCl or HCl
  作者：Xiaoqing Han、Xiang Wang、Tao Pei、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.200400459

  日期：2004.12.17

  palladium-catalyzed hydroalkylation, but rather served as a source of HCl, which presumably catalyzes enolization of the ketone. Identification of HCl as the active promoter of palladium-catalyzed hydroalkylation led to the development of an effective protocol for the hydroalkylation of alkyl 3-butenyl ketones that employed sub-stoichiometric amounts of 2, HCl, and CuCl2 in a sealed tube at 70 degrees C.

  3-丁烯基β-酮酸酯或3-丁烯基α-芳基酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2）和化学计量的Me3SiCl或Me3SiCl / CuCl2在二恶烷中的反应温度为25-70摄氏度以高产率和高区域选择性生成2-取代的环己酮。该方案容许许多酯和芳基，并容许在烯丙基，烯醇，顺式和反式末端烯烃位置上的取代。原位NMR实验表明，氯硅烷并不直接参与钯催化的加氢烷基化反应，而是用作HCl的来源，推测是催化酮的烯醇化反应。
• Pd(OAc)2-catalyzed orthogonal synthesis of 2-hydroxybenzoates and substituted cyclohexanones from acyclic unsaturated 1,3-carbonyl compounds
  作者：Toshinori Miyagi、Sho Okada、Naoya Tada、Masahiro Sugihara、Natsuko Kagawa、Tetsuhiko Takabatake、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.041

  日期：2019.6

  A Pd-catalyzed orthogonal synthesis of substituted 2-hydroxybenzoates and substituted cyclohexanones was developed for the first time. The substituted 2-hydroxybenzoates were obtained from acyclic unsaturated 1,3-carbonyl compounds using a combination of catalytic Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2. On the other hand, the substituted cyclohexanones were produced from similar substrates via catalytic Pd(OAc)2 and

  首次开发了钯催化的取代的2-羟基苯甲酸酯和取代的环己酮的正交合成。使用催化的Pd（OAc）2和Cu（OAc）2的组合，从无环不饱和1,3-羰基化合物获得取代的2-羟基苯甲酸酯。另一方面，取代的环己酮是通过催化的Pd（OAc）2和氯化氢由相似的底物制得的。每种转化都是干净的，易于后处理，可提供所需的高纯度化合物，且无需柱色谱法纯化。
• Lewis acid mediated cyclization: synthesis of 2 spirocyclohexylindolines
  作者：Xiang-Kai Kong、Zhi-Min Xiong、Xiang Zhi、Xue-Ling Meng、Jing-Feng Zhao、Wen Chen、Hongbin Zhang

  DOI：10.1039/d1ob00293g

  日期：——

  Herein, we report the synthesis of 2-spirocyclohexylindolines based on a Lewis acid mediated cyclization. This diastereoselective procedure provides the target structures in a straightforward way via dual activation.

  在此，我们报告了基于路易斯酸介导的环化合成 2-螺环己基二氢吲哚。这种非对映选择性过程通过双重激活以直接的方式提供目标结构。
• Synthesis of the Kopsia alkaloids (±)-pauciflorine B, (±)-lahadinine B, (±)-kopsidasine, (±)-kopsidasine-N-oxide, (±)-kopsijasminilam and (±)-11-methoxykopsilongine
  作者：Philip Magnus、Lewis Gazzard、Lindsay Hobson、Andrew H. Payne、Trevor J. Rainey、Neil Westlund、Vince Lynch

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00243-0

  日期：2002.4

  treated with AgBF4/THF followed by aqueous NaHCO3 it was converted into (±)-kopsidasine 2, completely characterized as its derived N-oxide 2a. Treatment of 26 with AgBF4/THF followed by aqueous NaHCO3, gave 31. Oxidation of 31 with m-chloroperoxybenzoic acid resulted in the N-oxide 32 which underwent fragmentation to give 33 when exposed to trifluoroacetic anhydride. When the diene 33 was treated with Mn(dpm)3

  Pictet-Spengler将13与色胺进行缩合反应得到14，然后转化为17。用氯甲酸苯酯处理17产生18，进行环环化生成19。通过用Tf 2 O / DMAP处理18以生成18f，并用三甲基甲硅烷基氰化物淬灭反应来制备更稳定的氰基类似物22。在75°C下用丙烯酰氯（过量）处理22，得到23，将其直接用N-羟基-2-硫代吡啶酮/ Et 3 N处理，得到24。在t- BuSH存在下照射24导致还原性脱羧，得到26和少量的2-硫代吡啶基醚25。要保护26中的苯胺氮，需要先使用三光气/吡啶，然后再使用甲醇。将27转化为28的最后一步需要共轭还原α，β-不饱和酯，然后进行α-羟基化，得到28（11,12-脱甲氧基拉哈丁宁B）。干净地将26暴露于PhI（OAc）2 / MeOH中，得到26a，然后用Zn / AcOH将其直接还原为29。如前所述，将29转化为30，当用AgBF 4 / THF然后用NaHCO
• Niacin Receptor Agonists, Compositions Containing Such Compounds and Methods of Treatment
  申请人：Imbriglio Jason

  公开号：US20090042926A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention encompasses compounds of Formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, that are useful for treating atherosclerosis, dyslipidemias and the like. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涵盖以下式（I）的化合物：以及其药学上可接受的盐和水合物，其对于治疗动脉粥样硬化、血脂异常等具有用处。还包括药物组合物和使用方法。

表征谱图