(S)-tert-butyl 3,3-dimethyl-1-oxo-1-(phenylamino)butan-2-ylcarbamate | 179533-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3,3-dimethyl-1-oxo-1-(phenylamino)butan-2-ylcarbamate
• CAS: 179533-91-6
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 306.405
• InChiKey: IRHBWFITMRBCSK-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3,3-dimethyl-1-oxo-1-(phenylamino)butan-2-ylcarbamate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化立体选择性自由基加成脱氢丙氨酸对寡肽的后期修饰

  摘要：

  对肽的脱氢丙氨酸 (Dha) 残基进行自由基添加可以使具有非规范残基的肽序列多样化，但该策略目前由于缺乏对立体化学的控制而受到限制。这项工作通过应用手性镍催化剂来控制寡肽上 Dha 的立体选择性自由基加成，解决了这一重要挑战。

  DOI：

  10.1002/anie.202213315
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-叔亮氨酸 、 苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 3,3-dimethyl-1-oxo-1-(phenylamino)butan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  镍催化立体选择性自由基加成脱氢丙氨酸对寡肽的后期修饰

  摘要：

  对肽的脱氢丙氨酸 (Dha) 残基进行自由基添加可以使具有非规范残基的肽序列多样化，但该策略目前由于缺乏对立体化学的控制而受到限制。这项工作通过应用手性镍催化剂来控制寡肽上 Dha 的立体选择性自由基加成，解决了这一重要挑战。

  DOI：

  10.1002/anie.202213315

文献信息

• Diamides conformationally restricted with central amino acid: Design, synthesis, and biological activities
  作者：Rui‐Jia Chen、Cong Zhou、Le‐Feng Dong、Ting‐Ting Feng、Gang‐Ao Wang、Jun‐Jie Wang、Yu‐Cheng Gu、Zhi‐Ping Xu、Jia‐Gao Cheng、Xu‐Sheng Shao、Xiao‐Yong Xu、Zhong Li

  DOI：10.1002/jhet.4443

  日期：2022.6

  Diamide insecticides, represented by chlorantraniliprole (CHL), were widely applied in the control of lepidopteran insects. In efforts to develop bioactive diamides with novel scaffolds, we design and synthesized a series of diamides containing central amino acids to conformationally simulate CHL. Bioassay results indicated that most compounds containing 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid exhibited

  以氯虫苯甲酰胺（CHL）为代表的二酰胺类杀虫剂广泛应用于鳞翅目昆虫的防治。为了开发具有新型支架的生物活性二酰胺，我们设计并合成了一系列含有中心氨基酸的二酰胺，以在构象上模拟 CHL。生物测定结果表明，大多数含有 1-氨基环丙烷-1-羧酸的化合物对Mythimna separate和Plutella xylostella表现出优异的杀幼虫效力。经过系统的结构-活性关系研究，1-23被确定为潜在的杀虫剂候选物，其 LC 50值分别为 34.920 mg·L -1和61.992 mg·L -1在P. xylostella上。最后，分子对接揭示了1-23与靶蛋白兰尼碱受体的可能结合模式。
• Bifunctional Iminophosphorane-Catalyzed Enantioselective Sulfa-Michael Addition to Unactivated α,β-Unsaturated Amides
  作者：Daniel Rozsar、Michele Formica、Ken Yamazaki、Trevor A. Hamlin、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/jacs.1c11898

  日期：2022.1.19

  unactivated α,β-unsaturated amides is described. Consistently high enantiomeric excesses and yields were obtained over a wide range of alkyl thiol pronucleophiles and electrophiles under mild reaction conditions, enabled by a novel squaramide-based bifunctional iminophosphorane catalyst. Low catalyst loadings (2.0 mol %) were achieved on a decagram scale, demonstrating the scalability of the reaction. Computational

  描述了第一个无金属催化分子间对映选择性迈克尔加成到未活化的 α,β-不饱和酰胺。在温和的反应条件下，通过一种新型的基于方酰胺的双功能亚氨基正膦催化剂，在各种烷基硫醇亲核试剂和亲电试剂上获得了一致的高对映体过量和产率。在十克规模上实现了低催化剂负载量 (2.0 mol%)，证明了反应的可扩展性。计算分析通过分析相关过渡结构揭示了高对映选择性的来源，并为催化剂对 α,β-不饱和酰胺的羰基的特定非共价活化提供了实质性支持。
• Development of P∗-monodentate diamidophosphites with a C1-symmetric 1,2-diamine backbone: the effects of substituents in the 1,3,2-diazaphospholidine cycle on Pd-catalyzed asymmetric allylations
  作者：Konstantin N. Gavrilov、Alexei A. Shiryaev、Sergey V. Zheglov、Oksana V. Potapova、Ilya V. Chuchelkin、Ivan M. Novikov、Eugenie A. Rastorguev、Vadim A. Davankov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.02.010

  日期：2013.4

  We have designed and synthesized a small library of modular monodentate diamidophosphite ligands with stereogenic phosphorus atoms. The library was prepared efficiently from the commercially available and inexpensive (S)-N-Boc-amino acids. These novel ligands were screened in the Pd-catalyzed asymmetric allylations of (E)-1,3-diphenylallyl acetate with dimethyl malonate as the C-nucleophile with up to 93% ee being obtained. The results showed that the different substituents in the 1,3,2-diazaphospholidine cycle had remarkable effects on the enantioselectivity. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MPAI-Ligand Accelerated Pd-Catalyzed C(<i>sp</i>³)–H Arylation of Free Aliphatic Acids
  作者：Zi-Yu Dong、Jia-Hui Zhao、Peng Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02933

  日期：2022.10.28