(S)-tert-butylglycine phenylamide | 171764-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butylglycine phenylamide
• 英文别名: (S)-tert-leucine anilide；L-tert-leucine-N-phenylamide；Butanamide, 2-amino-3,3-dimethyl-N-phenyl-, (2S)-；(2S)-2-amino-3,3-dimethyl-N-phenylbutanamide
• CAS: 171764-05-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: MJDUZNNZYSPPBA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butylglycine phenylamide 在 palladium dihydroxide 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 5-hydroxy-4(S)-methyl-2(R)-[2-(4-n-propylphenyl)ethyl]pentanoic acid 1-[(S)-tert-butylglycine phenylamide] amide
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of C-carboxyalkyl dipeptide inhibitors of stromelysin-1 (MMP-3)

  摘要：

  Enantioselective alkylation of chiral amide enolates derived From L-prolinol with beta-branched chiral iodides afforded good yields of hydroxy amide adducts. which were elaborated in four steps to give C-carboxyalkyl dipeptide inhibitors of stromelysin-1 (MMP-3). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00334-8
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-叔亮氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-tert-butylglycine phenylamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化立体选择性自由基加成脱氢丙氨酸对寡肽的后期修饰

  摘要：

  对肽的脱氢丙氨酸 (Dha) 残基进行自由基添加可以使具有非规范残基的肽序列多样化，但该策略目前由于缺乏对立体化学的控制而受到限制。这项工作通过应用手性镍催化剂来控制寡肽上 Dha 的立体选择性自由基加成，解决了这一重要挑战。

  DOI：

  10.1002/anie.202213315

文献信息

• Diamides conformationally restricted with central amino acid: Design, synthesis, and biological activities
  作者：Rui‐Jia Chen、Cong Zhou、Le‐Feng Dong、Ting‐Ting Feng、Gang‐Ao Wang、Jun‐Jie Wang、Yu‐Cheng Gu、Zhi‐Ping Xu、Jia‐Gao Cheng、Xu‐Sheng Shao、Xiao‐Yong Xu、Zhong Li

  DOI：10.1002/jhet.4443

  日期：2022.6

  Diamide insecticides, represented by chlorantraniliprole (CHL), were widely applied in the control of lepidopteran insects. In efforts to develop bioactive diamides with novel scaffolds, we design and synthesized a series of diamides containing central amino acids to conformationally simulate CHL. Bioassay results indicated that most compounds containing 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid exhibited

  以氯虫苯甲酰胺（CHL）为代表的二酰胺类杀虫剂广泛应用于鳞翅目昆虫的防治。为了开发具有新型支架的生物活性二酰胺，我们设计并合成了一系列含有中心氨基酸的二酰胺，以在构象上模拟 CHL。生物测定结果表明，大多数含有 1-氨基环丙烷-1-羧酸的化合物对Mythimna separate和Plutella xylostella表现出优异的杀幼虫效力。经过系统的结构-活性关系研究，1-23被确定为潜在的杀虫剂候选物，其 LC 50值分别为 34.920 mg·L -1和61.992 mg·L -1在P. xylostella上。最后，分子对接揭示了1-23与靶蛋白兰尼碱受体的可能结合模式。
• Bifunctional Iminophosphorane-Catalyzed Enantioselective Sulfa-Michael Addition to Unactivated α,β-Unsaturated Amides
  作者：Daniel Rozsar、Michele Formica、Ken Yamazaki、Trevor A. Hamlin、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/jacs.1c11898

  日期：2022.1.19

  unactivated α,β-unsaturated amides is described. Consistently high enantiomeric excesses and yields were obtained over a wide range of alkyl thiol pronucleophiles and electrophiles under mild reaction conditions, enabled by a novel squaramide-based bifunctional iminophosphorane catalyst. Low catalyst loadings (2.0 mol %) were achieved on a decagram scale, demonstrating the scalability of the reaction. Computational

  描述了第一个无金属催化分子间对映选择性迈克尔加成到未活化的 α,β-不饱和酰胺。在温和的反应条件下，通过一种新型的基于方酰胺的双功能亚氨基正膦催化剂，在各种烷基硫醇亲核试剂和亲电试剂上获得了一致的高对映体过量和产率。在十克规模上实现了低催化剂负载量 (2.0 mol%)，证明了反应的可扩展性。计算分析通过分析相关过渡结构揭示了高对映选择性的来源，并为催化剂对 α,β-不饱和酰胺的羰基的特定非共价活化提供了实质性支持。
• A Study of the Various Factors That Affect the Properties of Molecularly Imprinted Polymers
  作者：Takuro Yasuyama、Hirofumi Matsunaga、Shin Ando、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1248/cpb.c12-01044

  日期：——

  We evaluated the adsorbability and selectivity of (S)-valine anilide imprinted molecularly imprinted polymer (MIP) using a batch procedure that is both independent and precise. This study revealed important information about the relationship between the performance of MIPs and experimental factors such as the components of MIP synthesis and a reaction solvent. Herein, we also describe the problems associated with the preparation of a “non-imprinted polymer,” which is often used to evaluate the effect of a template molecule, and we propose a new type of reference polymer, “blank polymer.”

  我们采用一种既独立又精确的批处理程序，评估了(S)-缬氨酸苯胺印迹分子印迹聚合物（MIP）的吸附性和选择性。这项研究揭示了 MIP 性能与 MIP 合成成分和反应溶剂等实验因素之间关系的重要信息。在此，我们还介绍了与制备 "非压印聚合物 "相关的问题，"非压印聚合物 "通常用于评估模板分子的效果，我们还提出了一种新型参考聚合物--"空白聚合物"。
• Nitro-based selective inhibitors against matrix metalloproteinase-7 over matrix metalloproteinase-1
  作者：Mei-Hua Li、Yan-Feng Zhang、Hong-Rui Tian、Ming-Hua Zheng、Ming-Yang Yang、Hu-Lin Fang、Yu-Zhong Xie、Jing-Yi Jin

  DOI：10.1039/c5ra22271k

  日期：——

  A series of nitro-based dipeptidic compounds were synthesized and evaluated as matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors, with improved selectivity for the inhibition of MMP-7 over MMP-1.

  一系列基于硝基的二肽化合物被合成并评估为基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂，其选择性抑制MMP-7优于MMP-1。
• Highly asymmetric aldol reaction of isatins and ketones catalyzed by chiral bifunctional primary-amine organocatalyst on water
  作者：Xiao-Xiong Lv、Ning Liu、Fei Chen、Hao Zhang、Zhi-Hong Du、Pei Wang、Meng Yuan、Chao Shan Da

  DOI：10.1039/d3ob01227a

  日期：——

  environmentally friendly asymmetric aldol reaction between isatins and ketones catalyzed by double-hydrogen-bonded primary amine organocatalysts on water under mild conditions. Enantioenriched 3-hydroxy-2-oxindoles were obtained in high yields (up to 99%) and excellent stereoselectivities (up to 99 : 1 dr and 99% ee) under optimal conditions. Furthermore, the model reaction involving isatin and cyclohexanone

  在此，我们报道了双氢键伯胺有机催化剂在温和条件下在水中催化靛红和酮之间的环境友好的不对称羟醛反应。在最佳条件下，以高产率（高达 99%）和优异的立体选择性（高达 99:1 dr 和 99% ee）获得对映体富集的 3-羟基-2-羟吲哚。此外，涉及靛红和环己酮的模型反应成功地扩展到 10 mmol，且产率或立体选择性没有降低。此外，该催化剂通过简单过滤即可回收，随后可在水中重复使用，这凸显了其良好的应用潜力。