(R)-(-)-2-(4'-chlorophenyl)propionamide | 133809-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-(4'-chlorophenyl)propionamide
• 英文别名: (R)-2-(4-chloro-phenyl)-propionamide；(2R)-2-(4-chlorophenyl)propanamide
• CAS: 133809-10-6
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: RMSRXEUMWACGGJ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(4'-chlorophenyl)propionamide 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 (R)-2-(4-chlorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  微生物水解是制备旋光腈，酰胺和羧酸的有效方法

  摘要：

  借助于丁酸红球菌的酶系统，已经将多种芳族腈水解成相应的酰胺和羧酸。该酶促水解可成功地应用于α-芳基丙腈的动力学拆分，从而导致形成（R）-酰胺和（S）-羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79663-8
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 glucose dehydrogenase 、 D-古洛糖 、 old yellow enzyme 1 from Saccharomyces pastorianus 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-(-)-2-(4'-chlorophenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  烯还原酶在水性介质和两相离子液体-水系统中催化（R）-2-芳基丙烯腈的对映选择性合成

  摘要：

  烯还原酶催化的α-亚甲基腈衍生物的对映选择性还原可提供相应的（R）-2-芳基丙腈，并具有较高的转化率。可在水性介质中（与有机助溶剂或通过将底物装载到疏水性树脂上）或在双相离子液体-水系统中研究反应。发现将离子液体与分离的烯还原酶一起使用可改善后处理和底物回收方法。最终手性腈衍生物的合成操作表明如何利用这种生物催化方法制备各种手性化合物。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402205

文献信息

• Enantioselective hydrolysis of various racemic α-substituted arylacetonitriles using Rhodococcus sp. CGMCC 0497
  作者：Zhong-Liu Wu、Zu-Yi Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00017-4

  日期：2001.12

  The enantioselective hydrolysis of 17 racemic α-substituted arylacetonitriles by Rhodococcus sp. CGMCC 0497 is described. The corresponding (R)-amides and (S)-acids were obtained with excellent enantiomeric excess in most cases. The effect of steric and electronic factors on the outcome of the reactions are discussed here. The results prove that nitrile-converting enzymes are efficient tools for the

  Rhodococcus sp。对映体选择性水解17种外消旋的α-取代的芳基乙腈。描述了CGMCC 0497。在大多数情况下，以优异的对映体过量获得相应的（R）-酰胺和（S）-酸。此处讨论了空间和电子因素对反应结果的影响。结果证明腈转化酶是用于合成空间上不受阻碍的手性α-芳基丙酸和酰胺的有效工具。
• Process for the preparation of optically active 1-aryl-alkylamines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05773656A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  Known (R)-1-aryl-alkylamines of the formula ##STR1## in which R.sup.1 and Ar have the meanings indicated in the description, are prepared by a new process, which comprises a) reacting a racemate of an ethyl or methyl 2-aryl-alkanoate of the formula ##STR2## with ammonia in the presence of a lipase which is suitable for the cleavage of esters, in the presence of a diluent, b) separating off from the reaction mixture the resulting (R)-2-aryl-alkanamide of the formula ##STR3## and then reacting it with sodium hypochlorite or sodium hypobromite in the presence of water.

  已知的具有公式##STR1##中R.sup.1和Ar所示含义的(R)-1-芳基-烷基胺，可通过一种新的方法制备，该方法包括a)在酯酶适宜的条件下，在稀释剂的存在下，用氨反应乙酸或丙酸2-芳基-烷酯的外消旋体，b)从反应混合物中分离出所得的公式##STR3##中的(R)-2-芳基-烷酰胺，然后在水的存在下将其与次氯酸钠或次溴酸钠反应。
• Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven 1-Aryl-alkylaminen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0759426A2

  公开（公告）日：1997-02-26

  Nach einem neuen Verfahren lassen sich (R)-1-Aryl-alkylamine der Formel in welcher R1 und Ardie in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, herstellen, indem man a) Racemate von 2-Aryl-alkansäure-ethylestern bzw. -methylestern der Formel mit Ammoniak in Gegenwart von Lipasen, die zur Spaltung von Estern geeignet sind, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, b) aus dem Reaktionsgemisch die entstandenen (R)-2-Aryl-alkansäure-amide der Formel abtrennt und dann mit Natriumhypochlorit oder Natriumhypobromit in Gegenwart von Wasser umsetzt.

  根据一种新方法，(R)-1-芳基烷基胺的式子为 其中 R1 和 Ar 的含义见说明、 可通过以下方法制备 a) 式中的 2-芳基烷酸乙酯或甲酯的外消旋体与氨反应。 a) 在稀释剂存在下，在适用于酯裂解的脂肪酶存在下，使式 2-芳基烷酸乙酯或甲酯的外消旋体与氨反应、 b) 从反应混合物中分离得到的式 (R)-2 芳基烷酸酰胺 从反应混合物中分离出来，然后在有水的情况下与次氯酸钠或次溴酸钠反应。
• US5773656A
  申请人：——

  公开号：US5773656A

  公开（公告）日：1998-06-30
• Microbial hydrolysis as a potent method for the preparation of optically active nitriles, amides and carboxylic acids
  作者：Hideaki Kakeya、Naoko Sakai、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79663-8

  日期：1991.3

  Many kinds of aromatic nitriles have been hydrolyzed to afford the corresponding amides and carboxylic acids, by the aid of enzyme system of Rhodococcus butanica. This enzymatic hydrolysis can be successfully applied to the kinetic resolution of α-arylpropionitriles, resulting in the formation of (R)-amides and (S)-carboxylic acids.

  借助于丁酸红球菌的酶系统，已经将多种芳族腈水解成相应的酰胺和羧酸。该酶促水解可成功地应用于α-芳基丙腈的动力学拆分，从而导致形成（R）-酰胺和（S）-羧酸。