(R)-N'-cyclohexylmethyl 2-amino-3-methylbutanamide | 770703-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N'-cyclohexylmethyl 2-amino-3-methylbutanamide
• 英文别名: N-(cyclohexylmethyl)-D-valinamide；(R)-2-Amino-N-(cyclohexylmethyl)-3-methylbutanamide；(2R)-2-amino-N-(cyclohexylmethyl)-3-methylbutanamide
• CAS: 770703-94-1
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O
• 分子量: 212.335
• InChiKey: VYYCUVGXZQDLCU-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N'-cyclohexylmethyl 2-amino-3-methylbutanamide 、 2,6-二氯-5-氟吡啶-3-羧酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-chloro-6-({(1R)-1-[(cyclohexylmethyl)carbamoyl]-2-methylpropyl}amino)-5-fluoronicotinate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/75757

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-N'-cyclohexylmethyl 2-amino-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  通过 (R)-N'-Benzyl 2-Amino-3-methylbutanamide 的逐位修饰来定义赋予抗惊厥活性的结构参数

  摘要：

  一级氨基酸衍生物 (PAAD)（N'-苄基 2-取代 2-氨基乙酰胺）在结构上与功能化氨基酸（FAA）（N'-苄基 2-取代 2-乙酰胺乙酰胺）有关，但不同之处在于不存在末端N-乙酰基。这两类药物在最大电休克癫痫动物模型中均表现出强效的抗惊厥活性，并且所报道的 PAAD 和 FAA 的结构-活性关系 (SAR) 存在显着差异。最近，我们记录了 PAAD 的功效与 C(2)-碳上的烃部分相关，而在 FAA 中，从 C(2)-中心去除一个原子的取代杂原子是最佳的。在本期之前，我们表明 PAAD 活性取决于 4'-N'-苄基酰胺取代基，而FAA活性对该位点的电子变化不敏感。在这项研究中，我们制备了 ( R )- N '-苄基 2-氨基-3-甲基丁酰胺的类似物，以鉴定具有最大抗惊厥活性的结构成分。我们证明 PAADs 和 FAAs 的 SAR 在末端酰胺位点存在分歧，并且 PAADs 在可以在该位

  DOI：

  10.1021/jm200760a

文献信息

• THIADIAZOLES AS CXC- AND CC- CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Biju J. Purakkattle

  公开号：US20080090823A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Disclosed are novel compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and ischemia reperfusion injury, pain (e.g., acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain) using a compound of formula IA.

  本发明涉及的是一种新型的化合物，其结构式如下：其中包括Substituent A和Substituent B，其药学上可接受的盐和溶剂化合物。Substituent A的基团包括杂环芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。Substituent B的基团包括芳基和杂环芳基。本发明还涉及一种治疗趋化因子介导疾病的方法，例如癌症、血管生成、眼部血管生成性疾病、肺部疾病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和缺血再灌注损伤、疼痛（例如急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛和神经病理性疼痛），使用化合物IA的方法。
• Thiadiazoledioxides and thiadiazoleoxides as CXC- and CC-chemokine receptor ligands
  申请人：Taveras G. Arthur

  公开号：US20070264230A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are novel compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain using a compound of formula IA.

  揭示了具有以下结构的新化合物：以及其药物可接受的盐和溶剂化物。包括取代基A的基团的例子包括杂环芳基，芳基，杂环烷基，环烷基，炔基，烯基，氨基烷基，烷基或氨基。包括取代基B的基团的例子包括芳基和杂环芳基。此外，还揭示了使用式IA的化合物治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症，血管生成，血管生成性眼部疾病，肺部疾病，多发性硬化症，类风湿性关节炎，骨关节炎，中风和心脏再灌注损伤，急性疼痛，急性和慢性炎症性疼痛以及神经病理性疼痛。
• 3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands
  申请人：Taveras G. Arthur

  公开号：US20070021494A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  There are disclosed compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  公开了以下化合物的公式或其药学上可接受的盐或溶剂，它们可用于治疗趋化因子介导的疾病，如急性和慢性炎症性疾病和癌症。
• 3,4-DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTENE-1,2-DIONES AS CXC-CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Taveras Arthur G.

  公开号：US20090306079A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  There are disclosed compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  公开了以下式子的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂，其对于化学因子介导的疾病如急慢性炎症性疾病和癌症的治疗是有用的。
• N-HYDROXYACRYLAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Inoue Yoshikazu

  公开号：US20100069388A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A compound having the following formula (I): wherein —R 1 is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, cyclo(lower)alkyl, cyclo(higher)alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl, or aryl-fused cyclo(lower)alkyl, R 2 is hydrogen or halogen, Z is CH or N, X is formula (II) R 3 is lower alkyl which may be substituted with —OH or optionally substituted aryl, or lower alkanoyl, R 4 is hydrogen or lower alkyl, Y is optionally substituted lower alkylene, or a salt thereof. The compound is useful as a histone deacetylase inhibitor.

  具有以下化学式（I）的化合物：其中-R1是氢，可选择性地取代较低的烷基，环状（较低）烷基，环状（较高）烷基，可选择性取代的芳基，可选择性取代的杂环基，或芳基融合的环状（较低）烷基；R2是氢或卤素；Z是CH或N；X是公式（II）R3是可被取代为—OH或可选择性取代的芳基的较低烷基，或较低酰基；R4是氢或较低烷基；Y是可选择性取代的较低烷基烯基，或其盐。该化合物可用作组蛋白去乙酰化酶抑制剂。