(S)-4-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 198417-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 198417-68-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: QQQAUADWGVBQEM-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxymethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Procedures for the Synthesis of N-BOC-D-Serinal Acetonide from L-Serine

  摘要：

  本文介绍了从天然 L-丝氨酸开始制备对映体纯度为 N-BOC-D-丝氨酸丙酮（加纳醛的对映体）的两条直接合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3186
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基-L-丝氨酸 在 锂硼氢 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-4-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient Procedures for the Synthesis of N-BOC-D-Serinal Acetonide from L-Serine

  摘要：

  本文介绍了从天然 L-丝氨酸开始制备对映体纯度为 N-BOC-D-丝氨酸丙酮（加纳醛的对映体）的两条直接合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3186

文献信息

• Regioselective cleavage of the bis-benzylidene acetal of d-mannitol under oxidative and reductive conditions: a new approach to C2-symmetric chiral ligands
  作者：Appu Aravind、Subhendu K. Mohanty、T. Veerabhadra Pratap、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.038

  日期：2005.4

  A highly regioselective oxidative cleavage of 1,3:4,6-di-O-benzylidene-D-mannitol was carried out using NBS and the resultant product was readily converted to the Q-symmetric chiral ligand, (R,R)-3,4-dihydroxy-1,5-hexadiene. On the other hand, reductive cleavage of 1,3:4,6-di-O-benzylidene-D-mannitol was achieved in a highly regioselective manner using BF(3)center dot OEt2 and Et3SiH to give a highly functionalized benzyl ether, which was converted to a synthetically useful C-2-symmetric bis-amino alcohol derivative. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.