N-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-D-phenylalanine cyanomethyl ester | 121394-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-D-phenylalanine cyanomethyl ester
• 英文别名: N-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-D-phenylalanine cyanomethyl ester；N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-D-phenylalanin-cyanmethylester
• CAS: 121394-80-7
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₅
• 分子量: 451.522
• InChiKey: YKPLWKIWVIIXCR-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  117.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-D-phenylalanine cyanomethyl ester 、 L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 生成 1-(N-L-leucyl-L-phenylalanyl)-L-proline-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  短杆菌肽S的合成

  摘要：

  杆菌肽S 10）的合成，一种来自Bac的肽抗生素。brevis详细介绍。将十肽衍生物三苯甲基（Val-p-Tos Orn-Leu-Phe-Pro）2 OCH 3（LLLDL）2转化为相应的对硝基​​苯酯，选择性除去三苯甲基，并将所得产物环化为环-（Val-p-Tos Orn-Leu-Phe-Pro）2 2 H 2 O（LLLDL）2。液态氨中的钠会除去对甲苯磺酰基和环-（Val-Orn-Leu-Phe-Pro）2（LLLDL）2以二盐酸盐（I）形式获得。通过逆流分配纯化环状产物，并分别用短杆菌肽S ditosylate和短杆菌肽S dihydrochloride 21）鉴定。这证明了短杆菌肽S为环状十肽的结构，并且构成了天然存在的环状肽的第一合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400318
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-Leu-D-Phe-OH 、 氯乙腈 在 三乙胺 作用下， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-D-phenylalanine cyanomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  短杆菌肽S的合成

  摘要：

  杆菌肽S 10）的合成，一种来自Bac的肽抗生素。brevis详细介绍。将十肽衍生物三苯甲基（Val-p-Tos Orn-Leu-Phe-Pro）2 OCH 3（LLLDL）2转化为相应的对硝基​​苯酯，选择性除去三苯甲基，并将所得产物环化为环-（Val-p-Tos Orn-Leu-Phe-Pro）2 2 H 2 O（LLLDL）2。液态氨中的钠会除去对甲苯磺酰基和环-（Val-Orn-Leu-Phe-Pro）2（LLLDL）2以二盐酸盐（I）形式获得。通过逆流分配纯化环状产物，并分别用短杆菌肽S ditosylate和短杆菌肽S dihydrochloride 21）鉴定。这证明了短杆菌肽S为环状十肽的结构，并且构成了天然存在的环状肽的第一合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400318