(4R,5S,6S)-4,5,6-tris(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-one | 146830-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (4R,5S,6S)-4,5,6-tris(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 146830-44-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.287
• InChiKey: JVABUFVWVLDTGT-UTUOFQBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-4,5,6-tris(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-one 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-conduritol C
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent route to conduritol C via lipase-mediated asymmetrization

  摘要：

  已开发出一种对映差异路线以合成康杜里托 C 13，利用了通过脂肪酶介导的不对称化反应从间醇 2 获得的光学纯起始材料 3。

  DOI：

  10.1039/c39930000177
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,5S,6R,7R,8S)-4,5,6-tris(methoxymethoxy)tricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4R,5S,6S)-4,5,6-tris(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent route to conduritol C via lipase-mediated asymmetrization

  摘要：

  已开发出一种对映差异路线以合成康杜里托 C 13，利用了通过脂肪酶介导的不对称化反应从间醇 2 获得的光学纯起始材料 3。

  DOI：

  10.1039/c39930000177

文献信息

• A New Convergent Route to Conduritols A−F from a Common Chiral Building Block
  作者：Kohei Kadota、Miwako Takeuchi、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol015963x

  日期：2001.5.1

  A diastereocontrolled route to conduritols A-F has been developed starting from a common chiral building block containing an oxabicyclo[3.2.1]octane framework.

  从含有氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架的常见手性结构单元开始，开发了一种非对映体控制的方法，以制得的避孕药为AF。