3-(2-phenylethyl)thiophene | 39520-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-phenylethyl)thiophene
• 英文别名: 3-(phenylethyl)thiophene；3-phenethylthiophene；1-Phenyl-2-(3-thienyl)-ethan
• CAS: 39520-99-5
• 化学式: C₁₂H₁₂S
• 分子量: 188.293
• InChiKey: VKKXVLUJEXIZPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-80 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenylethyl)thiophene 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 二氧化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以4%的产率得到3-phenethylthiophene-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of

  摘要：

  磺胺类药物及使用这些磺胺类药物抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法是通过将磺胺类药物与受体接触来实现的。还提供了通过给予有效剂量的这些磺胺类药物或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些药物能够抑制或增加内皮素的活性。这些磺胺类药物的化学式为I：##STR1## 其中Ar.sup.1是3-或5-异噁唑基，Ar.sup.2从烷基（包括直链和支链）、芳香环、融合芳香环和杂环中选择，包括含有一个、两个或更多杂原子的5元杂环及其融合环类似物，以及含有一个、两个或更多杂原子的6元环及其融合环类似物。Ar.sup.2最好是噻吩基、呋喃基、吡咯基、萘基和苯基。Ar.sup.1为4-卤代异噁唑基的化合物比相应的烷基取代化合物更活跃，而Ar.sup.1在这个位置被更高烷基取代的化合物倾向于表现出对ET.sub.B受体更大的亲和力，而不是相应的较低烷基取代的化合物。

  公开号：

  US05571821A1
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 5.75h， 生成 3-(2-phenylethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Gronowitz, Salo; Stenhammar, Karin; Svensson, Leif, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 947 - 959

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biphenylsulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：——

  公开号：US20020095041A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Biphenylsulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, bicyclic or tricyclic carbon or heterocyclic ring biphenylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了二苯基磺胺类化合物和调节或改变内皮素家族肽活性的方法。具体包括使用双环或三环碳或杂环环二苯基磺胺类化合物的方法，通过将该磺胺类化合物与内皮素受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体的结合。还提供了通过给予有效剂量的这些磺胺类化合物或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些化合物能够抑制或增加内皮素的活性。
• N-aryl thienyl-, furyl-, and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：Texas Biotechnology Corp.

  公开号：US06342610B2

  公开（公告）日：2002-01-29

  Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, N-(isoxazolyl)thienylsulfonamides, N-(isoxazolyl)furylsulfonamides and N-(isoxazolyl)pyrrolylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了噻吩基、呋喃基和吡咯基磺酰胺以及用于调节或改变内皮素肽家族活性的方法。特别是，提供了N-(异恶唑基)噻吩磺酰胺、N-(异恶唑基)呋喃磺酰胺和N-(异恶唑基)吡咯磺酰胺以及使用这些磺酰胺通过将受体与磺酰胺接触来抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法。还提供了通过施用有效量的一个或多个这些磺酰胺或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些磺酰胺或其前药抑制或增加内皮素的活性。
• Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that
  申请人：Texas Biotechnology Corporation

  公开号：US05962490A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, N-(isoxazolyl)thienylsulfonamides, N-(isoxazolyl)-furylsulfonamides and N-(isoxazolyl)pyrrolylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了噻吩基、呋喃基和吡咯基磺酰胺以及用于调节或改变内皮素肽家族活性的方法。特别是，提供了N-(异恶唑基)噻吩磺酰胺、N-(异恶唑基)呋喃磺酰胺和N-(异恶唑基)吡咯磺酰胺以及使用这些磺酰胺通过将受体与磺酰胺接触来抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法。还提供了通过给予有效量的一个或多个这些磺酰胺或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些磺酰胺或其前药抑制或增加内皮素的活性。
• Thienyl-, furyl- and pyrrolyl sulfonamides and derivatives thereof that
  申请人：Texas Biotechnology Corporation

  公开号：US05594021A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, N-(isoxazolyl)thienylsulfonamides, N-(isoxazolyl)furylsulfonamides and N-(isoxazolyl)pyrrolylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了噻吩基、呋喃基和吡咯基磺酰胺以及调节或改变内皮素家族肽活性的方法。具体来说，提供了N-(异噁唑基)噻吩磺酰胺、N-(异噁唑基)呋喃磺酰胺和N-(异噁唑基)吡咯磺酰胺，以及使用这些磺酰胺通过将其与受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法。还提供了通过给予这些磺酰胺或其前药的有效量来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些磺酰胺或其前药可以抑制或增加内皮素的活性。
• Synthetic Applications of 3,4-Bis(trimethylsilyl)thiophene:  Unsymmetrically 3,4-Disubstituted Thiophenes and 3,4-Didehydrothiophene^,
  作者：Xin-Shan Ye、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/jo962191n

  日期：1997.4.1

  modification of 3,4-dibromothiophene; and (c) intermolecular thiazole-alkyne Diels-Alder reaction. 3,4-Bis(trimethylsilyl)thiophene (1a) can function as a versatile building block for the construction of unsymmetrically 3,4-disubstituted thiophenes utilizing its stepwise regiospecific mono-ipso-substitution followed by palladium-catalyzed cross-coupling reactions. In this manner, thiophenes 15, 16, 17a-j

  3，4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）通过三种途径合成：（a）1，3-偶极环加成；（b）3，4-二溴噻吩的修饰；（c）分子间噻唑-炔Diels-Alder反应。3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）可利用其逐步的区域特异性单-ipso取代，然后进行钯催化的交叉偶联反应，来构建不对称的3,4-二取代的噻吩。以这种方式，制备了噻吩15、16、17a-j，19a，b，20、22a-c，23a，b，24a-d，25a-c和27a-j。噻吩-3,4-二基二聚体28和噻吩-3,4-二基四聚体29也是通过钯催化的有机硼氧烷自偶联反应实现的。苯乙烯基噻吩31，通过经由环硼氧烷26c将C-Si键转化为C-Sn键而形成的化合物进行羰基化偶联和锂化，然后用亲电试剂淬灭，从而也提供不对称的3,4-二取代的噻吩33和36a-c。此外，3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）可以用作生成高应变环状枯烯3,4-di