4-amino-3-(1H-pyrrol-1-yl)benzonitrile | 1245500-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-amino-3-(1H-pyrrol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-Amino-3-pyrrol-1-ylbenzonitrile
• CAS: 1245500-19-9
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: PSTMOVDPJHEQHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔丙基脲 、 4-amino-3-(1H-pyrrol-1-yl)benzonitrile 在 [Au{P(t-Bu)2(o-biphenyl)}{CH₃CN}]SbF₆ 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以92%的产率得到12a-methyl-10-oxo-10,11,12,12a-tetrahydrodipyrrolo[1,2-a:2',1'-c]quinoxaline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  金（I）-催化级联反应合成吡咯并[1,2-a：2'，1'-c]-/吡咯并[2,1-c]吡咯并[1,2-a]喹喔啉

  摘要：

  为复杂的多环杂环吡咯并[1,2- a：2'，1'- c ]-/ pyrido [2,1- c ]吡咯并[1,2-由两种简单的原料通过金（I）催化的多米诺骨牌反应生成的]]喹喔啉酮。该策略提出了一种经济，环保的原子转变，其中在一锅法反应过程中形成了两个新的CN键和一个新的CC键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000199
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-硝基苯腈 在 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-amino-3-(1H-pyrrol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3通过环醚的裂解和裂解从1-（2-氨基苯基）吡咯催化合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物

  摘要：

  一种直接的铁催化从1-（2-氨基苯基）吡咯和环醚合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的方法，包括C（sp 3）-H键的官能化和C–的构建已经开发了C和C–N键。该反应的特征是铁催化，低成本和易于获得的起始原料。此外，该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了一系列吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7cc07089f

文献信息

• Synthesis of Fused B-Containing Heterocyclic Compounds and Their Relevant Optical Properties
  作者：Zhenyu An、Mingzhong Wu、Jie Kang、Jixiang Ni、Zhenjie Qi、Bingxiang Yuan、Rulong Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201701790

  日期：2018.9.16

  A new B‐containing heterocyclic compound! A series of azaborines were prepared through 1‐(2‐aminophenyl)pyrroles and organotrifluoroborates in a one‐pot reaction. The optical properties of these azaborines were investigated and the attractive photometrics could be applied in many scientific fields.

  一种新的含B杂环化合物！通过一锅反应通过1-（2-氨基苯基）吡咯和有机三氟硼酸酯制备了一系列的氮杂硼烷。研究了这些氮杂硼硼烷的光学性质，并且诱人的光度法可以在许多科学领域中应用。
• Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines via Gold(I)-Mediated Cascade Reactions
  作者：Guannan Liu、Yu Zhou、Daizong Lin、Jinfang Wang、Lei Zhang、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/co1000844

  日期：2011.5.9

  of hydroamination and hydroarylation using a gold catalyst to enable and study the reactions between pyrrole-substituted anilines and alkynes. The gold(I)-catalyzed reactions were achieved in toluene at 80 °C over a reaction time of 1−6 h. These reactions are applicable to a variety of aromatic amino compounds and both the terminal and internal alkynes. Substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines were obtained

  在这项研究中，我们开发了一种使用金催化剂进行加氢胺化和加氢芳基化的高效串联方法，以实现并研究吡咯取代的苯胺和炔烃之间的反应。金（I）催化的反应是在80°C的甲苯中于1-6 h的反应时间内完成的。这些反应适用于各种芳族氨基化合物以及末端炔烃和内部炔烃。以中等至优异的产率获得了取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。在氘标记研究的基础上，提出了一种推测的机制，该机制涉及通过阳离子金络合物形成分子间CN键和分子内亲核反应。
• FeCl₃-Catalyzed synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives from 1-(2-aminophenyl)pyrroles through annulation and cleavage of cyclic ethers
  作者：Zhenyu An、Lianbiao Zhao、Mingzhong Wu、Jixiang Ni、Zhenjie Qi、Guiqin Yu、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c7cc07089f

  日期：——

  1-(2-aminophenyl)pyrroles and cyclic ethers, which includes functionalization of C(sp3)-H bonds and the construction of C–C and C–N bonds, has been developed. The features of this reaction are Fe catalysis, low-cost and readily accessible starting materials. Moreover, this procedure exhibits good functional group tolerance and a series of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives are obtained in moderate to good

  一种直接的铁催化从1-（2-氨基苯基）吡咯和环醚合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的方法，包括C（sp 3）-H键的官能化和C–的构建已经开发了C和C–N键。该反应的特征是铁催化，低成本和易于获得的起始原料。此外，该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了一系列吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。
• Gold(I)-Catalyzed Cascade for Synthesis of Pyrrolo[1,2-a:2′,1′-c]-/Pyrido[2,1-c]pyrrolo[1,2-a]quinoxalinones
  作者：Yu Zhou、Xun Ji、Guannan Liu、Dengyou Zhang、Linxiang Zhao、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201000199

  日期：——

  developed for the one‐pot construction of the complex polycyclic heterocycles pyrrolo[1,2‐a:2′,1′‐c]‐/pyrido[2,1‐c]pyrrolo[1,2‐a]quinoxalinones from two simple starting materials via a gold(I)‐catalyzed domino reaction. This strategy presents an atom economical and environmentally friendly transformation, in which two new CN bonds and one new CC bond are formed in a one‐pot reaction process.

  为复杂的多环杂环吡咯并[1,2- a：2'，1'- c ]-/ pyrido [2,1- c ]吡咯并[1,2-由两种简单的原料通过金（I）催化的多米诺骨牌反应生成的]]喹喔啉酮。该策略提出了一种经济，环保的原子转变，其中在一锅法反应过程中形成了两个新的CN键和一个新的CC键。