5-Methyl-5-(4-methoxyphenyl)-1-hexanol | 104923-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Methyl-5-(4-methoxyphenyl)-1-hexanol
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-5-methylhexan-1-ol
• CAS: 104923-60-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: FWXSPSDQYROFRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-5-(4-methoxyphenyl)-1-hexanol 在 氨 、 草酸 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 生成 4-(1,1-Dimethyl-5-hydroxypentyl)-3-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-(Z)-9-(bromomethylene)-1,5,5-trimethylspiro[5.5]undeca-1,7-dien-3-one, a brominated sesquiterpene of the chamigrane type

  摘要：

  (+/-)-(Z)-9-(溴甲基)-1,5,5-三甲基螺[5.5]十一-1,7-二烯-3-酮 (1)，是一种含有新颖溴甲基取代基的chamigrane倍半萜，通过4-(1,1-二甲基-4-醛基丁基)-3-环己烯-1-酮 (10) 的螺环化反应从茴香醚合成得到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96126-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-hex-3-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以47%的产率得到5-Methyl-5-(4-methoxyphenyl)-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-(Z)-9-(bromomethylene)-1,5,5-trimethylspiro[5.5]undeca-1,7-dien-3-one, a brominated sesquiterpene of the chamigrane type

  摘要：

  (+/-)-(Z)-9-(溴甲基)-1,5,5-三甲基螺[5.5]十一-1,7-二烯-3-酮 (1)，是一种含有新颖溴甲基取代基的chamigrane倍半萜，通过4-(1,1-二甲基-4-醛基丁基)-3-环己烯-1-酮 (10) 的螺环化反应从茴香醚合成得到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96126-5

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF (±)-(<i>Z</i>)-9-(BROMOMETHYLENE)-1,5,5-TRIMETHYLSPIRO[5.5]UNDECA-1,7-DIEN-3-ONE, A BROMINATED SESQUITERPENE OF CHAMIGRANE TYPE
  作者：Haruki Niwa、Yoshifumi Yoshida、Takashi Hasegawa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/cl.1985.1687

  日期：1985.11.5

  The first total synthesis of (±)-(Z)-9-(bromomethylene)-1,5,5-trimethylspiro[5.5]undeca-1,7-dien-3-one, a chamigrane sesquiterpene having a novel bromomethylene group is described.

  (±)-(Z)-9-(bromomethylene)-1,5,5-trimethylspiro[5.5]undeca-1,7-dien-3-one, 一种具有新型溴亚甲基的甘菊倍半萜的首次全合成是描述。
• Photoinduced Low‐Valent Zirconium Catalysis for Cross‐Electrophile Coupling of Ethers
  作者：Ping Guo、Xuedong Song、Banruo Huang、Ruixue Zhang、Jie Zhao

  DOI：10.1002/anie.202405449

  日期：2024.8.5

  Photoinduced zirconocene catalysis was utilized to achieve the reductive coupling of ethers with remarkable activity and cross-selectivity. Mechanistic investigation revealed that photoexcitation of low-valent zirconocene facilitates the scission of benzylic C(sp3)−O bonds, resulting in benzylic radicals that recombine with Zr center. Subsequent carbomagnesiation generates benzylic Grignard reagents

  利用光诱导二茂锆催化实现醚的还原偶联，具有显着的活性和交叉选择性。机理研究表明，低价二茂锆的光激发促进了苄基C( sp3 )−O键的断裂，产生与Zr中心重组的苄基自由基。随后的碳镁化生成苄基格氏试剂，用于下游与脂肪族醚的偶联。